高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质课件苏教版选修

第1课时 苯的结构与性质,专题3 第二单元 芳香烃,1.阅读教材与观察模型掌握苯结构的特殊性。 2.观察样品以及演示实验了解苯的物理性质。 3.观察演示实验掌握苯的化学性质。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目 索引,一、苯的分子结构,答案,基础知识导学,平面正六边形,同一平面,完全相等,碳碳单键和碳碳双键,答案,议一议 1.苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？ 答案 不能。无论苯分子中碳原子间存在单双键交替排列情况还是介于单双键之间的一种特殊共价键，其一氯代物都只有一种。 2.苯不能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，能否说明苯属于饱和烃？ 答案 不能。苯分子中的碳碳键既不是碳碳单键，也不是碳碳双键，是介于单键和双键之间的特殊共价键。,答案,3.有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？ 答案 (1)二取代物共有3种，而非4种。 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。 (3)碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化作用下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构。 (4)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140 nm。而碳碳单键的键长是0.154 nm，碳碳双键键长是0.134 nm。,答案,二、苯的性质 1.物理性质 苯是一种 色 特殊气味的 挥发的 体， 溶于水，密度比水 。 毒，是一种重要的有机溶剂。,无,有,易,液,不,小,有,2.化学性质,答案,火焰明亮，带有浓烟,议一议 1.烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？ 答案 相同点：都属于取代反应； 不同点：反应条件不同。 2.怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？ 答案 依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检测。 3.苯的硝化反应为什么需要水浴加热？ 答案 苯的硝化反应需要准确控制反应的温度，故需要水浴加热。,返回,答案,一、苯的卤代反应,重点难点探究,1.实验装置,相关视频,2.实验现象 (1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。 (2)反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。 (3)锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。 (4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀Fe(OH)3。 3.注意事项 (1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。液溴的浓度大，可增大化学反应速率。而溴水与苯不能发生取代反应，混合后发生萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。,(2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe3Br2=2FeBr3，上述实验现象中加入NaOH，即可验证有Fe3的存在。 (3)直形冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导出HBr和少量溴蒸气。 (4)导管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。 (5)纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。反应的化学方程式为Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O。,例1 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式_。,解析答案,(2)A中观察到的现象是_。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_， 写出有关的化学方程式_。 (4)C中盛放CCl4的作用是_。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。,解析答案,解析 本题主要考查溴苯制备过程中的具体实验知识。由于苯、液溴的沸点较低，且反应 为放热反应，故A中观察到的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收； 在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O而除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H或Br即可。,答案 (1) (2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O) (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊溶液 溶液变红色(其他合理答案均可),只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。本题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染，避免Br2的干扰，通过NaOH溶液，就可以看到溴苯的真面目。,规律总结,变式训练1 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：,解析答案,按下列合成步骤回答问题： (1)在a中加入15 mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_。 解析 根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用，然后对产物进行分离和提纯。 苯和溴在催化剂作用下反应，产生的HBr具有挥发性，看到有白雾产生。由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥发出的气体是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。,HBr,吸收HBr和Br2,解析答案,(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： 向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。 滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_。 向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。 (3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填字母)。 A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取,解析 反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。再水洗，用CaCl2进一步进行干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。 答案 (2)除去HBr和未反应的Br2 干燥 (3)苯 C,(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填字母)。 A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL 解析 烧瓶作为反应容器时，液体的体积不超过容积的 ，而液体的体积为15 mL4 mL19 mL，故容积选择50 mL。,B,解析答案,二、苯的硝化反应 1.实验步骤 (1)先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 (2)向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀。 (3)将混合物控制在5060 的条件下约10 min， 实验装置如右图。,(4)将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。 (5)粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒，易溶于酒精和乙醚。,相关视频,2.注意事项 (1)加入药品顺序，不可以颠倒，因为向硝酸中加入浓H2SO4相当于浓H2SO4的稀释，过程是放热的。由于苯易挥发，故需冷却后才能加入。,(2)将反应容器放入水浴中，便于控制温度在5060 。因为温度在7080 时，苯将与硫酸发生磺化反应。当温度升高至100110 时则生成二取代产物(间二硝基苯)，方程式如下：,(3)长直导管的作用是将反应物冷凝回流。 (4)反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。 (5)浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。,例2 实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下： 配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。 向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡， 混合均匀。 在5060 下发生反应，直至反应结束。 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。,填写下列空白： (1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作注意事项是_。 (2)步骤中，为了使反应在5060 下进行，常用的方法是_。 (3)步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。 (4)步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水_(填“小”或“大”)、具有_味的油状液体。,解析答案,解析 浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3局部过热溅迸、挥发。反应温度是5060 ，为方便控制，应用水浴加热。 答案 (1)先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在5060 的水浴中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁,解析答案,变式训练2 中国石油吉林石化公司双苯厂一装置发生爆炸，导致松花江受到严重污染，污水流经哈尔滨市，市民生活和企事业单位受到较大影响。 (1)硝基苯是松花江特大污染事故的主要污染物，该物质中非烃基官能团的结构简式是_。使用活性炭可以大大降低松花江水中硝基苯的浓度，吸附过程属于_(填字母)。 A.氧化反应 B.加成反应 C.物理变化 D.化学变化 解析 硝基苯分子中的官能团是硝基，硝基的结构简式是NO2； 吸附过程没有新物质生成，所以活性炭吸附污水中硝基苯的过程属于物理变化。,NO2,C,(2)下列说法正确的是_。 A.硝基苯是由苯与硝酸发生加成反应制取的 B.硝基苯与三硝基甲苯互为同系物 C.硝基苯有毒，密度比水小 D.硝基苯属于芳香族化合物,返回,解析答案,解析 硝基苯是由苯与硝酸发生取代(硝化)反应制取的： 苯和甲苯互为同系物，但硝基苯与三硝基甲苯不是同系物，因为两者含有的硝基个数不同，它们不符合“在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团”的要求；硝基苯有毒，密度比水大； 因此A、B、C均不正确。分子中含有苯环的化合物都属于芳香族化合物，根据硝基苯的分子结构可知硝基苯属于芳香族化合物。 答案 D,返回,1,2,3,4,解析答案,随堂达标检测,1.下列关于苯的说法中正确的是( ) A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B.从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同,解析 从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键所致； 苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用， 不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃； 在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应； 苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。 答案 D,1,2,3,4,解析答案,2.苯环结构中不存在CC单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是( ) 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 经测定，邻二甲苯只有一种结构 经测定，苯环上碳碳键的键长相等 A. B. C. D.,1,2,3,4,解析 假设苯分子中有C=C双键，则能使溴水褪色且能使酸性高锰酸钾溶液褪色； 如果存在CC单键与C=C双键的交替结构则邻二甲苯会有2种结构，苯环上碳碳键的键长不会相等。 答案 A,1,2,3,4,解析答案,3.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( ) 解析 题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例约为21。,D,1,2,3,4,4.溴苯是一种化工原料，可以用溴和苯反应合成。实验室合成溴苯的装置示意图如下：,1,2,3,4,右表为苯、溴和溴苯的相关数据： 回答下列问题： 在A中加入30.0 mL无水苯和少量铁屑。 在B中小心加入8.0 mL液态溴。 向A中滴加液溴，反应一段时间后， 点燃酒精灯加热蒸馏。 (1)A的容积最适合的是_(填字母)。 a.25 mL b.50 mL c.100 mL d.250 mL (2)收集溴苯时，应根据_(填“C1”或“C2”)所显示的温度，其温度应 为_。,c,C2,156 ,答案,1,2,3,4,(3)在反应开始后到收集溴苯之前，应先将F装置连接在D装置后，用