高中化学 专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃课件 苏教版选修

第一单元 卤代烃,专题4 烃的衍生物,1.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用。 2.认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目 索引,答案,一、卤代烃 1.卤代烃的概念和分类 (1)概念 烃分子中的氢原子被_ 取代后形成的化合物。 (2)分类,基础知识导学,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,卤素原子,答案,2.卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途： 。 (2)卤代烃对环境的危害 卤代烃比较稳定，在环境中 被降解。 部分卤代烃对 有破坏作用。,制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物,不易,大气臭氧层,议一议 1.卤代烃是否属于烃？_(填“是”或“否”)； 下列物质中，不属于卤代烃的是_(填字母)。 解析 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。 2.卤代烃中卤素原子的存在形式是什么？ 答案 以原子的形式。,否,D,解析答案,答案,二、卤代烃的性质 1.物理性质 (1)状态：常温下除 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而 。 (3)密度：除脂肪烃的 和 外，液态卤代烃密度一般比水 。 (4)溶解性：水中： ，有机溶剂中： ，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如 、 和 等。,一氯甲烷,氯乙烷,氯乙烯,升高,一氟代物,一氯代物,大,不溶,能溶,二氯甲烷,氯仿(CHCl3),四氯化碳,2.1-溴丙烷的结构和化学性质 (1)分子结构,答案,CH3CH2CH2Br,C3H7Br,Br,(2)化学性质 取代反应(水解反应) a.条件： 、 。 b.化学方程式： 。 消去反应 a.定义：在一定条件下，从一个有机化合物分子中_ (如H2O、HX等)，而生成 (含双键或叁键)化合物的反应。 b.消去反应条件： 。 c.化学方程式： 。,强碱(NaOH或KOH)水溶液,加热,脱去一个或几个小分子,不饱和,强碱醇溶液、加热,答案,相关视频,答案,议一议 1.通过哪些反应能生成卤代烃？写出你所知道的几个化学方程式。 答案 (1)烃与卤素单质的取代反应。 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。,答案,2.你所知道的密度比水大的有机物还有哪些？ 答案 CCl4、溴苯、硝基苯、二溴乙烷等。,答案,3.讨论比较卤代烃的水解反应和消去反应，请思考是否所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应？,答案 一般来说，所有卤代烃在一定条件下都能发生水解反应。但不是所有的卤代烃都能发生消去反应，因为卤代烃的消去反应是烃分子中两个相邻碳上的卤素原子和氢原子结合成卤化氢脱去，两个碳原子间形成不饱和键。由此可以看出只有和卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时，才能发生消去反应。故 只有1个碳原子的卤代烃(如 )和与卤素原子相连的碳原子的邻位碳 上无氢原子的卤代烃(如 )不能发生消去反应，但可分别发生水解反 应生成CH3OH和 。,4.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是哪些？写出反应的化学方程式，注明反应类型。 答案 (1) NaOH CH2=CHCH3NaBrH2O 消去反应； (2)CH2=CHCH3Br2 CH2BrCHBrCH3 加成反应； (3)CH2BrCHBrCH32NaOH 2NaBr 取代反应。,返回,答案,一、卤代烃的消去反应与水解反应的区别,重点难点探究,卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生水解反应和消去反应。,(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为CH2=CHCH2CH3或 CH3CH=CHCH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入叁键。 例如：CH3CH2CHCl22NaOH CH3CCH2NaCl2H2O。,特别提示,解析答案,例1 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( ) A.CH3Cl B. C. D. 解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃； 卤素原子所连碳原子上的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。 C、D项中的两物质中Br原子所连碳原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子而A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。,B,变式训练1 根据下面的有机物合成路线，回答下列问题： (1)写出A、B、C的结构简式： A：_，B：_，C：_。 (2)写出各步反应的反应类型： _，_， _，_， _。,(3)写出AB的反应试剂及条件： _。 (4)反应和的化学方程式为 _； _。 解析 在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。,答案,解析,答案 (1) (2)加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应 (3)NaOH的醇溶液、加热 (4) ,二、卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃中的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：,1.实验原理 RXNaOH ROHNaX HNO3NaOH=NaNO3H2O AgNO3NaX=AgXNaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。,2.实验步骤,特别提醒,(1)加热是为了加快反应速率。 (2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。 (3)用NaOH的醇溶液也可把RX中的X转化为X，再进行检验，但此种方法要多用一种试剂醇，所以通常是用NaOH溶液把RX中的X转化为X。 (4)量的关系，RXNaXAgX,1 mol 一卤代烃可得到1 mol AgX(除氟外)，常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。,例2 要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是( ) 加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现 滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 A. B. C. D.,答案,D,卤代烃中卤素原子的检验 (1)卤代烃中的卤原子与碳原子之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。必须先转化成X，再用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X可用卤代烃的取代反应也可用消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时，在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X的检验产生干扰。,解题反思,变式训练2 运动场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃RX。 试回答下列问题： (1)为了证明该卤代烃(RX)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验： a.取一支试管，滴入1015滴RX； b.再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡； c.加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却； d.再加入5 mL稀HNO3酸化； e.再加入AgNO3溶液，若出现_沉淀，则证明该卤代烃(RX)是氯代烃；若出现_沉淀，则证明该卤代烃(RX)是溴代烃。,写出c中发生反应的化学方程式：_。 有同学认为d步操作可省略。你认为该同学说法_(填 “正确”或“不正确”)，请简要说明理由：_。 解析 根据出现的沉淀的颜色可知，卤素原子的种类，在加AgNO3溶液之前，必须加入稀HNO3酸化，因为过量的NaOH能与AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，立即分解为褐色的Ag2O沉淀，会干扰对卤素离子的检验。,答案,解析,答案 白色 浅黄色 RXNaOH ROHNaX 不正确 在b步中NaOH溶液是过量的，若没有d步骤，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀颜色，无法证明是Cl还是Br,(2)从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？ 解析 有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境。 答案 不能大量使用该卤代烃，因为有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境,返回,解析答案,1,2,3,4,5,解析答案,随堂达标检测,1.下列物质中，不属于卤代烃的是( ) A.CH2Cl2 B.CCl2F2 C. D. 解析 A选项是CH4中的两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃； B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃； C选项是苯中的一个氢原子被硝基取代，属于硝化物，不属于卤代烃； D选项是苯中的一个氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。,C,1,2,3,4,5,解析答案,2.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( ) A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B.溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇 D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 解析 CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3发生反应，A选项错误； CH3CH2Br与NaOH的醇溶液反应生成乙烯，C选项错误； 溴与CH3CH3的反应产物有多种，不能用来制备CH3CH2Br，D选项错误。,B,1,2,3,4,5,解析答案,3.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( ) A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤素原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的,1,2,3,4,5,解析 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，故分子中一定含有卤素原子； 卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如CH3Cl； 发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子； 卤代烃不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。 答案 C,1,2,3,4,5,4.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是( ) A.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和 B.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和 C.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是 D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和,答案,C,1,2,3,4,5,返回,解析答案,5.为了检验溴乙烷中含有的溴元素，有以下操