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化学(福建),2,专题六 有机化学(选修),第22课时 有机推断与合成有机高分子化合物,3,一、烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础,烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变。,4,二、有机物间的相互转化及反应类型,(说明:HX卤化氢,X2卤素单质),5,三、合成有机高分子的常见途径,1聚合反应、加聚反应 加聚反应的单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。 常见加聚反应的类型 (1)单聚反应:仅由一种单体发生的加聚反应。如:合成聚氯乙烯。 (2)共聚反应:由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如:合成丁腈橡胶:,6,2缩聚反应 缩聚反应的重要类型 二酸与二醇共聚型、羟基酸自聚型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛缩聚型。,7,四、高分子化学反应的应用,1常见的高分子材料 塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。 2功能高分子材料 (1)离子交换树脂用于分离提纯、硬水软化等; (2)医用高分子材料常见的包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。 (3)高分子分离膜具有各种分离功能,高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。,8,五、典型题型分析,【例1】(2010全国卷)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( ) A B C D,9,解析:易知发生四个反应得到的产物如下图所示,显然Y、Z中只含一种官能团。,10,【变式练习1】(2010江苏) 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为,11,下列说法正确的是( ) A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3、NaOH溶液反应 C通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种,12,提示:本题主要考查的是有机物的结构与性质。 A项,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键,酚羟基也能使其褪色; B项,酚羟基不能与NaHCO3反应; C项,它们都不能进行消去反应; D项,根据条件,其同分异构体为 综上分析可知,本题选D项。,13,【例】 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:,14,(1)甲中含氧官能团的名称为_。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同): 其中反应的反应类型为_,反应的化学方程式为_(注明反应条件)。,15,16,下列物质不能与C反应的是_(选填序号) a金属钠 bHBr cNa2CO3溶液 d乙酸 写出F的结构简式_。 D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式_。 a苯环上连接三种不同官能团 b能发生银镜反应 c能与Br2/CCl4发生加成反应 d遇FeCl3溶液显示特征颜色 综上分析,丙的结构简式为_。,17,(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基。 (2)甲在一定条件下双键断开变单键,应该发生加成反应; 催化氧化生成Y为 ;Y在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应。,18,(3)C的结构简式为 ,不能与碳酸钠反应;F通过E缩聚反应生成 ;D能发生银镜反应,含有醛基,能与Br2/CCl4发生加成反应,说明含有不饱和双键;遇FeCl3溶液显示特征颜色,属于酚。综合一下可以写出D的结构简式 (或其他合理答案);,19,丙是C和D通过酯化反应得到的产物,由上面得出C和D的结构简式,可以得到丙的结构简式为,20,答案: (1)羟基 (2)加成反应,21,【便式练习】中国人向来喜欢吉利数字“8”,如第29届奥运会开幕定在2008年8月8日8时。在有机化学中就有这样一个“吉利分子C8H8O8”,它与08年的奥运会同样有着引人注目的数字特征。已知A物质能发生如图转化关系,E为高分子化合物,B为环状结构。回答下列问题:,22,(1)写出的反应类型_ (2)写出的化学方程式,消去反应,23,(3)B的组成结构很有特点,写出符合条件的有机物B有_种结构,写出其中的含一个六元环的有机物B结构简式 。 (4)一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27 g水和V L CO2(标准状况),则等物质的量该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为_ 。,3,1.5 mol,24,1同分异构体的推断方法 (1)碳链异构(由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象) 推断时,首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构;而后,在主链上减一个碳作为一个支链(甲基),连在此碳链上得出含甲基的同分异构体;接着,在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类同分异构体。 根据这种规则在确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体时,就显得很容易。,25,(2)官能团位置异构 在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象。如:丙醇就有两种同分异构体:CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3。 2有机合成题的推断方法 解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有:,OH,26,(1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料中间产物产品。 (2)用逆向合成法:此法采用逆向思维方
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