有机化合物3甲烷烷烃.ppt

2019/6/4,有机化合物,甲烷 烷烃,高三化学第一轮复习,【考纲点击】 1了解有机化合物中碳的成键特征 2了解甲烷的主要性质 3了解取代反应,【考情播报】 1常见烷烃的结构、组成和性质，根据性质推断烷烃 分子的结构 2取代反应的概念及反应特点 3同系物、同分异构体的概念辨析及同分异构体的书 写和判断.,1组成与结构,CH4,天然气,沼气,正四面体,3化学性质 通常情况较稳定，与 、 、 等均不反应 (1)氧化反应 甲烷的燃烧热为890 kJ/mol，甲烷燃烧的热化学方程式 为： .,KMnO4,强酸,强碱,2物理性质 颜色： ；状态： ；溶解性： ；密度：比 空气 ,无色,气体,难溶于水,小,H890 kJ/mol,CH4(g)2O2(g)=CO2(g)2H2O(l),纯甲烷在空气中安静的燃烧（淡蓝色火焰）放出大量的热 爆炸极限5%15%,(2)取代反应 定义：有机物分子里的某些 被其他 所替代的反应 甲烷与氯气的取代反应 将装有CH4和Cl2混合气体的试管倒 扣于水槽中，强光照射一段时间后 的现象为： ,原子或原子团,原子或原子团,试管内气体黄绿色逐渐褪去；试管壁出现油,状液滴；试管内有少量白雾,漫射日光,化学方程式为：,（3）甲烷受热分解,4、甲烷的用途,(2)取代反应的产物：有机溶剂,(3)热分解反应产物： H2 ：合成氨和汽油 C ：橡胶、颜料、油墨、油漆,(1)燃烧气体燃料,甲烷的取代反应及甲烷分子构型的证明 1甲烷的取代反应 甲烷主要能发生取代反应，而其他烷烃在发生取代反应时， 其特点与甲烷一样重点应该从反应条件，试剂类型，产 物的复杂性等方面去掌握： (1)反应条件：光照(漫射光，不能强光直射，防止爆炸) (2)反应物质：纯卤素，例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见 光发生取代反应 (3)反应产物：甲烷的取代反应是分步进行的，所以甲烷的氯 代物并不是一种，而是几种氯代物的混合物,2甲烷分子空间结构的证明 甲烷分子是正四面体结构而不是平面正方形结构，可利用甲烷的取代产物来证明可假设CH4分子为平面正方形，则CH3Cl、CHCl3、CCl4均没有同分异构体，而CH2Cl2有 两种结构，事实上CH2Cl2不存在同 分异构体，故可证明CH4是正四面体结构,1下列叙述错误的是 ( ) A通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应 B甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化 C甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3，还是CCl4，都属于取代反应 D甲烷的四种取代物都难溶于水,解析：通常情况下甲烷不与强酸、强碱和强氧化剂反应是正确的，这体现了甲烷的稳定性，但CH4能与O2反应,答案：B,1结构特点 烃分子中碳原子之间以 结合，剩余价键全部与 结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫 ,单键,氢原子,饱和烃,2性质 (1)物理性质 所有烷烃均 溶于水且密度比水 随碳原子数的增加，熔沸点逐渐 ，密度逐渐 碳原子数小于5的烷烃，常温下呈 (2)化学性质 烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与 、 及 反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取 代反应和分解反应,难,小,升高,增大,气态,强酸,强碱,强氧化剂,烷烃(CnH2n2)的燃烧通式为： . 乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为： .,有机物结构和组成的几种表示方法,通常在书写无机物、无机反应方程式时，以分子式为主，而在书写有机物、有机反应方程式时，常以结构简式为主,2(2010常州月考)2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃 料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( ) A分子中的碳原子不在一条直线上 B比乙烷的密度大 C比丁烷更易液化 D是石油分馏的一种产品,.,解析：丙烷可以看作是甲烷分子中的两个氢原子分别被甲基取代，由于甲烷是正四面体结构，故丙烷中的三个碳原子不可能在一条直线上，A正确；随着碳原子数目的增加，烷烃的密度、熔、沸点呈上升趋势，故B正确；烷烃随分子内碳原子数的增多，沸点依次升高，丙烷的沸点低于丁烷，丙烷比丁烷更难液化，C错误；石油是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物，分馏可以得到丙烷，D正确,答案：C,1同系物 (1)概念 相似，在分子组成上相差 原子团的 物质互称为同系物 (2)性质 同系物的化学性质 ，物理性质呈现一定递变规律,结构,一个或若干个CH2,相似,同系物的判断 同系物的判断规律 (1)一差一同：分子组成相差一个或若干个CH2原子团，具有相 同的通式 (2)二相似：结构相似，化学性质相似 (3)三注意：同系物必为同一类物质 结构相似(有相似的原子连接方式，有相同的官能团种类和 数目) 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物， 同分异构体之间不是同系物关系,3下列说法正确的是 ( ) A凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B相对分子质量相同的有机物是同分异构体 C碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃 D分子式相同，结构相同的有机物一定是同一种物质,解析：同系物必然是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质结构相似即强调必须是同一类有机物之间才能互称同系物所以A不正确相对分子质量相同的有机物之间不一定存在同分异构关系，如C10H8与C9H20的相对分子质量都是128，显然它们之间不是同分异构关系但是化合物之间要存在同分异构关系，就必须具有相同的分子式,答案：CD,4下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃 的是 ( ),解析：烷烃分子中的每个氢原子都有可能被氯原子取代，所以生成一氯代烃的种类有：A为两种、B为两种、C为一种、D为四种,答案：C,例1 (2010台州质检)1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4 L(标准状况下)它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物该烃的结构简式是( ),思路点拨,课堂笔记 选 设该烷烃为CnH2n2，根据碳元素、氢元素结合氧的量，得出耗氧量为(n )所以列等式：n 246.4 L22.4 L/mol，得n7，故排除B、C选项A选项中2号碳原子上连接的3个甲基完全对称，所以 的一氯取代物是四种；而D选项的一氯取代物只有三种,A,确定有机物分子式、结构简式的思路为：根据烃的相对分子质量或燃烧规律(如体积变化、耗氧量、产物量之间的关系等)先确定分子式，然后再根据其结构或性质确定结构简式.,探究甲烷的性质 随着世界性能源危机和环境污染问题的突出，甲烷作为一种清洁能源，它的开发利用前景很好在实验室可以模拟工农业生产流程进行制备并探究它的性质CH4与Cl2发生的取代反应是有机化学中的重要反应，同时反应物Cl2是高考中的热点知识，所以可以和Cl2的制备结合起来，综合考查，如考查气体的除杂和检验，气体的收集与量取，气体的倒吸问题等,利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：,根据要求填空： (1)B装置有三种功能：控制气流速度；均匀混合气体；_. (2)设V(Cl2)/V(CH4)x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应_ (3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_ _,(4)E装置的作用是_(填编号) A收集气体 B吸收氯气 C防止倒吸 D吸收氯化氢 (5)E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为_ 该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为_(填编号) ACH4 BCH3Cl CCH2Cl2 DCHCl3 ECCl4,【解析】 (1)浓H2SO4吸水，可干燥混合气体； (2)CH4和Cl2在漫射光条件下发生如下反应： CH4Cl2 CH3ClHCl；CH42Cl2 CH2Cl22HCl；CH43Cl2 CHCl33HCl；CH44Cl2 CCl44HCl.所以V(Cl2)/V(CH4)4时生成氯化氢最多，故x4. (3)过量的氯气进入D装置，发生反应：Cl22KI = 2KClI2，所以D装置可以吸收过量的Cl2. (4)E为防倒吸装置，烧杯中含有水，可吸收HCl. (5)盐酸与有机物不互溶，故可用分液法；尾气为气体，故尾气成分是多余的CH4和产物CH3Cl.,【答案】 (1)干燥混合气体 (2)大于或等于4 (3)吸收过量的氯气 (4)C、D (5)分液 A、B,(2008山东莱芜)中油网消息：中国工程院院士、国土资源部广州海洋地质调查局首席科学家表示，按照计划，中国在2007年5月在南海北部陆坡已圈定井位实施钻探工作，实现可燃冰实物样品“零突破”。,从能源的角度看，“可燃冰”可被视为被高度压缩的天然气资源，是天然气能量密度的25倍；“可燃冰”清洁无污染，燃烧后几乎不产生任何废弃物。可燃冰有三种结构，如下图所示分别是结构、结构和结构H。,(1)试根据题意，写出其化学式。,(2)结构H型“可燃冰”单晶是由34个水分子通过氢键连接而形成的结构，其中4种不同的空隙中：假定3个空隙各囚禁一个CH4,2个空隙各囚禁一个C2H6和1个空隙囚禁C4H10，其余空隙为中空的。77.8 g这种结构的可燃冰中的气体全部释放出来，完全燃烧其中的可燃气体，可产生的热量为_kJ？(已知燃烧热：CH4：890 kJ/mol；C2H6：1190 kJ/mol；C4H10：2900 kJ/mol),解析：(1)由结构的有关说明可知，中水的总分子数为：(462)48个，甲烷分子为6个。n(CH4)n(H2O)64818，的化学式为：CH48H2O；同理，的化学式为C2H67H2O。 (2)H中水分子总数为34，其中有3个CH4,2个C2H6,1个C4H10。H可写成化学式：3CH42C2H6C4H1034H2O，H的摩尔质量为778 g/mol,77.8 g H的物质的量为 0.1 mol，产生的热量0.38900.211900.12900795(kJ)。 答案：(1)8 7 (2)795,有机物燃烧规律,烃和烃的含氧衍生物燃烧的化学方程式,（ ） z ,注意,1、有机物的状态,2、产物中水的状态（即反应温度）,一、有机物完全燃烧时的耗氧量规律,1、等物质的量的烃（CXHY）完全燃烧时，消耗氧气的量决定于“x+y/4”的值，此值越大，耗氧量越多。,2、等物质的量的烃的含氧衍生物（CXHYOZ）完全燃烧消耗氧气的量,可把分子式写成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分再比较。如C3H6O3就可写成C2H4CO2H2O,例1 充分燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下，需要氧气最多的是（ ）。 A. 乙酸乙酯 B. 异丁烷 C. 乙醇 D. 葡萄糖,例2、燃烧等物质的量的下列各组物质，耗氧量不相同的是（ ） A乙烷与丙酸 B乙烯与乙二醇 C乙炔与乙醛 D乙炔与乙二醇,B,例.有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种 ，且等物质的量的A、B完全燃烧时，消耗O2的量相同，则A、B分子组成需满足什么条件？若A为苯，则B的分子式可能为 。,物质的量相同的烃或烃的衍生物完全燃烧，耗氧量相同的有机物可能出现的情况有如下几种：,（1）同分异构体，因其分子式相同，故耗氧量相同；,（2）分子式不同 ，烃分子式符合CnHm、Cn+1Hm-4或Cn-1Hm+4，其耗氧量必相同,（3）含氧衍生物，若把分子式写成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分相同，其耗氧量也就相同,符合上述条件的有机物组成的混合物，无论以何种比例混合，只要总的物质的量一定，耗O2量为定值，等于同物质的量的任一组分的耗氧量,某有机物CxHmOn完全燃烧时需氧气的物质的量是该有机物的x倍，则该有机物分子式中，x、m、n的关系不可能的是（ ）,A.xmn121 B.mn21 C.m2x2 D.m2x2,例：有机物A、B只可能是烃或烃的含氧衍生物,等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗氧气的量相等,则A和B的分子量相差不可能为(n为正整数) ( ) A.8n B.14n C.18n D.44n,B,C,例等质量的下列烃完全燃烧生成CO2和H2O时，耗氧量最多的是（ ） AC2H6 BC3H8 CC4H10 DC5H12,A,3、等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。,的值越大，H%越高，C%越低，消耗的O2的量越多，生成H2O的量越多，生成CO2的量越少。,4、烃的含氧衍生物改写为CxHy(H2O)n或CxHy(CO2)m或CxHy(H2O)n(CO2)m形式,再比较CxHy的耗氧量。,例.等质量的CnH2n O 和CmH2m O2分别完全燃烧时，消耗O2的量相等，则n和m的数学关系为 。,（1）等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗O2量，生成CO2量、H2O量均分别相同。 （2）最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，耗O2量、生成CO2量、H2O量均为定值。,二、关于燃烧产物,1、等物质的量的烃（CXHY）或烃的含氧衍生物 （CXHYOZ）完全燃烧。,越大，生成二氧化碳的量就越多； y越大，生成水的量就越多,以任意比例混合的有机物，当产生二氧化碳相同时，所含碳原子数相同。当产生水相同时，所含氢原子数相同。,例、有机化合物、分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果、不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所耗和生成的水的物质的量也不变。那么，、组成必须满足的条件是 。若是甲烷，则符合上述条件的化合物中，分子量最小的是 ，并写出分子量最小的含甲基的的种同分异构体的结构简式 、 。,化学式中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差n个氧原子,C2H4O2,CH3COOH、HCOOCH3,2、等质量的烃（ CXHY ）或烃的含氧衍生物（ CXHYOZ ）完全燃烧。,H%越高，生成H2O的量越多， C%越高，生成CO2的量越多。,A、B两种有机物无论以何种比例混和，只要总质量一定，完全燃烧时， 生成CO2量均为定值，则 1. A、B两种有机物之间的关系可能是同分异构体同系物最简式相同碳元素质量分数相同( ) A. B. C. D. ,2. A、B两种有机物之间必须满足的关系是( ) A.同分异构体 B.同系物 C.最简式相同 D.碳元素质量分数相同。,以任意质量比混合的有机物 ，当产生二氧化碳相同时 则C%相同 ；当产生水相同时则 H%相同。 最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，生成的CO2和H2O的量均相同。,例：A、B是分子量不相等的两种有机物。无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后生成水的质量也不变。试写出符合上述情况的三组不同种类有机物的分子式；A、B应满足的条件是 。,答案 C2H2 和C6H6；C2H4和C3H6；CH2O和C2H4O2 A、B应满足的条件是含氢元素的质量分数相等 。,例：分别取等质量的甲烷和A（某饱和一元醇）、B(某饱和一元醛)、C(某稠环芳香烃含氧衍生物),若它们完全燃烧,分别生成了物质的量相同的CO2 .则: A的分子式为_;B的分子式为_，C的分子式为_(C的分子式有多种可能,只写分子量最小的一种)。 写出符合上述要求时，CH4和A、B、C的分子组成必须满足的条件是_（以n表示碳原子数，m表示氧原子数，只写通式）。,C9H20O,C8H16O,C10H8O2,CnH4n-16mOm,如何寻找最简式不同但C相等的有机物？,如何寻找最简式不同但H%相等的有机物？,若分子量不变，保持H原子数不变，用三个O与四个C互相替换，此时H%不变，如：C8H8O3与C12H8； C3H8O3与C7H8. ; CO（NH2）2与C2H4O2 ； 等价代换！ 也可以分子量成倍数，但H%相等，如C8H8O3与C6H4。,等价代换！,有机物A和B无论以任何比例混合，其组成的混合物中所含的原子的核外电子总数均不变。 （1）若A是分子中含8个氢原子的烃，B是分子中含3个碳原子的烃的含氧衍生物。写出两组符合上述要求的有机物的分子式： a、相对分子质量之差为2：A ；B ； b、相对分子质量相等： A ；B ； （2）A是分子中含有4个碳原子的烃，B是饱和链烃的一元含氮衍生物。则A分子式为 ；B的分子式为 ；符合B分子式的同分异构体有 种。,（1）a、C4H8 C3H6O；b、C7H8 C3H8O3 （2）C4H10 C3H9N 4,现有A、B两种有机化合物，已知： 它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到； 它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的质量分数为72.00； 它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基。请按要求填空： A、B的分子中氢元素的质量分数都是_ A的结构简式是_； A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是_； B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，D的结构简式是_。, 6.67% (H换NH2：则H%=1/15=0.0667,再有O%求分子相对质量。) ,3燃烧后只生成二氧化碳和水的物质，可能是烃或烃的含氧衍生物；,若产生CO2和水蒸气的体积相同，说明该有机物中C、H原子个数比为12，可能是CnH2n (烯烃或环烷烃)，也可能是CnH2nOz (醛、酮、羧酸或酯)。,4、生成的CO2的物质的量等于消耗的O2的物质的量的情况，符合通式Cn(H2O)m,例、在通常条件下，只含C、H、O的某些有机化合物在足量O2中充分燃烧，恢复到室温时，其燃烧所消耗O2的物质的量与燃烧后所产生气体的物质的量相等。 （1）写出符合上述条件的有机物的通式：_ （2）在符合条件的有机物中，若分子中含有一个碳原子，则该物质的结构简式_，若分子中含二个碳原子，写出对应的二种物质的结构简式_、_。 （3）若符合题设条件的物质为酚类化合物，已知该物质的一卤代物（卤原子直接取代苯环上的氢原子）只有一种，则该酚类化合物的结构简式_。,例、化合物CO、HCOOH和OHC-COOH（乙醛酸）分别燃烧时，消耗的O和生成的CO的体积比都是1：2。后两者的分子式可以分别看成是(CO)(H2O)和(CO)2(H2O)。也就是说：只要分子式符合(CO)m(H2O)n（和均为正整数）的各种有机物，它们燃烧时消耗的O和生成的CO的体积比总是1：2。现有一些只含、三种元素的有机物，它们燃烧时消耗的O和生成的CO的体积比是3：4。 1这些有机物中，分子量最小的化合物的分子式是 。 2某两种碳原子相同的上述有机物，若它们的分子量分别为和（）， 则必定是 （填入一个数字）的整数倍。 3在这些有机物中有一种化合物，它含有两个羧基。取0.2625该化合物恰好能跟25.000.1000NaOH溶液完全中和。由此可以计算得知该化合物的分子量应是 ，并可推导出它的分子式应是 。,C2H2O2,18,210,C6H10O8,萨罗（Salol）是一种消毒剂，分子式为C13H10O3，分子模型如图：（1）根据模型写出萨罗的结构简式： 。 （2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。含苯环；能银镜反应，不能水解反应；在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应；只生成两种一氯代物。（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。写出 A B。B+D E化学方程式，并指出相应的反应类型。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b gH2O和c L CO2（标况下）。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。,(1),(2),(3) 2,(4),加成反应（或还原反应）,酯化反应（或取代反应）,(5),水杨酸燃烧：C7H6O3 + 7O27CO2 + 3H2O；苯酚燃烧：C6H6O + 7O26CO2 + 3H2O。,7x +6(n -x)= ,x = -6n,(或 - 或 - ),三、由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成 CxHy + (X+ Y/4) O2 X CO2+ Y/2 H2O V （XY/4） X Y/2 V后V前 当温度100，水为气态， VX+Y/2-1-（X+Y/2）=Y/4-1 当 V0，Y/41，Y4。分子式中H大于4的气态烃都符合。 当 V=0，Y/4=1，Y=4。CH4，C2H4,C3H4，C4H4符合。 当 V0，Y/41，Y4。只有C2H2符合。,例、两种气态烃以任意比例混合,在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是 (A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6,B D,常温常压下， 某气态烃和氧气的混和物aL，经点燃且完全燃烧后， 得到bL气体(常温常压下)，则a和b的大小关系为( ) A. a=b B. ab C. ab D. ab,在100以下，任何烃和氧气的混和物完全燃烧，反应后气体体积都是减小的。,【例】取3.40只含羟基，不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中，经点然，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56L，将气体经CaO吸收，体积又减少2.80L（所有体积均在标准状况下测定）。 3.40醇中C、H、O物质的量分别为： C mol，H mol，O mol；该醇中C、H、O的原子数之比为 。 由以上比值能否确定该醇的分子式？ ，其原因是 。 如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出饱和多元醇的结构简式。,0.125,0.30,0.10,C5H12O4,能,最简式中H原子己达饱和，所以最简式即为分子式,C(CH2OH)4,1(2009长沙模拟)经光照射下列各组物质，几乎没有发生反 应的是 ( ) A甲烷与溴蒸气 B甲烷通入溴水 C甲烷和氧气混合 D甲烷和氯气混合,解析：甲烷和纯卤素单质在光照条件下才发生反应，B项不反应，甲烷和氧气在点燃条件下才反应，C项不反应,答案：BC,2(2009如皋模拟)天然气的主要成分是甲烷，其分子式为CH4， 下列四位同学在讨论分子式CH4的意义，其中错误的