高考化学一轮复习专题八第一单元有机物的分类、结构与命名.ppt

第一单元 有机物的分类、结构与命名,1了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 2知道有机化合物中碳的成键特征，并能认识手性碳原子。 3了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。,4了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 5了解常见物质的组成和结构的检测方法，了解质谱、核磁共振谱、红外光谱等在测定物质组成和结构中的作用。,1有机物结构的测定方法。 2同分异构现象与同分异构体的书写。,一、有机化合物的分类 1按碳的骨架分类,（1）有机化 合物,_（如 ）,环状化合物,脂环化合物（如 ),芳香化合物（如 ）,链状化合物,苯 _（如 ） _（如 ）,（2）烃,脂肪烃,链状烃,_（如CH4） _（如CH2=CH2） _（如CHCH),_：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃 （如 ）,芳香烃,烷烃,烯烃,炔烃,脂环烃,苯的同系物,稠环芳香烃,2按官能团分类,X,OH,具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？ 提示 不一定。如：CH3OH、 虽然都含有OH官能团，但二者属不同类型的有机物。,二、有机化合物的结构特点 1有机化合物中碳原子的成键特点 2有机化合物的同分异构现象,(2)同分异构体的常见类型,3.同系物,怎样正确地书写同分异构体？ 提示 一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。 (1)两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对、邻、间。,命名步骤如下： (1)选_(最长碳链)，称某烷；(2)编号位，定支链；(3)取代基，写在前，注位置，短线连；(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。 另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。 如 命名为：_ _。,三、有机化合物的系统命名 1烷烃的系统命名法,主链,2，5二甲,基3乙基己烷,(1)选主链，定某烯(炔)：将含有_的最长碳链作 为主链，称为“_”或“_”。 (2)近双(叁)键，定号位：从距离_最近的一端给 主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明_的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示_的个数。 如： 名称为_ 。,2烯烃和炔烃的命名,双键或叁键,某烯,某炔,双键或叁键,双键或叁键,双键或叁键,3甲基1丁烯,名称为_。 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作_，间二甲苯叫作_，对二甲苯叫作_。,3苯的同系物的系统命名,1，2二甲苯,1，3二甲苯,1，4二甲苯,4，4二甲基2己炔,四、研究有机化合物的一般步骤和方法 1研究有机化合物的基本步骤 2研究有机化合物的基本方法,实验式,分子式,结构式,实验式,相对分子,结构式,质量,“结构式”“结构简式”与“键线式” (1)结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 (2)结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单键的 “”可以省略， “ 和 ”不能省略。醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。,三个区别,(3)键线式。写键线式要注意的几个问题：一般表示3个以上碳原子的有机物；只忽略CH键，其余的化学键不能忽略；必须表示出C=C、CC键等官能团；碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)；计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。,有关同分异构体的辨析 (1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。 (2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。 (3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。,三点辨析,有机物的习惯命名 (1)习惯命名中的“正、异、新” 正：表示直链烃。 异：表示具有 结构的异构体。 新：表示具有 结构的异构体。,三种命名,(2)烷烃的习惯命名法 (3)苯的同系物的命名 如 称为甲苯， 称为乙苯，二甲苯 有三种同分异构体，其名称分别为： (邻二甲苯 )、 (间二甲苯)、 (对二甲苯)。,红外光谱和核磁共振氢谱在分子结构鉴定中的应用 (1)红外光谱获得分子中所含化学键或官能团的信息。 (2)核磁共振氢谱获得不同种类的氢原子及它们的数目的信息。,两种应用,同系物判断的技巧 分子组成符合同一通式，但彼此相差一个或若干个“CH2”原子团；主碳链(或碳环)结构相似(与环的大小无关)；所含官能团的种类和个数相同；有机物所属类别相同。,一种技巧,掌握常见官能团是学习有机化学的基础，考试时经常要判断物质中含有的官能团，并写名称，所以所有官能团的名称要会写。同分异构体的书写是很难的，在平时学习时要总结规律，如一取代物可以用“等效氢法”，二取代物可以用“定一移一法”，一些衍生物的同分异构体的书写要多注意。,我的体会,同分异构体的通式是否相同？相对分子质量相同的有机物是否是同分异构体？ 提示 同分异构体的分子式相同，故一定符合同一个通式。但相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体，如CH2O和C2H6。,问题征解,1烷烃的系统命名 例如：,必考点63 有机物的结构与命名,以烷烃的命名为基础的，在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。对于卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,2有机化合物的命名,(2013徐州检测)下列有关物质名称正确的是 ( )。 A3甲基2乙基戊烷 B2，2，3三甲基丁烷 C2，2二甲基1丁烯 D 的名称是甲基苯酚,【典例1】,解析 本题考查有机物的命名。分析物质的命名是否正确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式(实际操作中可只写出碳骨架)，然后根据命名原则进行分析。 对于烷烃命名，2号碳原子上不可能有乙基，A项错；C项中主链为 ，其2号碳原子上只能连一个烃基，C项错；D项应命名为邻甲基苯酚，D项错；B项符合有机物的命名原则。 答案 B,1.有机物命名时常用到的四种字及含义： (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团 (2)二、三、四指官能团个数 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置 (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子数 2链烃的衍生物含有官能团的，命名时以官能团的位次最小且含有官能团的最长的碳链作主链。 3常见的错误：1甲基，烷烃中的2乙基，其原因都是主链选错。,在烷烃的命名中不能出现“1甲基”“2乙基”等，但在烯烃 或炔烃中可能出现“2乙基”，如 就命名为2乙基1戊烯。在苯的同系物命名时可能出现“1甲基”。,下列物质的系统命名中正确的是 ( )。 A3，3二甲基丁烷 B2甲基4戊炔 C3甲基2丁醇 D2，3，3三溴丁烷 解析 写出碳架和官能团：A中结构为： ， 编号错误，没有从离支链最近的一端开始；B中结构为 ，编号错误；C中结构为 ， 正确；D中结构为 ，不符合最小原则。 答案 C,【应用1】,有机物的一元取代物数目的确定，实质上相当于不同位置的氢原子数目的确定。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于镜面对称或轴对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢原子等同；C(CH3)3C(CH3)3上的18个氢原子等同。,必考点64 同分异构体的判断,1等效氢法,2基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 3基团位移法 该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团，并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等有机物同分异构体的确定。 4定一移一法 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。,对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 即有机物A的n元溴代物和m元溴代物，当mn等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。,5轴线移动法,6换元法,某有机物A的结构简式为 (1)某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是_。 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色； 可以和NaOH溶液反应； 在一定条件下可以和乙酸发生反应；,【典例2】,在一定条件下可以发生消去反应； 在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应； 遇FeCl3溶液可以发生显色反应。 (2)该有机物的同分异构体很多，其中有一类可以用 通式表示(其中X、Y均不为氢)，试写出其中符合 上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：_，_，_，_。,思维引入 能发生银镜反应，说明有CHO，结合不饱和度判断。 解析 A中无“ ”结构，故不可发生消去反应。 A中无酚的结构，遇FeCl3不可以发生显色反应。注意从类别异构的角度移动氧原子来书写同分异构体。,答案 (1),(2013南通中学调研)下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是 ( )。,【应用2】,A和 B和 C和 D和 解析 如下图所示，即可知和都有7种同分异构体，和都只有4种同分异构体。 答案 B,(1)碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。,必考点65 有机物分子式、结构式的确定,1元素分析,2有机化合物分子式的确定,(1)结构鉴定的常用方法 化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再通过它的衍生物，进一步确认。 物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。 (2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 (3)核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同。 吸收峰的面积与氢原子数成正比。,3分子结构的鉴定,(2013武汉模拟)电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。,【典例3】,(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_。 (2)C装置中浓硫酸的作用是_。 (3)D装置中MnO2的作用是_。 (4)燃烧管中CuO的作用是_。 (5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_ _。 (6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为_。,(7)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。 (8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为_ _。,思维引入 解答此类题目应明确以下几点： (1)质谱仪测相对分子质量时其最大质荷比即为该物质的相对分子质量。 (2)核磁共振氢谱中的化学位移有几个峰值，即有几种H原子，其面积比即为H原子的个数比。,解析 本实验确定该有机物分子式的流程为 实验确定n(C)n(H)n(O)的比值，求实验式，再根据相对分子质量求分子式。 具体计算如下：,(6)在质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。 (8)分子式为C2H6O的有机物有两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合，所以A为乙醇。,答案 (1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a) (2)干燥O2 (3)催化剂，加快O2的生成 (4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O (6)46 (7)能 C2H6O (8)CH3CH2OH,确定结构式的一般步骤,已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的 ( )。,【应用3】,A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学 环境的氢原子 C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3,解析 红外光谱给出的是特殊化学键和官能团，从图上看出，已给出CH、OH和CO三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类，故B项正确；峰的面积表示氢的数目比，是无法得知其H原子总数的，C项正确。CH3OCH3中不含有OH键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的，故D错误。 答案 D,维模型,有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,当场指导,解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则A的相对分子质量为：45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C进一步计算可确定该有机物的分子式为C3H6O3。 (3)根据A的分子式可知A分子的不饱和度为1，0.1 mol A与足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 LH2，说明分子中含有一个 COOH和一个OH，A可能的结构有两种：,答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3),Hold住考向,名师揭秘,预测2014年高考会着重考查有机物分子中官能团的种类，有机物的结构性质、书写有机物的同分异构体等。,A按系统命名法，化合物 的名称为2，6二甲基5乙基庚烷 B丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽 C化合物 是苯的同系物 D三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9,有机物的结构与命名,1(2012浙江理综，11)下列说法正确的是 ( )。,解析 A中给主链编号错误，正确名称应为2，6二甲基3乙基庚烷；B中生成的二肽最多有4种，分别为：,答案 D,A通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯 (2012浙江，7C) B顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物不同 (2010北京，8B) C用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷 (2010天津，3C) D红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物 结构的分析 (2010浙江，7C),2下列说法错误的是 ( )。,解析 B项 (顺2丁烯)和 (反2丁烯)加氢后均生成正丁烷 (CH3CH2CH2CH3)。 C项1溴丙烷有三种峰，2溴丙烷有两种峰，正确。 答案 B,3(2011海南，18)下列化合物中，核磁共振氢谱只出