《有机化合物命名》PPT课件.ppt

有机化合物命名方法,1.烷烃的命名,1.1 烷基 一个烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团称为烷基 1.1.1 某基： 甲基 CH3- Me 乙基 CH3CH2- Et （正）丙基 CH3CH2CH2- n-Pr （正）丁基 CH3CH2CH2CH2- n-Bu,1.1.2 异某基: 异丙基 (CH3)2CH- i-Pr 异丁基 (CH3)2CHCH2- i-Bu 1.1.3 仲某基: 仲丁基 CH3CH2(CH3)CH- s-Bu 1.1.4 叔某基: 叔丁基 (CH3)3C- t-Bu 叔戊基 CH3CH2(CH3)2C-,1.2 普通命名法,按碳原子的数目称：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。 直链的称为正某烷， 碳链一端带有两个甲基的称为异某烷， 有季碳原子的称新某烷，,正戊烷 异丁烷 新庚烷,1.3 衍生物命名法,按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷碳原子 二甲基乙基甲烷 二甲基乙基异丙基甲烷,1.4 系统命名法 IUPAC命名法, International Union of Pure and Applied Chemistry 中国化学会1980年 “有机化学命名原则” 1.4.1选取含碳原子最多支链数目最多的碳链为主链。,1.4.2 主链碳原子的位次编号 (1) 取代基位次最小. 例： 3-甲基己烷 (2) 小的取代基列前，相同的取代基合并.例 2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷,（3）烷基大小顺序 (4) 支链上还有取代基时，用括号中的数字或带撇数字来标明：例： 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 2-甲基-5，5-二-1，1-二甲基丙基癸烷,IUPAC命名法中取代基按英文字母次序排列 用衍生命名法命名下列化合物 二甲基二乙基甲烷 甲基异丙基异丁基甲烷,用系统命名法命名下列化合物： (1) 3-甲基-3,4-二乙基庚烷 (2) 2,3,6,7-四甲基辛烷,2 烯烃的命名,2.1 烯基 乙烯基: 丙烯基: 烯丙基: 2.2 衍生物命名法 以乙烯为母体，将其他烯烃看成是乙烯的烷基取代物来命名。 四甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯,2.3 系统命名法,2.3.1 选择含双键的最长碳链为主链 2.3.2 主链编号，使双键的编号尽可能小 2.3.3 取代基的位次、数目、名称写在烯烃的名称之前，并指出烯烃碳原子的位置。 2，4-二甲基-3-己烯 2，4-二甲基-2-己烯,2.3.4 顺反异构体的命名 2.3.4.1 顺反命名法 相同的基团在双键的同侧为顺,异侧为反. 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 对于四个基团不相同的烯烃顺反命名法不适用.,2.3.4.2 Z,E命名法 1) 次序规则 (1)原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的列前；同位数按原子量的大小次序排列： I，Br, Cl, S, P, O, N, C, D, H (2)如果与双键碳原子所连接的原子是相同的原子，例如碳原子，则比较下面连接的原子，仍按上述规则进行比较，直至确定出基团的大小。,(3) 双键和三键相当与相应的碳原子连接 相当于 相当于,用Z,E命名下列化合物: (1) (E)-3,4-二甲基-3-己烯 (2) (Z)-3-乙基-2-己烯 (3) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (4) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯,3 二烯烃的命名,与烯烃相似, 但应标明二个双键的位次,称二烯. 2,4-己二烯 (Z,Z)- 2,4-己二烯 (Z,E)- 2,4-己二烯 (E,E)- 2,4-己二烯,4 炔烃的命名,炔烃的命名和烯烃相似，例如： 2,2,5-三甲基3己炔 4甲基2戊炔,同时含有三键和双键的分子称为烯炔。首先选取含双键和三键的最长链为主链，编号时应使双键和三键的位次最低，位次相同时应以双键的位次为最小。 3-乙基1,3己二烯5炔 4-乙基3,5-己二烯-1-炔,5 苯衍生物的命名,5.1 芳烃的命名 1） 硝基，亚硝基，卤素只作为取代基：,2 当取代基为氨基，羟基，醛基，羧基时作为一类化合物命名：,邻甲基苯胺 苯酚 苯磺酸 苯甲酸,3 有多种取代基，选好母体，顺序如下：,-NO2，-X，-R，-NH2，-OH，-COR， -CHO，-CN，-CONH2（酰胺）， -COX，COOR，-COOH， -SO3H，正离子-N+R3， 在这个顺序中排在前面的为取代基。,对氯苯酚 间氨基苯酚 对氨基苯磺酸 邻羟基苯甲酸,6 稠环芳烃的命名,6.1 萘 6.2 蒽 6.3 菲,7 杂环化合物的命名,7.1 含一个杂原子的五元杂环 吡咯 噻吩 呋喃,7.2 含多个杂原子的五元杂环 咪唑 噻唑 噁唑 7.3 含一个杂原子的六元杂环 吡 啶 喹啉 异喹啉,7.4 含多个杂原子的六元杂环 嘧啶 嘌呤,8 卤代烃的命名,8.1 习惯命名法：按烃基的名称命名。 氯甲烷 溴代异丙烷 氯代叔丁烷 氯化苄,俗称： 氯仿 对称四氯乙烷 不对称四氯乙烷 偏（二）氯乙烯 均（二）氯乙烯,8.2 系统命名法 卤原子为取代基。 4-甲基-2-氯己烷 3-氯甲基己烷,卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基： 3-溴甲苯 1-氯-3-溴苯,侧链卤代芳烃，以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基： 2-苯基-1-氯丙烷 对氯苯溴甲烷,9 脂环烃的命名,9.1 单环脂环烃 环某烷:取代基编号最小, 小的基团列前: 环某烯,环某炔:官能团为1,2位,取代基尽量小:,(1) 环上碳原子数环某烷 (2) 小的取代基为1位 1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷,9.2 二环脂环烃 9.2.1 桥环烷烃 (1).成环碳原子总数环某烷，以二环为词头，标出环数 (2). 编号从桥头开始，经最长的桥至另一桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号 (3).中括号中从大到小依次标出桥上碳原子数目，中间用圆点隔开。,1,2,7-三甲基二环2.2.1庚烷 1,7,7-二甲基二环2.2.1庚烷,十氢萘， 二环4.4.0癸烷,9.2.2螺环烷烃 (1).成环碳原子总数螺某烷 (2).编号从小环开始，经螺原子至大环 (3).中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子数目，中间用圆点隔开。 螺3.4辛烷 6-甲基螺4.5癸烷,2,7,7-三甲基二环4.1.0庚烷 1,3,7-三甲基螺4.4壬烷,10 醇的命名,10.1 普通命名法 根据与羟基相连的烃基命名， “基”字一般可以省去： 异丙醇 异丁醇 仲丁醇,10.2 甲醇衍生物命名法 三苯基甲醇 三乙基甲醇,10.3 系统命名法 选择含羟基的最长链作为主链；从离羟基近的一端开始编号。 2-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇,2,3-二甲基-2,3-丁二醇 顺-1,4-环己二醇,有其它官能团时，按规定，确定作为取代基还是官能团：次序：正离子、羧酸、磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、醇、酚、硫醇、胺、醚、硫醚、过氧化物。 6-胺基-2-己醇 5-羟基己醛,4-硝基-3-羟基环己甲酸,11 醛酮的命名,11.1 系统命名法 选择含羰基的最长链。 编号从靠近羰基的一端开始。 2-甲基丙醛 2-苯基丁醛,2-己酮 1-环己基-1-丙酮 碳原子的位置有时也用希腊字母表示 2 酮的取代基命名法 甲基乙基酮 苯乙酮,12 羧酸的命名,12.1 羧酸的命名 (1) 俗名 蚁酸，醋酸，草酸，肉桂酸, 琥珀酸,马来酸, 富马酸等。 (2) 系统命名法 选取含羧基的最长碳链为主链。 从羧基碳原子开始编号。,2，3-二甲基丁酸，（，-二甲基丁酸） 脂肪族二元羧酸：选取含两个羧基的最长链。 乙酸 顺-丁烯二酸 反-丁烯二酸 (马来酸) (富马酸),芳香族羧酸：羧基与苯环支链相连的，以脂肪酸为母体，芳基为取代基。 苯乙酸 3-苯丙烯酸（肉桂酸） 芳香族羧酸：羧基与苯环连接的，以苯甲酸为母体，其它基团为取代基命名。 如：苯甲酸，对甲苯甲酸等。,13 羧酸衍生物的命名,酰卤和酰胺按所含酰基命名 例：乙酰氯、苯甲酰氯、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺。,酸酐可根据其来源酸命名 邻苯二甲酸酐、苯甲酸酐、乙丙酸酐 酯根据其组成酸和醇被称为某酸某酯 乙酸苄酯、 苯甲酸乙酯,14 胺的命名,14.1 简单烃基组成的胺,按所含烃基的名称命名,如: 甲胺 二甲胺 三甲胺,N,N-二甲基苯胺 3-氯-N甲基苯胺,14.2 二胺或多元胺的第一胺,当氨基连在开链烃基或苯环上时,可称为二胺或多胺,如: 乙二胺 对苯二胺 14.3 复杂胺(主要是脂肪胺)按系统命名法命名,烃为母体,氨基为取代基: 2-甲基-4-氨基戊烷 3-甲基-1-甲氨基戊烷,14.4 季铵化合物可以看作是铵的衍生物命名.例如: (C2H5)4N+Br- (CH3)3N+(n-C16H33)OH- 溴化四乙铵 三甲基十六烷基氢氧化铵 课堂练习题 CH2=CHCH2NH2 CH2=CH-N+(CH3)3Br- 烯丙基胺 三甲基乙烯基溴化铵,15 对映异构体的构型和命名法,15.1 相对构型 D/L法 D-(+)-甘油醛 L -(-)-甘油醛,构型的表示方法 费歇尔(Fischer)投影式,费歇尔(Fischer)投影式,离开平面翻转，构型改变； 旋转90，构型改变； 两个基团调换，构型改变； 旋转180，构型不变； 三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。,15.2 绝对构型 构型的R，S命名规则 含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果a b c d 将d置于远离观察者的位置，当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。 (S)-1-氯-1-溴乙烷 (S)-2-氯丁烷,用费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察： 当最小基团处在上方或下方时： 当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。 当最小基团处在左方或右方时： 当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R