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文档简介
Nomenclature of Organic Compounds (有机化合物命名法),1、Nomenclature of Hydrocarbons(烃类命名法) saturated hydrocarbon,unsaturated hydrocarbon 1)Aliphatic,liftik Hydrocarbons(Fatty Hydrocarbons,脂肪烃) a. Number Prefix(数字前缀): i) 总碳数10时(total C No.10): 1. 甲: meth-; 2. 乙: eth-; 3. 丙: prop-; 4. 丁: buta-; 5. 戊: penta-; 6. 己: hexa-; 7.庚: hepta-; 8. 辛: octa-; 9. 壬: nona-; 10. 癸: deca-. 11. 半, 1/2: hemi-, semi-; 12. 单, 一: mono-, uni-; 13. 3/2: sesqui-; 14. 双, 两: di-, bi-, bis-.,有机化合物的英文命名很不统一,有普通命名、衍生命名、系统命名及CA系统命名等。,Nomenclature of Hydrocarbons烃类命名法,ii) 总碳数10时(total C No. 10): 普遍规律: 1. 一: hen(i)-; 2. 二: do-; 3. 三: tri(a)-; 4. 四: tetra-; 五以后同上. 常用字头: 11: undeca, hendeca-; 12: dodeca-; 13: trideca-; 14: tetradeca-; 15: pentadeca-; 16: hexadeca-; 17: heptadeca-; 18: octadeca-; 19: nonadeca-; 20: eicosa-; 21: heneicosa-; 22: docosa-; 23: tricosa-; 24: tetracosa-; 25: pentacosa-; 26: hexacosa-; 27: heptacosa-; 28: octacosa-; 29: nonacosa-; 30: triaconta-; 31: hentriaconta-; 40: tetraconta-; 50: pentaconta-; 60: hexaconta-; 70: heptaconta-; 80: octaconta-; 90: enneaconta-.,脂肪烃(Aliphatic Hydrocarbons),b. 烷烃(alkanelkein)命名: 数字头 + -ane. (以a结尾的数字头直接加-ne.) 例: 甲烷 methane meein 乙烷 ethane eein 丙烷propaneprupein 丁烷 butane bju:tein 戊烷 pentane pentein 己烷 hexane heksein 庚烷 heptane heptein 辛烷 octane ktein 壬烷 nonane nnein 癸烷 decane dekein 十一烷 undecane ,ndekein 十二烷 dodecanedudikein 十三烷 tridecane 十四烷 tetradecane 十五烷 pentadecane 十六烷hexadecan 二十烷 (e)icosane 二十一烷 heneicosane 二十二烷 docosane dksein 三十烷 triacontane ,traikntein 四十烷 tetracontane 五十烷 pentacontane 六十烷 hexacontane 七十烷 heptacontane 八十烷 octacontane 九十烷 nonacontane 一百烷 empirecontane,脂肪烃(Aliphatic Hydrocarbons),c. 烯烃(alkenelki:n)命名: 数字头 + -ene. (以a结尾的数字头去a加-ene.) * 多烯的命名: 二烯类 - 数字头 + -diene; 三烯类 - 数字头 + -triene . 例: 乙烯: ethene ei:n; ethylene; 丙烯: propene, propylene 1-丁烯: 1-butene bju:ti:n, 1-butylene 异丁烯: isobutylene, 2-methyl-propene 丁二烯: butadiene ,bju:tdaii:n; 丁三烯: butatriene ,bju:ttraii:n 1-戊烯: 1-amylene 1-pentene 异戊二烯: isoprene, 2-methyl-1,3-butadiene,d. 炔烃(alkynelkain)命名: 数字头 + -yne(有时是-ine).(以a结尾的数字头去a加-yne .) * 多炔的命名: 二炔类- 数字头 + -diyne . 例: 乙炔: ethyne eain; acetylenesetili:n 丙炔: methyl acetylene; propyne, 丁炔: butinebju:ti:n; 2-丁炔: dimethyl acetylene; 2-butyne 丙烯基乙炔: propenyl acetylene; 3-penten-1-yne 己二炔: hexadiyne 或 hexadiine heksdaiain,脂肪烃(Aliphatic Hydrocarbons),脂肪烃(Aliphatic Hydrocarbons),e. 脂环烃(alicyclic lisiklik hydrocarbons)命名: 烃类名称前 + cyclo- 例: 环己烷: cyclohexane,saikluheksein; 环己二烯: cyclohexadiene,saiklu,heksdaii:n,f. 烃基(hydrocarbyl,haidrka:bil)命名: 烷基: alkyl; 烯基: alkenyl; 炔基alkynyl 将烃类名称的词尾换为 yl. 例: 甲基: methylmeil, mi:ail; 亚甲基: methylenemeili:n, -lin; 乙基: ethyleil, i:ail; 正丙基: n-propyl; 正丁基: n-butyl 异丙基: isopropyl (1-methyl ethyl); 正戊基: n-pentyl或n-amylmil 异戊基: isopentyl或isoamyl (2-methyl butyl) 新戊基: neopentyl (2,2-dimethyl propyl) 癸基: decyl; 乙烯基: ethenyleinil; vinylvainil, vinil 丙烯基: propenyl (1-propenyl); 烯丙基: allyllil (2-propenyl) 丁烯基: butenylbjutnil; 乙炔基: ethinyl = ethynyleainil,脂肪烃(Aliphatic Hydrocarbons),脂肪烃(Aliphatic Hydrocarbons),g. 支链烃类(hydrocarbon with branched chains)的命名: i) 以最长的碳链为主链,从一端向另一端编号,使侧链具有最低编号。如有几个侧链,按侧链取代基字头的英文字母顺序排列。 例: 5-甲基-4-丙基 壬烷 5-methyl-4-propyl nonane,脂肪烃(Aliphatic Hydrocarbons),ii) 不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。 如: 3-甲基(-1-)丁烯 3-methyl(-1-)butene或3-methyl but-1-ene,脂肪烃(Aliphatic Hydrocarbons),* -ene或-yne前有不饱和键时,用di-或tri-等字头表示。如: (1,3-)丁二烯 but(a)diene 或 1,3-butadiene 或 but-1,3-diene,2-甲基-1,3 -丁二烯 2-methyl-1,3 -butadiene (俗名:异戊二烯,isoprene),脂肪烃(Aliphatic Hydrocarbons),* 环状烃类加cyclo-。如: 环辛四烯 cyclooctatetraene * 同时含有双键和三键时,用-enyne结尾。 如: 3-戊烯-1-炔 pent-3-en-1-yne(不能写成3-pentenyne-1),脂肪烃(Aliphatic Hydrocarbons),iii) 环烃有取代基时,将环作为母体,对取代基进行编号。如取代基较复杂,取代基内部可单独编号。如: 1-甲基-2-(3-甲基丁基) 环己烷 1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane,芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),2)芳香烃(Aromatic,rumtik Hydrocarbons): 以苯(benzenebenzi:n,benzi:n)作为母体,其它作为取代基。如: 1,3,5-三甲苯 1,3,5-trimethyl benzene 另如: (1-甲基乙基)苯 又名:异丙基苯 (1-methyl ethyl) benzene OR isopropyl benzene,芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),* 苯作为取代基时,写为:phenyl-fenl, fi:nl, fi:nil * 表示取代基相对位置的字头: iso- 异;neo-新; o-(ortho-)邻:u;m(meta-)间;p-(para-)对; cis- 顺;trans- 反; 伯:primary;仲:secondary; 叔:tertiaryt:tairi t:ri;季:quaternarykwt:nri,芳烃(aromatic hydrocarbons) a. 单环芳烃 i) 苯环上连有烃基时,苯环和烃基都可作为母体,决定于烃基的大小。两个或更多的苯环连在同一个碳原子上或碳链上时,可将苯环作为取代基命名。例如: Pentylbenzene 1-Phenylheptane,芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),ii) 苯环上连有不饱和取代基时,将苯环作为链的衍生物命名,但当不饱和链不超过三个碳原子时,通常都作为苯的衍生物命名。例如: 2-Phenyl-2-butene Isopropenylbenzene,芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),iii) 两个烷基取代的苯环,因为取代位置不同,可以有三个异构体,可由阿拉伯数字表示,也可用邻、间、对表示,英文名称则分别用o、m、p表示。例如: O-Dimethylbenzene 此表示方法只用于两个取代基相同或两取代基不同但其中有一个为俗名的一部分。例如: p-tert-Butyltoluene,芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),邻二甲苯o-xylene; 1,2-dimethyl-benzene 对二甲苯p-xylene; 1,4-dimethyl-benzene 间二甲苯m-xylene; 1,3-dimethyl-benzene,iv) 苯环上联有三个取代基时,由于它们的位置不同而常用数字定位号区别,取代基若是相同,可用“连”(vic)、“偏”(unsym)、“均”(sym)来表示。例如: 1,3,5-Triethylbenzene 1,2,3-Trimethylbenzene 或 sym-Triethylbenzene 或 vic-Trimethylbenzene,芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),Toluenetljui:n p-Xylenezaili:n methyl-benzene Cymenesaimi:n Mesitylenemisitli:n Styrenestairi:n ethenyl-benzxene,Cumenekju:min,b. 常用取代苯化合物的俗名(Trivial name),c. 芳烃基 i) 从芳环上去掉一个氢原子得到的基团称为芳基(Arylril),去掉两个氢原子的称为亚芳基(Arylene)。环上有取代基时,以苯基作为母体,以带自由键的碳原子为1进行编号,其它取代基的编号要尽可能小。例如: 2-Methylphenyl 1,3-phenylene 2-Methyl-1,4,5-benzenetriyl,芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),ii) 单环芳烃侧链上去掉氢原子,生成的一价及多价基作为芳烃基取代的链烃基,按链烃基的原则命名。例如: 3-Phenyl-2-propenyl Phenylmethylene Phenylmethylidyne,芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),C,H,3,C,H,3,C,H,3,C,H,3,C,H,2,P,h,C,H,C,H,P,h,C,H,2,C,H,2,P,h,C,H,C,H,C,H,2,Tolyltlil,Mesitylmezitil,Benzyl,Phenyl,Cinnamylsinmil,Phenethylfenel,Styrylstairil,芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),多环芳烃,稠环芳烃polycyclic aromatic hydrocarbon 萘: naphthalene nfli:n,甲基萘: methylnaphthalene 蒽: anthracene nrsi:n, 菲: phenanthrene fnnri:n,芳香烃(Aromatic Hydrocarbons),杂环的: heterocyclic,hetrusaiklik 噻吩: thiopheneai,fi:n 苯并噻吩: BT 二苯并噻吩: DBT 呋喃: furanfjurn 吡咯: pyrrole,其它有机物的命名,2、其它有机物的命名: * 首先选择主要的官能团。 在IUPAC规定的官能团顺序中,位置在前的官能团优先,可作为主要的官能团,其余的作为取代基。 IUPAC官能团顺序:1)游离基;2)阳离子化合物;3)中性配位化合物;4)阴离子化合物;5)酸;6)酰卤;7)酰胺;8)腈;9)醛(硫醛);10)酮(硫酮);11)醇、酚(硫醇、硫酚);12)过氧化物;13)胺;14)亚胺;15)26)为元素有机化合物,顺序为:N,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,S;27)碳环化合物及无环烃类;28)卤化物中的卤素。,其它有机物的命名,* 命名方法:系统命名是以骨架名称加上主要官能团的词尾,再在前面加上取代基的字头和定位号。,5-羟基-2-戊酮 5-hydroxy-2-pentanonepentnun,如:,1)卤化物(Halogenide,Halide),卤化物(Halogenidehldnaid,Halidehlaid): 在相应的烃的名称前 + “卤代” fluoro- 氟代(fluorine 氟) chloro- 氯代(chlorine 氯) bromo- 溴代(bromine溴) iodo- 碘代(iodine 碘),例:,2-氯-2-甲基丙烷 2-chloro-2-methyl propane (不正规叫法:叔丁基氯,tert-butyl chloride),* 一些俗名:氯仿,chloroformkl (:)rf:m;溴仿,bromoformbrum,f:m;氟里昂,Freonfri:n(氟、氯代烷),1)卤化物(Halogenide,Halide),溴甲基苯 bromomethyl benzene (不正规叫法:苄基溴,benzylbenzil bromide) 1,2-二溴乙烷,1,2-dibromo ethane 1-溴-3-氯苯 1-bromo-3-chloro-benzene 或: 间-溴氯苯,m-bromochloro benzene 四氯化碳,carbon tetrachloride,卤代烃 Organic Halides,氯甲烷methyl chloride; chloro-methane 二氯甲烷methylene dichloride;dichloro-methane 三氯甲烷(氯仿) chloroform; trichloro-methane 四氯化碳carbon tetrachloride; tetrachloro-methane 溴乙烷ethyl bromide; brormo-ethane 1,2-二溴乙烷ethylene dibromide; 1,2-dibromo-ethane 氯乙烯vinyl chloride; chloro-ethylene 烯丙基氯allyl chloride; 3-chloro-1-propene 氯苯 phenyl chloride; chloro-benzene 二氯苯p-phenylene dichloride, 1,4-dichlorobenzene, p-dichlorobenzene,2)醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)的命名:,例:,2-甲基-2-丙醇 2-methyl-2-propanol(2-methyl-propan-2-ol),Alcohollkhl,Phenolfi:nl,Ether i: * 醇、酚:在相应的烃的名称后,去“-e”加“-ol”。如果是二醇或三醇,则须加“-diol”或“-triol”(在很多情况下不去“-e” )。,2-乙基-2-丁烯-1-醇 2-ethyl-2-buten-1-ol (2-ethyl-but-2-en-1-ol),1,2-乙二醇,1,2-ethandiol(ethan-1,2-diol),1,2,3-丙三醇,1,2,3-propanetriol (俗称甘油,glyceringlisrin),醇 Alcohols,甲醇 methyl alcohol; carbinol; methanol, 乙醇 ethyl alcohol; ethanol 正丙醇n-propyl alcohol; ethyl carbinol; 1-propanol 异丙醇isopropyl alcohol; dimethyl carbinol; 2-propanol 正丁醇n-butyl alcohol; propyl carbinol; 1-butanol 苯甲醇(苄醇) benzyl alcohol; phenylmethanol,2)醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)的命名:,* 当羟基位于侧链时,侧链上的羟基作取代基处理。取代基形式的羟基用“hydroxy-”表示。 例:,2-羟基-1-环己烷羧酸 2-hydroxy-1-cyclohexane carboxylic acid,2-羟甲基-1,4-丁二醇 2-hydroxy methyl-butan-1,4-diol,1,4-苯二酚,1,4-benzendiol,1,2,4-苯三酚,1,2,4-benzentriol,苯酚 phenol -萘酚-naphthol; 1-naphthalenol -萘酚-naphthol; 2-naphthalenol 对甲苯酚p-cresol phenol 双酚A bisphenol A; 1-methylethylidene bis-phenol,酚 Phenol,2)醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)的命名,乙基乙烯基醚,ethoxyeksi ethene 甲基苯基醚,methoxymksi benzene 环己基苯基醚,cyclohexoxy benzene (俗称:cyclohexoxy phenyl ether) * 苯氧基:phenoxyfinksi;苄氧基:benzyloxy,benzilksi,* 醚的命名:将较简单的烷类与氧原子一起作为取代基命名。 烷氧基名称:烷基字头 + “-oxy”。 例:,2)醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)的命名,1,2-环氧丙烷,1,2-epoxypropane,1,3-环氧丙烷,1,3-epoxypropane,1,4-环氧丁烷,1,4-epoxybutane; 或:四亚甲基氧化物 tetramethylene oxide (俗名:四氢呋喃,tetrahydrofuran(THF),tetr,haidrfjurn,* 环醚:以烃基为母体,在前面加上“epoxy-epksi”,并且标出与氧原子相连的碳原子的编号。,* 化合物的俗名可到美国化学文摘(Chemical Abstract,CA)的索引指南(Index Guide)中查寻。,乙 醚 diethyl ether或ethyl ether, 1,1-oxybis-ethane 甲丁醚n-butyl methyl ether, 1-methoxy-butane 苯甲醚methyl phenyl ether或methoxy-anisole,烷氧基的英文名称 甲氧基methoxy; 乙氧基ethoxy; 丙氧基propoxy,醚 Ether,3)醛、酮(Aldehyde,Ketone)的命名,Aldehydeldihaid,Ketone ki:tun * 醛:将同样碳数的烃的名称后去-e加-al。 例: HCHO:甲醛,methanalmenl; 2-甲基丙醛,2-methyl propanal prup,nl,* 醛基作为取代基时写为:formyl-(称为:甲酰基)。 例: (4-甲酰基苯基)乙酸 (4-formyl phenyl)aceticsi:tik acid,3)醛、酮(Aldehyde,Ketone)的命名,2-戊酮,2-pentanone; (甲基丙基酮,methyl propyl ketone),* 酮:将同样碳数的烃的名称后去-e加-one。 例:,丙酮,propanone; (二甲基酮,dimethyl ketone) * 作取代基时,写为oxo-(称为:羰基)。 例:,4-羰基-1-环己烷羧酸 4-oxo-1-cyclohexane carboxylic acid,醛和酮 Aldehydes and Ketones,甲醛 formaldehyde, 乙醛 acetaldehyde, 丙醛 propionaldehyde; propanal, 正丁醛n-butyraldehyde; butanal, 正戊醛n-valeraldehyde; pentanal, -甲基丁醛-methyl butyraldehyde; 2-methyl-butanal 丙烯醛acrolein; 2-propenal,丙 酮 acetone; 2-propanone 2-戊酮methyl propyl ketone; 2-pentanone, 环己酮cyclohexanone 二苯酮diphenyl ketone; benzophenone; diphenyl-methanone,4)羧酸(Carboxylic Acid)的命名,Carboxylic,ka:bksilik Acid * 命名法1:将同样碳数的烃的名称后去-e加“-oic acid”。编号从-COOH上的碳原子开始。(适用于链状的一元或二元酸) * 命名法2:在羧基以外的烃的名称后加上“carboxylic acid”。编号从与-COOH相邻的碳原子开始。(适用于链状多元酸及羧基连在环上的酸) * 特例:一些酸保留俗名。如:醋酸,acetic acid;苯甲酸,benzoicbenzuik acid;等。,4)羧酸(Carboxylic Acid)的命名,2-甲基丁酸 2-methyl butanoic acid ,bju:tnuik或称:丁烷-2-羧酸 butane-2- carboxylic acid,3-戊烯酸 3-pentenoic acid 或称:2-丁烯-1-羧酸 2-butene-1- carboxylic acid,例:,环己基甲酸 cyclohexyl methanoic acid 或:环己烷羧酸 cyclohexane carboxylic acid,2-乙基-4-甲基戊二酸 2-ethyl-4-methyl pentandioic acid,4)羧酸(Carboxylic Acid)的命名,* 在下列情况下,-COOH作为取代基命名。写为carboxy-(羧基)。 1)化合物中含有比-COOH更优先的基团; 2)-COOH在侧链上无法进入主链。 例:,氯化2-羧基-1-甲基吡啶钅翁, 2-carboxy-1-methyl pyridinium,piridinim chloride,(pyridine,pirdain 吡啶),3-羧甲基-1,6-己二酸, 3-carboxy methyl-1,6-hexandioic acid,4)羧酸(Carboxylic Acid)的命名,十八酸,octadecanoic acid, 俗名:硬脂酸,stearicstirik acid 十二酸,dodecanoic acid, 俗名:月桂酸,lauricl:rik acid 乙二酸,ethandioic acid; 俗名:草酸,oxalickslik acid,例:,己二酸,hexandioic acid; 俗名:肥酸,adipicdipik acid,4)羧酸(Carboxylic Acid)的命名,(顺)丁烯二酸,(cis-)butendioic acid; 俗名:马来酸,maleic acid (反)丁烯二酸,(trans-)butendioic acid; 俗名:富马酸,fumaroidfju:mrid acid,例:,2-羟基丁二酸,2-hydroxy butandioic acid 俗名:苹果酸,malicmlik, mei- acid (失水后成为马来酸),2-羟基丙酸,2-hydroxy propanoic acid; 俗名:乳酸,lacticlktik acid,羧酸和取代酸 Carboxylic Acids and Substitute Carboxylic Acids,甲酸 formic acid, 丙酸 propionic acid, 正丁酸n-butyric acid;butanoic acid, 正戊酸n-valeric acid;pentanoic acid, 正已酸n-caproic acid; hexanoic acid, 乳 酸 lactic acid; 2-hydroxy-propanoic acid 丙烯酸acrylic acid;2-propenoic acid, 草 酸 oxalic acid; ethanedioic acid, 丙二酸malonic acid; propandioic acid, 顺-丁烯二酸maleic acid; Z-2-butenedioic acid, 反-丁烯二酸fumaric acid; E-2-butenedioic acid, 苯甲酸benzoic acid; benzoic acid,5)酰卤(Acid Halide,Acyl Halide)的命名,(halogenhldn卤素) 酰卤,X for F,Cl,Br,I,* 命名法1:将相应羧酸名称后的“-ic acid”去掉,加上卤代物名称。即:fluoride,chloride,bromide,iodide。 * 命名法2:将相应羧酸名称后的“-ic acid”改成“-yl” ,加上卤代物名称。,氯代环己烷甲酰 碘代苯甲酰 cyclohexane carboxyl chloride benzoylbenzuil iodide (benzoyl-:苯甲酰基,苯甲酸:phenylformic acid,benzoic acid),* 酰卤作取代基时,写为haloformyl-(卤代甲酰基)。 fluroformyl-:氟代甲酰基;chloroformyl-:氯代甲酰基; bromoformyl-:溴代甲酰基;iodoformyl-:碘代甲酰基;,6)酯 类(Ester)的命名,esterificationes,terifikein 酯化(作用),resin树脂,fat脂肪 * 命名法:醇的部分作为取代基,酸的部分去“-ic acid”加“-ate”。 例:,乙酸甲酯,methyl acetatesi,teit,丙酸乙酯,ethyl propanoate,苯甲酸丁酯,butyl benzoatebenzu,eit,* 当酯类作为取代基时,则醇的部分保留,酸的部分改为“-carboxy”。 例:,羧甲基 carboxy methyl (注意:不同于甲羧基,methyl carboxy),6)酯类(Ester)的命名,* 若是 作取代基,则将酰基的名称后加“-oxy”,称为酰氧基。,如:,甲酰氧基(甲酸基),formyloxy, (甲氧基,methoxymksi),乙酰氧基,acetoxy,(乙氧基,ethoxy),苯甲酰氧基,benzoyloxy,又如:,7)酰胺(Amide,Acylamide,Acidamide)的命名,a)伯酰胺: Amidemaid,Acylamide,silmaid * 命名法1:将相应羧酸名称后的“-oic acid”改为“-amide”。 *命名法2:将相应羧酸名称后的“carboxylic acid”改成“carboxamide”。 例:,戊酰胺,pentanamide or butane carboxamide,N-甲基戊酰胺,N-methyl pentanamide or N-methyl butane carboxamide,N,N-乙基甲基戊酰胺, N,N-ethyl methyl pentanam
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