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第三章 烃的含氧衍生物,第1节 醇和酚,第一课时,1、写出乙醇与金属钠、金属镁反应的化学方程式和反应类型:_。 乙醇与钠反应时,分子中断裂的的化学键是_。 金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是:_。 2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型: _。 上述反应中乙醇分子断裂的化学键是_。 简述如何从反应后的混合溶液中分离产物? 3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型:_。 上述反应中乙醇分子断裂的化学键是_。 发生此类反应的醇必须具备的结构特点是_。 4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型:_。反应的现象为:_。,复习提问,写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:,苯甲醇,CH3,CH2OH,酚!,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃 基侧链相连,羟基与苯环 直接相连,OH,CH2OH,OH,乙二醇:无色,粘绸,有甜味的液体,其水溶液的凝固点低,可用作内燃机的抗冻剂,也是制造涤纶的重要原料(的确良)。 CH2OH | CH2OH -OCH2CH2OOCC6H4CO-n- 聚对苯二甲酸乙二醇酯,酚:羟基与苯环直接相连的化合物。如:C6H5-OH 醇:羟基与链烃基相连的化合物。如:C2H5OH(脂肪醇)、C6H5-CH2OH (芳香醇) 最简单的脂肪醇甲醇,最简单的芳香醇苯甲醇,最简单的酚苯酚。,CH2OH | CHOH | CH2OH 丙三醇(甘油):无色,粘绸,有甜味的液体,吸湿性强,能与水、乙醇以任意比互溶,其水溶液的凝固点低(防冻剂),硝化甘油烈性炸药,探究:仔细研究课本P49表31数据,从中可以得出以下结论: (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,_,为什么会出现这种规律呢?_。 (2)饱和一元醇,随着分子中碳原子数的增加,_。 (3)甲醇、乙醇、丙醇等可以与水以任意比例互溶,原因是_;而甲烷、乙烷、丙烷等不溶于水,这说明了_。,醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。,醇的沸点变化规律: (1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。 (2)醇碳原子数越多。沸点越高。,方案(3)更为合理。原因是(1)由于钠块较大,取出过程,一但与空气或水蒸汽接触,放热引燃甲苯。后果不堪设想;(2)加水反应剧烈,本身易燃烧,引燃甲苯。(4)乙醇与钠反应缓慢,若能导出氢气和热量,则应安全。,2002年10月9日下午,某厂发生一起严重的化学事故。,交流探究:,汇报,乙醇分子中各种化学键如下图所示,下列关于反应的断键位置的说明错误的是 乙醇和乙酸、浓硫酸共热时断键 乙醇和金属钠的反应断键 乙醇和浓H2SO4共热到170时断键 乙醇在Ag催化下与O2反应时断键,根据必修内容回答:,(一)结构: (二) 官能团: -OH,1. 消去反应,在反应中断的化学键为 键,属于 反应。,1,4,消去,如图34所示,在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为l:3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到170,将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现象,分子间脱水,在反应中断的化学键为 键,属于 反应。,4/5,取代,3.氧化反应,在反应中断的化学键为 键,属于 反应。,3,5,氧化还原,H-O-H,氧化反应 a、燃烧:淡蓝色火焰,放出大量的热量。乙醇可用于内燃机的燃料,实验室里也常用乙醇作燃料。 b、催化氧化(催化剂Cu或Ag)去氢 氧化 Cu 2 CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2 2Cu+O2=2CuO CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O,燃烧,在反应中断的化学键为 键,属于 反应。,1-5,氧化还原,再 见,第三章 烃的含氧衍生物,第1节 醇和酚,第二课时,酚与醇概念的对比:,酚羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 芳香醇羟基跟苯环侧链相连的化合物。,(1),(2),(3),(4),课堂练习一,判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?,OH,CH2OH,1、苯酚的 分子结构,分子式:C6H6O,2、苯酚的物理性质,纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 熔点是43 常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于70时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。,显 色 反 应,苯 酚 的 酸 性,苯 环 上 的 取 代 反 应,苯酚的化学性质,苯酚的酸性,OH,ONa,+ H2O,俗名石炭酸,有弱酸性。,(易溶于水),苯酚的酸性强弱如何?,ONa,OH,+ NaHCO3,苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。,澄清,浑浊,ONa,+HCl,OH,+NaCl,讨论,乙醇和苯酚分子中都有OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 原因是虽然乙醇和苯酚都有OH,但OH所连烃基不同,乙醇分子中OH与乙基相连,OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连,受苯环影响,OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。,苯环上的取代反应与浓溴水反应,+ 3HBr,三溴苯酚(白色),此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?,3,苯酚与浓溴水反应,进一步分析,苯酚与浓溴水反应,苯酚与苯取代反应的比较,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环 上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢,后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼,在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。,课堂练习,回子菜单,下列物质中: (A) (B) (C) (D) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 能与溴水发生取代反应的是( ) 能与金属钠发生反应的是( ),OH,CH2OH,B、D,B、D,B、C、D,显色反应,这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3,课堂练习,FeCl3溶液,用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,苯酚的用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料。,羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。 掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。,巩固练习:,1.怎样分离苯酚和苯的混合物? 加入NaOH溶液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2得到苯酚。 2.有机物R中含碳77.8,氢7.4,氧14.8,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇

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