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成都中医药大学药学院,有机化学 Organic chemistry 陈胡兰,第四章 烃,烃 分子中只含有碳氢两种元素的化合物,脂肪烃 开链的烃,碳原子以单键相互连接，其余价键为氢原子所饱和的脂肪烃,甲烷,乙烷,丙烷,丁烷,通式,相邻碳原子的烷烃分子式相差一个CH2,第一节 烷烃(alkane),一 烷烃的结构,碳原子采取SP3的杂化方式成键 四个SP3杂化轨道夹角109.50,如甲烷,正四面体,109.50,甲烷的球棍模型,甲烷的斯陶特模型,其他的烷烃分子中的碳原子也是四面体结构 除乙烷外，烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上 而是以锯齿形或其他可能的形式存在,乙烷,2,2,3,3-Tetramethylbutane,2,2,4-Trimethylpentane,思考： 直链烷烃的分子链真是直的吗？,二 烷烃的命名,（一）基本概念,正-（ n- ）：直链的烷烃 只用于习惯命名，且常省略,己烷,碳原子数从1-10的烷烃分别称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷，碳原子数在10以上的烷烃称为十一烷、十二烷,十一烷,基：烷烃去掉一个氢剩下的部分，常用“R-”表示,异（ i- ）：末端具有 结构的烷烃,异丁烷,异戊烷,甲基,乙基,丙基,异丙基,顺序规则,把各种原子或原子团按先后顺序排列的规则,主要内容,1 原子序数大的优先 同位素，原子量大的优先,FONC,IBrClF,14C13C,3H2H1H,2 第一个原子的原子序数相同时，依次比较第二个、第三个,-CH3 -CH2CH3,3 重键看作是相同的原子或基团,常见的取代原子或原子团的顺序见教材P44,（二）系统命名,1 选择母体,选择最长的支链最多的碳链作为主链，根据主链的碳原子总数称为“某烷”，作为母体名称,2 编号,从最先遇到取代基的那一端开始编,1,2,3,4,5,6,7,3 书写 把取代基的位次和名称写在母体之前,（1）位次用阿拉伯数字表示，阿拉伯数字与阿拉伯数字之间用“，”隔开，阿 拉伯数字与中文字之间用短横“-”隔开,（2）相同取代基合并在一起，用中文字二、三、四表示，但位次不能合并,3，4-二甲基,（3）有不同取代基时，取代基在名称中的位置按“顺序规则”排列，优先的在后,庚烷,庚烷,1,2,3,4,5,6,7,4-甲基-3-乙基,2,1,3,4,5,7,6,庚烷,2，6-二甲基-3-乙基,*有多种编号可能时，逐次往下比较,1,2,3,4,5,6,己烷,3-甲基-4-乙基,庚烷,1,2,3,4,5,6,7,2，5-二甲基-3-乙基,壬烷,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1,2,3,2-甲基-5-1，2-二甲基丙基,或2-甲基-5-（1，2-二甲基）丙基 壬烷,*支链中还有取代基，支链的命名方法与烷烃类似，编号从与主链直接相连的碳原子开始,练习一 写出碳原子数为6的所有烷烃的结构式并用系统命名法命名,己烷,2-甲基戊烷,3-甲基戊烷,2，3-二甲基丁烷,2，2-二甲基丁烷,练习二： 写出碳原子数为7的所有烷烃的结构式并用系统命名法命名,庚烷,2-甲基己烷,