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文档简介

,教学重点：五员和六员杂环化合物的性质和喹啉的制备方法,第十八章 杂环化合物,教学目的：1）掌握杂环化合物的命名； 2）重点掌握五员和六员杂环化合物的性质和 喹啉的制备方法； 3）了解其他杂环的性质。,18.1 杂环化合物的分类和命名,一、五员杂环,呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑,二、六员杂环,吡啶 嘧啶,三、稠杂环,吲哚 苯并咪唑 嘌呤,喹啉和异喹啉,四、命名和编号,1、编号规则 a、从杂原子开始编号，兼顾取代基； b、稠环从大环的杂原子开始编号； c、有不同的杂原子，则按照O、S、N原子顺序。,2、编号实例,3、命名实例,呋喃-2-甲醛（糠醛）呋喃-2-甲酸（糠酸）4-甲基咪唑,3-吲哚乙酸 吡啶-2-甲酸（烟酸）4-吡啶甲酸（异烟酸）,8-羟基喹啉 6-氨基嘌呤（腺嘌呤）,18.2 五员杂环的化合物的性质,18.2.1 物理性质,1、苯（噻吩）除杂,2、光谱性质,IR：N-H 3500-3200 cm-1；1H NMR N-H：8.0 ppm,18.2.2 化学性质,一、亲电取代反应,1、规律：一般均在2-位置（可以通过共振论解释）,2、噻吩,3、吡咯（同呋喃）,二、加成反应,呋喃很容易发生加成反应,三、吡咯的弱碱性和弱酸性,1、弱碱性,2、弱酸性,18.2.3 制备,18.2.4 糠醛,1、氧化反应,2、还原反应,3、歧化反应,4、安息香缩合,5、柏金反应,18.2.5 吲哚,一、吲哚的命名,吲哚（苯并吡咯）色胺酸（2-氨基-3-（3-吲哚）丙酸,3-甲基吲哚 5-羟基色胺,二、性质（亲电取代发生在3位）,、溴代反应,、维思梅尔甲酰化,18.3 六员杂环化合物,18.3.1 吡啶,一、结构和物理性质,、吡啶溶于水,、氮原子上的孤对电子没有参加共轭所以碱性较强。,二、化学性质,、亲电取代反应,结论：和硝基苯相似，亲电取代反应发生在3-位， 而且不能发生傅克反应。,、氧化反应,例题：从吡啶合成4-氨基吡啶,、还原反应,、亲核取代反应,、侧链的酸性,例题：从2-甲基吡啶合成毒芹碱,三、吡啶衍生物,烟酸 烟酰胺 烟酰肼,N-甲基-2-吡啶四氢吡咯 VB6,18.3.2 嘧啶,脲嘧啶 胸腺嘧啶 胞嘧啶 磺胺嘧啶 （N-（2-嘧啶）-4-氨基苯磺酰胺,18.3.3 喹啉,一、命名,8-羟基喹啉 5-异喹啉-5-磺酸,二、性质,、氧化反应,、亲电取代反应,、
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