2014高考化学一轮复习第9章第1讲.ppt

第一讲 认识有机化合物,1了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 2了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 3了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 4能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。,1知道某有机物的结构简式推断其化学性质，或已知化学性质来推断该物质的结构(写出官能团的名称)。 2同分异构体的判断与书写。 3确定有机化合物组成和结构的方法。,一、有机化合物的分类方法 1按碳骨架分类,2按官能团分类 (1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的 被其他 取代后的产物。 官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的 。,氢原子,原子或原子团,原子或原子团,(2)有机物的主要类别、官能团,具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物？ 提示 具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如： (1)CH3OH、 虽都含有OH官能团，但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。,二、常见有机物的命名 1烷烃的命名 (1)习惯命名法,主链碳原子数,相同取代基,取代基,2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或三键的最长的碳链作为主链，称为“ ”或“ ”。(2)近双(三)键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双(三)键，合并算：用 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示 或 的个数。,某烯,某炔,阿拉伯数字,双键,三键,3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 称为 ， 称为 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为： 、 、 。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 ，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。,甲苯,乙苯,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,1,2二甲苯,有机物命名时常用到的四种字的含义分别是什么？ 提示 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；(2)二、三、四指官能团个数；(3)1、2、3指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁指碳原子数,三、同分异构体 同系物 1碳原子的成键特点 2同分异构体,(2)同分异构体的常见类型 3.同系物,四、有机物组成结构的确定及常用的分离提纯方法 1元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析(含C、H、O的有机物) (2) 法测定相对分子质量 2分子结构的鉴定 (1)红外光谱获得分子中所含 或 的信息。 (2)核磁共振氢谱获得不同种类的 及它们的 的信息。,质谱,化学键,官能团,氢原子,数目,3分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,溶解度,(2)萃取和分液 常用的萃取剂： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取：利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 (3)色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,苯,CCl4,乙醚,互不相溶,溶解性,分离提纯有机物时应注意什么？ 提示(1)除杂试剂需过量；(2)过量试剂需除尽；(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；(4)选择最佳的除杂路径。,“结构式”“结构简式”与“键线式” (1)结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 (2)结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“”可以省略，“C=C”和“CC”不能省略。醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。 (3)键线式。写键线式要注意的几个问题：一般表示3个以上碳原子的有机物；只忽略CH键，其余的化学键不能忽略；必须表示出C=C、CC键等官能团；碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)；计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。,“三式”辨析,一个总结 常见类别异构,判断“等效氢”的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；(CH3)3C C(CH3)3上的18个氢原子等同。,三条原则,两点注意 1烃的衍生物命名需注意的问题 有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，对于烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,2同分异构体理解的易错点,概念辨析 1同系物的理解 (1)结构相似,(2)组成不同 通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物。 分子式一定不相同，因它们的组成相差一个或若干个CH2原子团。 相对分子质量相差14n(n为两种分子的碳原子数的差)。,2“三同”之间的区别,经过近一段的总结，发现自己不规范答题具体表现为以下几个方面： 物质的名称、化学式、结构简式等书写不准确，如题目要求写“化学式”，却写成结构简式；要求写“含有邻二取代苯环结构的”同分异构体结构简式，却写成间位和对位。 基本有机物质的结构式(或结构简式)书写不规范。如乙烯的结构简式写成C2H4或CH2CH2；,我的警示,有机化学方程式书写不完整不规范，有的漏写小分子，如酯化反应方程式漏掉水、结构简式多碳(多氢)或少碳(少氢)、化学式丢掉下标等。 化学用语不合要求或出现错别字。如“消去反应”写成“消除反应”或只写“消去”；“酯化反应”写成“脂化反应”；“取代反应”写成“替代反应”。 题目明确要求用“化学方程式”表示出一种重要用途，却依然用“制塑料”、“制聚乙烯”、“制乙醇”等文字表述。,我的闪记 研究有机化合物的基本步骤,问题征解 同分异构体只存在于有机物之间吗？ 提示 不是。同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体,必考点69 同分异构体的书写与判断 1书写步骤 (1)书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 (2)就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 (3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 (4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。,2书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。 (3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,3常见的几种烃基的异构体数目,4同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 (2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 (3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。,5有机物的立体异构 (1)顺反异构。如2-丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式。,反式 顺式,(2)对映异构。如：乳酸，两种分子结构互为镜像。,答案 C,对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有： 限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。 判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。 判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。,同分异构体的常见题型及解法,【应用1】 蒽与苯炔反应生成化合物A： 如果两个甲基分别取代A中环上的两个氢，可得到的同分异构体有 ( )。 A10种 B12种 C15种 D18种,解析 通过观察，首先标出A分子中有3种不同类型的氢原子，两个甲基分别取代两个氢原子后在环上的位置是(，)、(，)、(，)、(，)、(，)、(，)，都在号位上有1种同分异构体，在(，)上有2种同分异构体，在(，)上也有2种同分异构体，都在号位上有3种同分异构体，(，)上有4种同分异构体，都在号位上有3种同分异构体，因此共有15种同分异构体。 答案 C,必考点70 有机物结构式的确定,(1)质谱图 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 (2)红外光谱 分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 (3)核磁共振氢谱,【典例2】 (2012济南模拟)电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。,(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_。 (2)C装置中浓硫酸的作用是_。 (3)D装置中MnO2的作用是_。 (4)燃烧管中CuO的作用是_。,(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_。 (6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为_。,(7)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。 (8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为 _。,(6)在质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。 (8)分子式为C2H6O的有机物有两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合，所以A为乙醇。,答案 (1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a) (2)干燥O2 (3)催化剂，加快O2的生成 (4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O (6)46 (7)能 C2H6O (8)CH3CH2OH,研究有机化合物的基本步骤,【应用2】,答案 B,书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏，巧抓“对称性”，同时还要注意限制条件。常见的书写同分异构体的方法有两种：(1)顺序思维法：对含多官能团的有机物，可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如，丙烷上三个氢原子分别被一个NH2、一个OH、一个苯基取代，先写出被NH2取代的同分异构体，接着写出被OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)，这样不会多写，也不会少写；(2)分合思维法：例如，书写C5H11OH的同分异构体，第一步，写出C5H12的同分异构体；第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。,当场指导 下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是 ( )。 (2013新乡质检) 答案 B,Hold住考向 名师揭秘 本部分内容是有机化学的基础，难度不大，但基本在所有的有机试题中都有所渗透，特别是有关同分异构体的书写与判断的考查更为常见，2014年高考中要关注新物质、新材料及医药合成为背景的有机综合题对本部分的考查。,1. (2012江苏单科，11)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选) ( )。 A能与FeCl3溶液发生显色反应 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能发生加成、取代、消去反应 D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应,解析 A项，该物质分子的结构中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；B项，该物质分子的结构中的碳碳双键、羟基能使酸性KMnO4溶液褪色；C项，该分子中的碳碳双键能发生加成反应，羟基、羧基、酯基能发生取代反应，羟基所在碳的邻位碳上含有H原子能发生消去反应；D项，1 mol该物质含有1 mol羧基和1 mol酯基，最多可与2 mol NaOH反应。 答案 BC,2(2010全国理综，11)如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应 ( )。 A B C D,解析 反应，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，是除了原官能团溴原子之外的另一种官能团；反应为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物连同原有的碳碳双键共两种官