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第三节 有机化合物的命名,烷烃的命名,1烃基 (1)定义 烃基:烃分子失去一个或若干个 所剩余的原子团。 烷烃基:烷烃失去一个或若干个氢原子剩余的原子团。 烷基组成的通式为:_,一般用“R”表示,如CH3叫甲基,CH2CH3叫乙基。,氢原子,CnH2n1,2烷烃的命名 (1)习惯命名法 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。 碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫 。 碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫 。 区别同一种烷烃的同分异构体时,在某烷(碳原子数)前面加“正”“异”“新”等,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:,戊烷,十四烷,(2)系统命名法 选定分子中 的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。 选主链中离支链 的一端为起点,用 依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。 将 的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明 ,并在数字与名称之间用短线隔开。 如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用 表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用 隔开。,最长,最近,阿拉伯数字,支链,位置,汉字数字,逗号,1烷烃C4H10失去一个氢原子后的烃基可能有几种? 答案:C4H10有两种同分异构体,共有4种类型的氢原子,即:,2按要求回答下列问题:,答案:(1)主链未选对 编号不正确 2甲基丁烷 (2)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷,1将含有 的最长碳链作为主链,称为某烯或某炔。 2从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 3用 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数,如:,烯烃和炔烃的命名,双键或三键,阿拉伯数字,3用系统命名法给有机物命名时,是否一定将最长的碳链作为主链? 答案:不一定。如烯烃和炔烃命名时选取的主链需首先含有双键或三键的碳链,在此前提下选取最长的作为主链。,苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的支链作为取代基。 1习惯命名法 (1)苯的一元取代物的命名,苯的同系物的命名,(2)苯的二元取代物的命名 当苯分子中有两个氢原子被取代后,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。如二甲苯有三种同分异构体:,2.系统命名法(以二甲苯为例) 若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取 位次号给另一个甲基编号。,最小,4请试着分别用习惯命名法和用系统命名法给下列苯的同系物命名。,答案:习惯命名法:间甲基乙苯 系统命名法:1甲基3乙基苯,典例1 用系统命名法命名下列各有机物:,有机物的命名原则、方法和技巧,解析 烷烃命名应遵循“最长碳链,最多支链,最近编号,总序号和最小”的原则,逐一分析解答各题。 (1)选取最长的主链上应有5个碳原子,因C2H5位于正中间的碳原子上,从哪一端编号都一样,即:,(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子,由于CH3比C2H5简单,应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。,则该有机物的系统名称为:3甲基6乙基辛烷。,答案 (1)3乙基戊烷 (2)2,5二甲基3乙基庚烷 (3)3甲基6乙基辛烷 (4)2,2,5三甲基3乙基己烷,1烷烃命名五原则 (1)最长原则:应选最长的碳链做主链; (2)最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号; (3)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数较多的碳链做主链; (4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号; (5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。,2烷烃名称书写五必须 (1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示; (2)相同取代基的个数必须用汉字数字“二,三,四”表示; (3)位号“2,3,4”等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); (4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“”隔开; (5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。,3系统命名法记忆方法 (1)选主链,称某烷; (2)编号位,定支链; (3)取代基,写在前,标位置,短线连; (4)不同基,简到繁,相同基,合并算。 如:,规律总结 (1)系统命名法书写顺序的规律 阿拉伯数字(用“,”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称 (取代基位置)(取代基总数,若只有一个,则不用写) (2)烷烃命名的原则: 最长:含碳原子数最多的碳链作主链。 最近:离支链最近的一端开始编号。 最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。 最小:取代基编号位次之和最小。,1下列烷烃的命名是否正确?若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上。,解析:的命名是定错了主链;是定错了主链的首位;的命名是正确的。 答案:对,错。改为:3甲基戊烷; 2,3二甲基戊烷;3甲基己烷。,烯烃、炔烃与烷烃命名方法的不同 点比较,解析 根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编位号,具体编号如下:,答案 (1)3甲基1丁烯 2甲基丁烷 (2)5,6二甲基3乙基1庚炔 2,3二甲基5乙基庚烷,(2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。,(3)写名称:先用汉字数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。,规律总结 烯烃、炔烃的命名方法步骤 (1)选主链,定某烯(炔):将含双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 (2)近双(三)键,定号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。,下列有关它们命名的说法正确的是( ) A甲、乙的主链碳原子数都是6个 B甲、乙的主链碳原子数都是5个 C甲的名称为2丙基1丁烯 D乙的名称为3甲基己烷 答案:D,解析:根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。 答案:B,2下列有机物命名正确的是( ) A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷 C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯 解析:可按名称写出相应的结构式,然后重新命名,进行对比判断名称是否正确。,答案:D,3用系统命名法命名下列烷烃,解析:烷烃命名必须按照三条原则进行:(1)选最长的碳链为主链,当最长的碳链不止一条时,应选取支链多的为主链。(2)给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从使全部取代基序号之和最小的一端来编号。(3)命名要规范。,答案:(1)2甲基丁烷 (2)2,4二甲基己烷 (3)2,5二甲基3乙基己烷 (4)3,5二甲基庚烷 (5)2,4二甲基3乙基己烷,4写出下列化合物的名称或结构简式: (1)某烃的结构简式为,解析:命名烯烃,所选取的主链必须为含所有双键碳原子在内的最长碳链,且从靠近双键碳原子的一端开始编号。,烷烃、烯烃命名的对比 下表中所示是几种烷烃和等碳原子数的烯烃的结构简式以及用系统命名法命名的名称,请根据表中的信息,比较、分析、思考采用系统命名法命名烯烃的方法。,典例 (1)在确定主链时,烷烃与烯烃有何区别? (2)在对碳原子编号时,烷烃与烯烃有何区别? (3)从“丁烷”与“1丁烯”两个名称中,你可以看出烯烃命名时须特别注意什么问题? (4)“2乙基己烷”“2乙基1己烯”这两种命名均正确吗?为什么?,答案 (1)烷烃只考虑使主链含碳原子数目最多即可,而烯烃则需考虑含有碳碳双键的碳链,所以烯烃的主链不一定是含碳原子数目最多的链。 (2)烷烃首先考虑最简单的取代基的位置最小;而烯烃要考虑碳碳双键的位置最小,所以在烯烃中最简单取代基的位置不
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