《专题4烃的衍生物》PPT课件.ppt

专题4 烃的衍生物,第三单元,普陀三中 高二化学 杨邓娟 2014年04月,醛 羧酸,室内空气污染的头号杀手 甲醛 去年9月30日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达72.5,资料,甲醛对人健康的危害,甲醛为较高毒性的物质，在我国有毒化学品优先控制名单上甲醛高居第二位。甲醛已经被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质，是公认的变态反应源，也是潜在的强致突变物之一。 研究表明：甲醛具有强烈的致癌和促进癌变作用。大量文献记载，甲醛对人体健康的影响主要表现在嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、肝功能异常等方面。室内空气中甲醛浓度达到0.060.07mg/m3时，儿童就会发生轻微气喘；达到0.1mg/m3时，就有异味和不适感；达到0.5mg/m3时，可刺激眼睛，引起流泪；达到0.6mg/m3，可引起咽喉不适或疼痛；浓度更高时，可引进恶心呕吐，咳嗽胸闷，气喘甚至肺水肿；达到30mg/m3时，会立即致人死亡。 长期接触低剂量甲醛可引起各种慢性呼吸道疾病，引起青少年记忆力和智力下降；眼部疾病、鼻咽癌、结肠脑瘤、精神抑郁症，细胞核基因突变、抑制DNA损伤修复、妊娠综合症、新生儿染色体异常，甚至可以引起白血病。在所有接触者中，儿童孕妇和老年人对甲醛尤为敏感，危害也就更大。 室内所用的家具、地板、胶合板、刨花板、密度板等都不断地释放有毒气体甲醛，其释放期可达3-10年之久。,含有香草醛的兰花,杏仁含苯甲醛,其实在自然界中，广泛存在醛 。,醛的性质和应用,(第一课时),交流与讨论1,通过前面的学习，你们能写出一个制备醛类物质的方程式吗？,根据甲醛、乙醛的1H-NMR谱图，你能写出甲醛和乙醛分子的结构式吗？,交流与讨论2,信息提示：当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。,根据甲醛和乙醛的分子结构，思考是否所有的原子都在同一个平面上？,甲醛上的四个原子在同一个平面上 乙醛上的所有原子不在同一个面上,交流与讨论3,一、乙醛的分子结构,C2H4O,醛基,注意：乙醛的结构简式不能写成CH3COH？,醛的性质和应用,分子式： 结构式： 结构简式： 官能团：,二、乙醛的物理性质,1、无色、有刺激性气味的液体； 2、密度比水小，沸点是20.8； 3、易挥发，易燃烧； 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,甲醛也有刺激性气味，它的沸点更低（-21 ），在常温下为气体。,醛基的性质,想一想？,推测：,羰基,醛基,不饱和,C=O双键之一易断裂.,受C=O影响,C-H键极性较强,易断裂.,预测性质:,醛 基,易加成,易被氧化,三、乙醛的化学性质,注意：和CC双键不同的是,通常情况下, 乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应.,1、乙醛的加成反应（因存在C=O双键）,O,C,C,H,H,H,H,H,a 燃烧,b 催化氧化,受C=O影响,C-H键极性较强,易断裂.,工业制乙酸,2、乙醛的氧化反应,三、乙醛的化学性质,O,C,H,C,H,H,H,O,银氨溶液的配制 在洁净的试管里加1mL2%（质量分数）的硝酸银溶液，一边摇动试管，一边逐渐滴入2%（质量分数）的稀氨水，直到最初产生的沉淀溶解为止。,原理：,Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O,AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3) 2OH + 2H2O,氢氧化二氨合银,c 被弱氧化剂氧化, 银镜反应,向银氨溶液中加3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热，观察实验现象。,活动与探究1,此反应可以用于醛基的定性和定量检测,8、该反应可用于检验醛基的存在；,银镜反应该注意的问题：,1、反应在碱性条件下进行。,2、试管内壁必须洁净；,3、需热水浴加热，不能用酒精灯直接加热；,4、加热时不可振荡和摇动试管；,5、须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不可太多；,6、实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。,7、1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原；,9、工业上利用这个反应，制镜或者保温瓶胆。, 与Cu(OH)2反应费林反应,氢氧化铜悬浊液的配制 在试管里加入2mL10%的氢氧化钠溶液。滴入46滴2%硫酸铜溶液，振荡。,原理：,Cu 2+ +2OH= Cu(OH)2,将上述悬浊液振荡后，加入0.5mL乙醛溶液，将试管放在酒精灯上加热，观察实验现象。,活动与探究,4滴6滴,NaOH溶液 2 ml,CuSO4溶液,0.5 ml,乙醛,红色沉淀,溶液中有红色沉淀生成,1、关注试剂加入的先后顺序及试剂的加入量， 可见，反应在碱性条件下进行。,2、 Cu(OH)2必须新制。,3、每摩尔醛基需2 mol新制Cu(OH)2,4、此反应可以检验醛基存在；医院用此原理检查 病人尿糖是否正常,实验中应该注意的问题：,弱氧化剂可将醛基氧化，强氧化剂是否可将醛基氧化。,议一议,可以。如酸性KMnO4 、溴水等。,小结：,1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主,CH3CHO 乙醛,氧化,还原(加成),CH3CH2OH 乙醇,氧化,有机物之间的转变实质是官能团之间的转变。,2、,CH3COOH 乙酸,1、一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是（ ） A.未充分加热 B.加入乙醛太少 C.加入NaOH溶液的量不够 D.加入CuSO4溶液的量不够,A、C,问题思考,？,2、已知：柠檬醛的结构为：,如何证明存在碳碳双键？,先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。,CH3,CH3,C,CHCH2CH2C,CH3,CH,C,O,H,问题思考,？,3、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（ ）,A . KMnO4酸性溶液和溴水 B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液 C. 新制Cu(OH)2和溴水 D .新制Cu(OH)2 和FeCl3溶液,C,问题思考,？,4、下列分子中各原子不可能同时存在于同一平面的是（ ）,D,问题思考,？,四、甲醛,（1）结构,（2）性质,与乙醛相似,甲醛的特性：,1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。 2、甲醛中有2个活泼氢可被氧化，1mol醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。,HCHO +4 Ag(NH3)2OH 2 H2O+4Ag+6NH3+(NH4)2CO3,HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O + 5H2O,（3）甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。 （4）能合成酚醛树脂。,观察与思考,取2.5g的苯酚与一大试管中，加入2.5mL的40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。,酚醛树脂,酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂。,线型酚醛树脂 （盐酸作催化剂）,体型酚醛树脂 （氨水作催化剂）,甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。,想一想,有小分子物质生成。属于缩聚反应。,缩聚反应：单体间相互反应而成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应。,2、反应是在水浴中进行，为何不用温度计？,3、长玻璃导管起何作用？,因为沸水的温度为100。,维持试管内外压强相等和冷凝回流。,饱和一元醛的通式： 或者：,加成反应,氧化反应,催化氧化,羧酸,被弱氧化剂氧化,燃烧,CO2、H2O,银镜反应,Cu(OH)2,能使高锰酸钾、溴水褪色,CnH2n+1CHO,CnH2nO,醛类具有和乙醛类似的化学性质：,四、醛类,含有醛基CHO的有机物,(2).,CHO,催化氧化,(3).,CH3CH2CHO与新制Cu(OH)2的反应,(4).,O,O,与银氨溶液反应,1、写出下列反应的化学方程式 :,巩固练习,？,BD,巩固练习,？,3、 甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是( ) A.16% B.37% C.48% D.无法计算,B,（1）物理性质：无色、有气味的液体，易挥发，易燃烧、可跟水、乙酸等有机溶剂任意比互溶。,（2）化学性质,五、丙酮,醛与酮在碳原子数相同情况下是同分异构关系。,酮的表达式：,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜