141有机化合物的分离、提纯

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯见学生用书P015学习目标练法指导1.了解研究有机化合物的一般步骤和方法。2初步学会分离提纯有机物的常规方法。掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等。课/前/预/习轻/松/搞/定1下列属于分离、提纯固态有机物的操作是()A蒸馏 B萃取C重结晶 D分液答案C解析分离、提纯固态有机物的操作是重结晶，答案为C。2要对热稳定性好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般采取的操作是()A蒸馏 B重结晶C过滤 D萃取答案A解析对热稳定性好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般采取的操作是蒸馏。3现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液答案C解析本题考查的是液体混合物的分离方法。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将二者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法分离；NaBr和单质溴的水溶液，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。故正确答案为C。4要从水与四氯化碳的混合物中分离出四氯化碳，下列方法最合适的是()A萃取 B分液C重结晶 D过滤答案B解析因为四氯化碳和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。5某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是()A产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大B在溶剂中产品比杂质更难溶解C杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大D室温时产品在溶剂中很易溶解答案D解析由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足如下条件：杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响很大。6化学工作者从有机反应RHCl2(g)RCl(l)HCl(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为现实。由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是()A水洗分液法 B蒸馏法C升华法 D有机溶剂萃取法答案A解析本题关键是选最佳方法。因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。7(1)如下图所示，这是一套蒸馏装置图，图中的错误是_。(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 )和水的混合物，被蒸馏出来的物质是_，从温度计上判断该物质已被完全蒸出的现象是_。(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 )中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 )，应控制温度在_。答案(1)缺少石棉网(2)水温度计读数从100 开始下降(3)45 解析(1)从图中看，缺少石棉网。(2)只需将沸点低的物质蒸出即达到分离的目的，因此水被蒸出后，缺少热的气体接触温度计，温度计读数会略有下降。(3)先蒸出的是乙醚，故控制温度在45 。课/堂/效/果题/组/检/测题组一 实验仪器1.下图实验装置一般不用于分离物质的是()答案D解析D项是一定物质的量浓度溶液的配制，不能用于分离物质。题组二 蒸馏2.将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 的液体)和CH3COOH分离的正确方法是()A加热蒸馏B加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D和Na反应后进行分离答案C解析虽然乙醛的沸点仅为20.8 ，而乙酸的沸点为117.9 ，但考虑到二者均易挥发，因此C选项的方法分离效果更好。3欲用体积分数为96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A加入无水CuSO4，再过滤B加入生石灰，再蒸馏C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D将体积分数为96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇答案B解析水和乙醇互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法提纯乙醇。但为了得到无水乙醇，应先加入生石灰吸水。题组三 重结晶4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是()A在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B用苯萃取溴水时有机层应从下口放出C在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤答案C解析在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，A不正确；用苯萃取溴水时，苯的密度比水小，应从上口倒出，B不正确；在苯甲酸重结晶实验中，为了减少过滤过程中损失苯甲酸，一般要加入少量的蒸馏水，趁热过滤，C正确，D不正确。5苯甲酸重结晶的实验操作步骤：加热溶解、_、_、过滤洗涤、烘干装瓶。在第一次过滤前加入少量水的目的是_。答案趁热过滤冷却结晶减少苯甲酸的损失解析重结晶用于分离溶解度随温度变化不同的两种或两种以上的物质。加热溶解后，要趁热过滤，防止苯甲酸冷却出来(滤纸上为杂质)。第一次过滤前应加蒸馏水，防止突然遇到冷的装置，析出大量的苯甲酸。题组四 萃取、分液6.选择一种溶剂将碘水中的碘萃取出来，这种溶剂应具备的性质是()A易溶于水，且不与碘发生化学反应B不溶于水，且比水更容易使碘溶解C不溶于水，且密度必须比水大D不溶于水，且密度必须比水小答案B解析在萃取时，萃取剂具备以下性质：不溶于水且易溶解溶质，不与溶质和水发生化学反应。7下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是()A苯中含有少量甲苯B乙醇中含有少量乙酸C溴苯中含有少量苯D乙酸乙酯中含有少量乙酸答案D解析A中苯和甲苯互溶，且不溶于碳酸钠，B中乙醇易溶于碳酸钠溶液中，C中苯和溴苯互溶，因此前三项均不能用分液的方法分离。8已知氯仿(CHCl3)通常是无色液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2 。要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是()A蒸馏 B分液C重结晶 D蒸发答案B解析因为氯仿和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。9下列各项操作中，有错误的是()A萃取、分液前需对分液漏斗检漏B进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，上层液体则从上口倒出C用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液D为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下答案C解析酒精和水互溶。课/后/巩/固快/速/提/能1工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程如下：将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是()A溶解、蒸发 B萃取、蒸馏C分液、蒸馏 D萃取、过滤答案B解析操作A是用轻汽油浸泡，该过程属于萃取；汽油与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。2下列实验方案不合理的是()A加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸B分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C可用苯将溴从溴苯中萃取出来D可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳答案C解析因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的乙酸钠，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸。苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将二者分离开来。溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂，将溴从溴苯中萃取出来。苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水；乙醇与水混合时不分层；四氯化碳不溶于水，加入水时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)。因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。故正确答案为C。3下列说法正确的是()A一定条件下可以用H2除去乙烷中混有的乙烯B苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴C乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法分离D甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到答案B解析A项，氢气的量无法控制，如果氢气过量，乙烷中会混入新杂质氢气，故不能用氢气除去乙烷中的乙烯，A项错误；C项，乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液不能用分液的方法分离，C项错误；D项，石油分馏只发生物理变化，能分离出汽油、煤油和柴油等，通过石油裂化和裂解得到甲烷、乙烯等化工原料，苯主要来自煤的干馏和石油的催化重整，D项错误。4欲从混合物中分离出其中的一种成分，下列采取的分离方法中正确的是()A由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精萃取碘水中的碘B水的沸点为100 ，酒精的沸点为78.5 ，所以可用加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精C由于胶粒的直径比离子大，所以当淀粉中混有碘化钾时可用渗析法分离DNaCl的溶解度随温度的下降而减小，所以可用冷却法从热的含少量KNO3的NaCl浓溶液中分离得到纯净的NaCl答案C解析从碘水中萃取碘，不能选用酒精作萃取剂，原因是酒精与水可以任意比互溶，应选择与水互不相溶的溶剂作萃取剂，如苯、CCl4等；若要制取无水酒精时，不能用直接加热蒸馏含水酒精的方法，应加入CaO后蒸馏；淀粉溶液属于胶体，淀粉与KI溶液可以用渗析法进行分离；NaCl的溶解度随温度的变化不明显。5(双选)下列有关实验的说法中错误的是()A在蒸馏的实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B用直接蒸馏的方法可以得到无水乙醇C在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大答案BD解析温度计水银球的位置由其作用决定，在蒸馏实验中，温度计就是为了测出馏分的沸点，故其水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，A正确；制无水乙醇时应先加生石灰再进行蒸馏，B错误；在重结晶的实验中，被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度的影响较大，为减少其损失，应趁热过滤，故C正确，D错误。6可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A溴和四氯化碳 B苯和溴苯C汽油和苯 D硝基苯和水答案D解析可以用分液漏斗分离的物质必须是互不相溶的液态混合物，A、B、C三组物质均是相互溶解的液态物质，所以不能用分液漏斗分离，D选项中两物质不互溶，可以用分液漏斗分离。7现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表所画，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是()物质分子式熔点/沸点/密度/(gcm3)溶解性乙二醇C2H6O211.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26能跟水、酒精以任意比互溶A.萃取法 B结晶法C分液法 D蒸馏法答案D解析混合物的分离方法取决于组成混合物的各物质的性质差异。萃取法适用于同种溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同时混合物的分离；结晶法适用于不同溶质在同一溶剂中溶解度受温度影响不同的混合物的分离；蒸馏法适用于沸点不同的两种物质组成的混合物的分离；分液法适用于互不相溶的两种液体组成的混合物的分离。8下列实验中，不能达到预期目的的是()用升华法分离碘和氯化铵的混合物用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物用分液法分离水和硝基苯的混合物用蒸馏法分离乙醇(沸点为78.5 )和乙酸乙酯(沸点为77.5 )的混合物A B C D答案A解析中NH4Cl受热易分解；中二者的沸点十分相近，不能用蒸馏法。9下列混合物的分离方法不可行的是()A互溶的液态混合物可用分液的方法分离B互不相溶的液态混合物可用分液的方法分离C沸点不同的液态混合物可用蒸馏的方法分离D氯化钠和氧化铜形成的混合物可以按溶解、过滤、蒸发的顺序分离答案A解析A项，互溶的液态混合物可用蒸馏的方法分离。10将图中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。(三)(一)(五)(二)(六)(四)(1)写出图中仪器的名称，A是_，B是_，C是_。(2)将以上仪器按(一)(六)顺序，用字母a、 b、c表示连接顺序：e接()，()接()，()接()，()接()，()接()。(3)A仪器中c口是_，d口是_。(均填“进水口”或“出水口”)(4)蒸馏时，温度计水银球应放在_位置。(5)在B中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是_。(6)给B加热，收集到沸点最低的馏分是_，收集到78 左右的馏分是_。答案(1)冷凝管蒸馏烧瓶锥形瓶(2)ihaklbfgw(3)进水口出水口(4)蒸馏烧瓶支管口(5)防止液体暴沸(6)甲醇乙醇解析蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。组装时，应遵循先加热后冷凝再收集的顺序；实验时冷却水的流向与蒸气的流向相反；温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；为防止液体暴沸，需向蒸馏烧瓶中加入少许碎瓷片。11回答下列问题：(1)分离沸点不同但又互溶的液体有机混合物的常用方法是_，实验中必不可少的玻璃仪器是_。(2)在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶液中某物质时，静置分层后，如果不知道哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的判断方法：_。答案(1)蒸馏法酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶(2)利用该有机溶剂和水互不相溶的性质，将下层液体放出少许于盛有少量蒸馏水的试管中，若液体分层，则下层为“油层”，若不分层，则下层为“水层”解析本题考查混合物的分离方法及仪器的选择，应从题设所给的“题眼”进行判断，如“沸点不同的有机混合物”往往用蒸馏法。12选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。A萃取分液B升华C重结晶D分液E蒸馏F过滤G洗气(1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物。(2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_分离水和汽油的混合物。(4)_分离CCl4(沸点为76.75 )和甲苯(沸点为110.6 )的混合物。(5)_除去混在乙烷中的乙烯。(6)_提取碘水中的碘。答案(1)F(2)C、F(3)D(4)E(5)G(6)A解析沙子不溶于水而食盐溶于水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大，而氯化钠在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，且分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯是两种互溶的液体，沸点差大于30 ，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液法提取。