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第十六章 含氮芳香化合物（1）,主要内容： 芳香族硝基化合物及其性质 芳环上的亲核取代 I 加成消除机理 芳环上的亲核取代 II 苯炔机理,分子中氮原子和碳原子直接相连的有机化合物称为有机含氮化合物。,硝基化合物 胺 季铵盐和季铵碱 重氮化合物和偶氮化合物,三类含氮芳香族化合物,芳香族硝基化合物,芳香胺,重氮盐,Arylamines,Aryl nitro compoumds,Diazonium salts,硝基化合物的结构 一般表示为 （由一个N=O和一个NO配位键组成）,多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。,但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如：,由硝酸和亚硝酸可以导出几类含氮有机化合物：,亚硝酸,亚硝酸酯,亚硝基化合物,硝酸,硝酸酯,硝基化合物,硝基甲烷,2-硝基丙烷,对硝基甲苯,2,4,6-三硝基甲苯,一. 芳香族硝基化合物,重要的化工原料 多硝基化合物炸药,性质分析：,硝基的还原,合成上的应用 制备芳香族胺类化合物 （向芳环上引入氨基）,酸性还原,（单分子还原),碱性还原,氢化偶氮苯 (双分子还原),硝基的酸性还原过程（经过多个中间产物）,一般难得到,亚硝化合物,羟基芳胺,芳胺,硝基苯在酸性条件下用Zn、Fe或 Sn为还原剂还原，其最终产物是伯胺。,SnCl2 + HCl 是一个选择性还原剂，当苯环上同时连有羰基和硝基时，只还原硝基。,芳环上的亲核取代反应 I 加成消除机理,一般条件下芳环上的亲核取代较难发生,例：,为什么？,含硝基芳香卤代物的取代,邻或对位硝基可促进取代进行 硝基数目多，取代更加容易,硝基芳香卤代烃的亲核取代举例,其它底物的类似取代反应,各类吸电子基对反应速率的促进作用比较：,W
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