医用有机化学课件-第一章绪论(临床).ppt

有 机 化 学 Organic Chemistry,主讲教师：姜慧君 张振琴,姜慧君联系方式E-mail:huijun_,课时安排 总学时：90 其中理论60学时，实验30学时 2-5周 熔,沸点测定 水蒸气蒸馏和减压蒸馏 折射率测定和模型I 萃取,纸色谱 7-10周 旋光度测定和薄层色谱 乙酰水杨酸的制备 模型作业II 部分化合物性质 12-13周 实验复习 实验考查,一、有机化合物和有机化学,第一章 绪论(Introduction),17世纪，物质按来源分为：,1806年 瑞典化学家柏其里乌斯（Berzelius J）首次定义了有机化合物“有生机之物”。,“Vital force theory”,唯心的理论,1828 武勒（Friedrich Wohler）偶然用无机物合成了有机物尿素：,武勒“有机化学之父”,有机化合物有一个共同点，即都含有碳元素，葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule)把有机化合物定义为碳的化合物。,肖莱马(C.Schorlemmer)提出，可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物，因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。,有机化学（organic chemistry)： 有机化学是研究有机化合物组成、结构、性质、合成、变化以及伴随这些变化所发生的一系列现象的一门学科。,二、有机化合物的特点 结构特点：分子组成复杂，如 VB12：C63H90N14PCo 数目繁多，2600 万种以上 同分异构体的普遍存在,具有相同的分子式而性质和结构不相同的化合物叫做同分异构体，这种现象叫做同分异构现象(Isomerism)。 它分为构造异构和立体异构两大类。,三、为什么要学习有机化学,国 防,工 业,1.有机化学与现代人类的生活息息相关,2. 有机化学在现代科学技术中的定位有机化学是许多现代科学技术的基础,相关学科: 医药学（药物化学，天然药物化学、病理学、分子病理学，分子免疫学、分子遗传学、药理学、分子药理学、生化分析等） 农业（农业化学，农用化学品等） 生命科学（生物化学，分子生物学、组织化学等） 石油（石油化工等） 材料科学（高分子化学，功能材料等） 食品（食品化学，营养学，添加剂等） 日用化工（染料，涂料，化妆品等）,3. 生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力 有机化学在生命科学发展中的重要作用 理论基础、研究工具、阐明本质 诺贝尔化学奖最近绝大部分被生命科学工作者获得,2008年度 绿色荧光蛋白，监控脑神经细胞生长过程 2006年度 真核转录的分子基础研究 2004年度 蛋白质控制系统研究 2003年度 细胞膜通道方面研究 2002年度 对生物大分子进行确认和分析的方法研究 2001年度 控制化学反应方面研究，为发明治疗心脏疾 病和帕金森病的药物铺平了道路,20世纪90年代出现的新兴学科化学生物学 (Chemical biology) 化学与生命科学之间关系的新定位，用化学的语言去描述生命现象 目的是鼓励更多的化学家和生物学家参与利用化学手段研究生命体系的过程及调控。 (如：1995年哈佛大学化学系就更名为Department of Chemistry and Chemical Biology),四、怎样学习 有机化学 ？,以有机化合物 结构与性质的关系为主线,Suggestions: Prepare lessons before class Take lecture notes Keep up with your studying Work studying questions,五、有机化合物结构的表示方式,乙醇 甲醚,为书写方便起见常简化为CH3CH2OH或C2H5OH，CH3OCH3或CH3OCH3。简化后的式子称为结构简式或示性式。,有时还采用更简单的键线式。如：,书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。,上述各种结构式只反映出分子中各原子和基团相互连结的顺序和方式，并没有反映出分子中各原子和基团在空间的排布(称为构型)。 准确应称为构造式，它只能是有机化合物分子立体模型的投影式。,结构 structure,构造 constitution分子中原子互相连接的方式和次序 构型 configuration 构象 conformation,甲烷,原子在空间排布方式,六、共价键理论 美国化学家鲍林(L.Pauling)在价键理论的基础上，提出了杂化轨道理论。,杂化轨道的能量 杂化轨道的形状 杂化轨道角度,七、共价键的属性 键能打断键所需能量，是化学键强度的主要标志之一，键能越大键越稳定。 2. 键长成键原子的核间距离 3. 键角共价键之间夹角 4. 键的极性与极化可了解成键原子间的电荷分布，进而了解分子反应时在什么部位发生反应,决定分子空间构型,键的极性大小取决于成键原子的电负性差，电负性差越大键的极性越大。,的物理意义 ；微弱，相对，局部,在外界电场影响下发生键的极性改变的现象，称为键的极化。,键的极性与键的极化不同： 键的极性取决于两个成键原子的电负性，是永久的现象 键的极化是受外界电场影响产生的暂时现象，外界电场消失，键的极化也消失。,分子极性的大小用偶极矩表示，它是分子中各个键键矩的向量和。,极性和极化对物质性质的影响 极性影响物质的物理性质和化学性质 极化则主要影响物质的化学性质，极化度越大越易反应。,CX键的极性大小顺序为： CFCClCBrCI CX键的极化度大小顺序为： CICBrCClCF；,断裂的方式主要取决于反应物的分子结构和反应条件,八、有机化学反应的类型 （一）共价键的断裂方式,均裂(homolysis)游离基反应(free radical reaction) 特点：键合原子电负性相差小，气相反应或非极性溶剂中的液相反应，被高温、光，过氧化物催化，中性介质。,异裂(heterolysis)离子型反应(ionic reaction) 特点：键合原子电负性相差大，极性溶剂，极性介质，酸碱催化,反应的中间体：碳正离子、碳负离子和碳游离基等 特性： 非常活泼，不稳定，寿命短促,碳正离子 碳负离子 碳游离基,中间体和过渡态: 中间体处于能谷，能检测出其的存在。而过渡态处于能峰，是一种假想态,（二）有机反应的类型 有机化学反应可简单表述如下:,反应底物 试剂 产物,有机反应分为游离基反应(free radical reaction) 、离子型反应(ionic reaction)和协同反应(concerted reaction)等三大类。,离子型反应中，缺电子的碳正离子在反应时需与能供给电子(富有电子)的试剂作用。如OH、RO、 Br、CN、H2O、ROH、NH3、RNH2等，这些能供给电子的试剂称为亲核试剂。,由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。,富有电子的碳负离子在反应时需要与缺电子试剂作用，如H+、Cl+、Br+、NO2+、RN2+、R3C+等带正电荷的试剂，这些缺电子试剂称为亲电试剂。,Note: 亲电与亲核是相对的,由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。,九、有机化合物的分类 根据分子中碳原子的连接方式(碳链的骨架) 根据决定分子主要化学性质的特殊原子或基团(称为官能团或功能基)。 (一) 根据碳链骨架分类 1开链化合物(脂肪族化合物),丁烷 1-丁烯,2碳环化合物 (1) 脂环族化合物,(2) 芳香族化合物,苯