高考化学总复习第十二单元第1讲认识有机化合物教案新人教版.docx

认识有机化化合物高考年份2017年全国2018年全国卷卷卷卷卷卷命题角度以“有机光电材料中间体”的合成为情境,考查有机物的命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、结合核磁共振氢谱书写相关有机物的结构简式、有机合成路线的设计以合成“治疗高血压的药物的中间体”为情境,考查有机物的命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、结合核磁共振氢谱书写相关有机物的结构简式以合成“治疗肿瘤的药物”为情境,考查有机物的命名、反应类型的判断、反应条件的分析、同分异构体数目的判断、有机合成路线的设计以合成“高分子膨胀剂”为情境,考查物质的命名、反应类型的判断、反应条件的选择、物质结构简式的书写、官能团的辨认、规定条件下同分异构体的书写、合成路线的设计等知识以葡萄糖合成“治疗心绞痛的药物”为情境,考查葡萄糖的结构、官能团的辨认、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写有机物的结构简式、有机合成与推断等知识以丙炔、苯甲醛合成多官能团化合物为情境,考查炔烃的命名、化学方程式的书写、反应类型的判断、官能团的判断、同分导构体的书写、有机合成与推断等知识命题规律高考化学试题对有机化学基础的考查,题型比较固定,通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查有机化学的核心知识,常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写、合成路线的设计等知识。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力1.(2018年全国卷,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。解析羧基和碳酸钠反应生成羧酸钠,B发生取代反应生成C,C酸化得到D,根据D、E结构简式知,D和CH3CH2OH发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成F,G发生取代反应生成W。答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)醚键、羟基(6)(7)2.(2018年全国卷,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。解析(4)由C的分子式可知,B中只有一个羟基发生取代反应,因此C的结构简式为。(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应,该反应的化学方程式为。(6)B的分子式为C6H10O4,其相对分子质量为146,F是B的同分异构体,则7.30 g F的物质的量为0.05 mol,生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol,因此F分子中含有两个羧基,剩余基团为C4H8,根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种,其中满足题意要求的结构简式为。答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(或酯代反应)(4)(5)(6)9;3.(2018年全国卷,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。解析(2)B是由A(CH3CCH)与Cl2在光照条件下生成的单氯代烃,则B为ClCH2CCH,由B生成C的化学方程式为CHCCH2Cl+NaCNCHCCH2CN+NaCl。(3)由(2)可知,A生成B的反应是取代反应,G与H2发生加成反应生成H。(4) C(CHCCH2CN)的酸性水解应该得到CHCCH2COOH,CHCCH2COOH与乙醇酯化得到D(CHCCH2COOC2H5),D与HI加成得到E。(5)由Y的结构简式可知,Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)根据题目的已知反应可知,发生偶联反应要求F中一定要有醛基,再根据H的结构得知F中有苯环,所以F一定为;与CH3CHO发生题目已知反应,得到, G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为。(7)D为CHCCH2COOC2H5,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为332,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以符合条件的有6种:、。答案(1)丙炔(2)CHCCH2Cl+NaCNCHCCH2CN+NaCl(3)取代反应;加成反应(4)CHCCH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)(7)、(任写3种)第1讲认识有机化合物见自学听讲P241有机化合物的分类及官能团1.按碳的骨架分类(1)有机物链状化合物环状化合物脂环化合物(2)烃:2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的。(2)有机物主要类别及其官能团类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃卤代烃卤素原子X醇羟基OH酚羟基OH醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基COOH酯酯基1.还可以根据碳原子是否达到饱和,将烃分成饱和烃和不饱和烃,如烷烃、环烷烃属于饱和烃,烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。2.苯环不是官能团。3.官能团相同的物质不一定是同一类物质。4.芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系如图所示:芳香化合物烷烃烯烃苯的同系物原子或原子团1.S-诱抗素的分子结构如图所示,下列关于该分子的说法正确的是()。A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案A2.(1)中官能团的名称是。(2)中含氧官能团的名称是。(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是。(4)中所含官能团的名称是。(5)中显酸性的官能团名称是。(6)中的含氧官能团名称是。答案(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)(醇)羟基、氨基(4)羰基、羧基(5)羧基(6)(酚)羟基、羰基、肽键3.现有下列四种含苯环的有机物:; TNT。其中:(1)属于苯的同系物的是(填序号,下同)。(2)属于芳香烃的是。(3)属于芳香化合物的是。答案(1)(2)(3)4.现有下列5种有机化合物:A.;B.;C.;D.;E.。其中:(1)可以看作醇类的是(填字母,下同)。(2)可以看作酚类的是。(3)可以看作羧酸类的是。(4)可以看作酯类的是。答案(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点2.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象(一同一不同)一同:分子式相同;一不同:结构不同。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同分异构体的常见类型异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同和官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和3.同系物(一相似一相差)(1)一相似:相似。(2)一相差:分子组成上相差一个或若干个原子团。(3)示例:CH3CH3和CH3CH2CH3,和。4.判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线,如CC、CN。与双键和苯环直接相连的原子共面,如、。甲烷模型:碳原子以单键连接的四个原子构成四面体结构。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。单键、双键或三键碳链碳环结构CH21.下列说法正确的是()。A.丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面内B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同素异形体C.和为同一物质D.CH3CH2OH和CH2(OH)CH(OH)CH2OH具有相同的官能团,互为同系物解析丙烯()中有一个甲基,因此所有原子不可能处于同一平面上,A项错误;CH3(CH2) 3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同分异构体而不是同素异形体,B项错误;都是空间四面体分子,为同一物质,C项正确;两者具有相同的官能团,但官能团数目不相同,故不互为同系物,D项错误。答案C2.(1)分子中最多有个碳原子在同一平面内,最多有个碳原子在同一条直线上。(2)已知为平面结构,则分子中最多有个原子在同一平面内。答案(1)11;4(2)16同分异构体的书写与判断1.烷烃的同分异构体的书写规律烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(1)成直链,一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。(2)摘一碳,挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳原子上。(3)往边移,不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。(4)摘多碳,整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。(5)多支链,同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。2.含官能团有机物的同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例(以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团):(1)碳链异构CCCC、。(2)官能团位置异构、。(3)官能团异构COCCC、CCOCC。3.常见官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃()、环烷烃()CnH2n-2炔烃()、二烯烃()、环烯烃()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇()、环醚()、环醇()(续表)组成通式可能的类别及典型实例CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛()CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()1.根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意两种的结构简式)。答案(1)、(2)、(任写两种即可)2.分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体的有种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。答案5;、或(写出一种即可)3.写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式:。分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应答案4.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应分子中有6种不同化学环境的氢原子,且分子中含有两个苯环。答案5.二取代芳香化合物A是的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,能发生银镜反应且能水解,则A共有种(不含立体)结构。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。答案12;有机化合物的命名1.烃基烃分子失去一个所剩余的原子团。常见的烃基:甲基(CH3)、乙基(CH2CH3)、正丙基(CH2CH2CH3)、异丙基()、苯基(或)。2.烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种,分别是、,用习惯命名法分别命名为、。3.烷烃的系统命名法选主链称某烷编号位定支链取代基写在前标位置短线连不同基简到繁相同基合并算(1)最长、最多定主链:当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如:含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号同“近”同“简”,考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号如 (3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。4.烯烃和炔烃的命名例如,的系统命名为4-甲基-1-戊炔。5.苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基在苯环上的位置不同,分别用“邻”“间”“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。氢原子甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字“正”“异”“新”CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷1.判断下列有机物的系统命名是否正确(正确的打“”,错误的打“”)。(1)2-甲基-3-丁炔()(2)2-甲基-3-丁醇()(3)二溴乙烷()(4)3-乙基-1-丁烯()(5)2-甲基-2,4-己二烯()(6)1,3-二甲基-2-丁烯()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)2.用系统命名法给下列有机物命名。(1):。(2):。(3):。(4):。答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)3-乙基-1-戊烯(3)3-乙基-1-辛烯(4)间甲基苯乙烯(3-甲基苯乙烯)研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比的值,即该有机物的相对分子质量。3.分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出,再对它的衍生物作进一步确认。(2)物理方法a.红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。b.核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子4.有机物结构式的确定流程实验式分子式结构式CO2H2O简单无机物最简整数比实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧原子最大官能团吸收频率个数面积1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)C、H原子质量之比为31的有机物一定是CH4。()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。()(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。()(4)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰。()(5)有机物的核磁共振氢谱中会出现3组峰,且峰面积之比为341。()(6)BrCH2CH2COOCH2CH3的核磁共振氢谱中特征峰为4组。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)2.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验,试通过计算填空:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍A的相对分子质量为(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过分别盛有足量浓硫酸、碱石灰的洗气瓶,发现两者分别增重5.4 g 和13.2 gA的分子式为(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应,则生成2.24 L H2(标准状况)用结构简式表示A中含有的官能团:、(4)A的核磁共振氢谱如图所示:A中含有种氢原子综上所述,A的结构简式为解析9.0 g A燃烧生成n(CO2)=13.2 g44 gmol-1=0.3 mol,n(H2O)=5.4 g18 gmol-1=0.3 mol,N(A)N(C)N(H)N(O)=0.10.3(0.32)9.0-0.312-0.6116=1363,所以A的分子式为C3H6O3。0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2,则A分子中含有一个COOH,与钠反应生成0.1 mol H2,则还含有一个OH。答案90C3H6O3COOH;OH4见高效训练P1191.下列对有机化合物的分类正确的是()。A.CH2CH2、同属于脂肪烃B.、同属于芳香烃C.CH2CH2、CHCH同属于烯烃D.、同属于环烷烃答案D2.二甲醚和乙醇互为同分异构体,鉴别两者可采用化学方法或物理方法,下列方法中不能对二者进行鉴别的是()。A.利用金属钠或金属钾B.利用质谱法C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱答案B3.下列有机物的命名正确的是()。A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯答案D4.下列各组物质不互为同分异构体的是()。A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D5.下列说法正确的是()。A.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构)B.的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯C.化合物是苯的同系物D.化合物所含官能团为羧基解析该烃含有4个甲基的同分异构体,主链中碳原子数目只能为5,符合条件的同分异构体有(只表示出碳骨架)、 共4种,A项正确;该有机物为烯烃,含有碳碳双键的最长碳链有5个C,从距离碳碳双键最近的一端开始编号,该有机物名称为2,4,4-三甲基-1-戊烯,B项错误;该化合物的分子式不符合通式CnH2n-6(n6),不属于苯的同系物,C项错误;该化合物中官能团为酯基,D项错误。答案A6.分子式为C3H6BrCl的有机物共有(不含立体异构)()。A.4种B.5种C.6种D.7种解析分子式为C3H6BrCl的有机物有、,共5种,故B项正确。答案B7.某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法不正确的是()。A.属于苯酚的同系物B.苯环上的一氯代物有3种C.含有的官能团是羟基D.有8种不同化学环境的氢原子答案D8.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是()。A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀答案C9.(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸,试写出该氨基酸的结构简式:。(2)写出一种符合以下条件的的同分异构体的结构简式:。能与Fe3+发生显色反应能发生银镜反应和水解反应苯环上的一氯取代物只有1种(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有种。(4)符合下列条件的的同分异构体有种。能发生银镜反应苯环上的一氯代物只有一种核磁共振氢谱有4组峰(5)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为(写结构简式)。解析(4)能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上一氯代物只有一种,说明苯环上只有一类氢原子;核磁共振氢谱有4组峰,说明苯环上取代基的氢原子还有3类,因此符合条件的有机物结构简式为、,共4种。答案(1)(2)、(答案合理即可,写出一种)(3)3(4)4(5)13;10.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:AE回答下列问题:(1)已知A的分子式为C8H10O, 其化学名称为。(2)B中的官能团的名称为。(3)由A生成C的化学方程式为,反应类型是。(4)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羧氨(NH2OHHCl)与C反应,生成物的结构简式为。(5)A的同分异构体中能与氯化铁溶液发生显色反应的还有种;其中核磁共振氢谱为4组峰,峰面积比为6211的结构简式为。 答案(1)2,6-二甲基苯酚(2)溴原子、羰基(3)+NaOH+NaBr+H2O;取代反应(4)(5)8;或11.化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y 的说法正确的是()。A.X 分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.XY的反应为取代反应解析X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上,A项错误;Y与Br2的加成产物为,其中标“*”碳原子为手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团的碳原子),B项错误;X中含酚羟基,X能与酸性KMnO4溶液反应,Y中含碳碳双键,Y能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;X+2-甲基丙烯酰氯Y+HCl,可看成是X中OH中的H原子被取代,故反应类型为取代反应,D项正确。答案D12.苦艾精油是一种神经毒素,可分离出多种化合物,其中四种的结构如下:下列说法错误的是()。A.分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内B.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.互为同分异构体D.的一氯代物有5种解析根据甲烷为正四面体结构,分子中均存在同一个碳上连有两个甲基,故所有的碳原子不可能处于同一平面内,A项正确;均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;的分子式为C10H18O,的分子式为C10H16O,不互为同分异构体,C项错误;有5种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有5种,D项正确。答案C13.网络趣味图片“一脸辛酸”,是在一张脸上重复画满了辛酸的键线式(如图)。在辛酸的同分异构体中,含有一个“COOH”和三个“CH3”的结构(不考虑立体异构),除外,还有()。A.7种B.11种C.14种D.17种解析辛酸含有一个“COOH”和三个“CH3”的同分异构体的主链最多有6个碳原子。(1)若主链有6个碳原子,余下2个碳原子为2个CH3,先固定一个CH3,移动第二个CH3,碳骨架可表示为(数字代表第二个CH3的位置),共4+3+2+1=10种。(2)若主链有5个碳原子,余下3个碳原子可能为一个CH3和一个CH2CH3