高二化学有机化合物的结构1.ppt

专题二 有机物的结构与分类,第一单元 有机化合物的结构,思考：你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？,形成元素种类不同 元素结合方式不同 （结构不同）,有机物性质不同,一 有机物中碳原子的成键特点,C H O N,形成四根共价建,形成一根共价建,形成两根共价建,形成三根共价建,一 有机物中碳原子的成键特点,思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？,一 有机物中碳原子的成键特点,正四面体结构，其中单键可以旋转,一 有机物中碳原子的成键特点,一 有机物中碳原子的成键特点,思考：有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？,饱和碳原子sp3杂化 四面体型 双键碳原子sp2杂化 平面型 叁键碳原子sp杂化 直线型 苯环中碳原子sp2 平面型,其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？ CH3CHCHCCCF3 最多有几个碳原子能在一条直线上？,例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？,二 有机物结构的表示方法,1 结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。,二 有机物结构的表示方法,2 结构简式结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为： CH2CH2。但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。,二 有机物结构的表示方法,（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成 OHCH2CH3,二 有机物结构的表示方法,3 键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。,三 同分异构体,1 什么是同分异构体？,有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。,三 同分异构体,2 你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：,三 同分异构体,3 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？,三 同分异构体,4 同分异构体的种类 （1）碳链异构由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象,三 同分异构体,A 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。 B 在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。 C在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。,三 同分异构体,思考：那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？,CH4有同分异构体吗？ CH3CH3有同分异构体吗？ CH3CH2CH3有同分异构体吗？,3C以下的烷烃无同分异构体,三 同分异构体,思考：已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？,三 同分异构体,（2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象。 例如：丙醇就有两种同分异构体 CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3,OH,三 同分异构体,书写规则： 先排碳链异构，再排官能团位置,例1,分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？,官能团或取代基位置不同。,注意判断相同的位置,CCCC,1,2,1,2,补充：相同位置的H,1 甲基上的3个H位置相同 2 处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构。,例2,以下两种结构是同一种物质吗？,例3,这两种结构是同一种物质吗？,OH,CH3,H3C,CH3,三 同分异构体,（3）官能团类别异构 例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？,（3）官能团类别异构,A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体 B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体 C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体 D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体,三 同分异构体,教材 P25 交流与讨论 说说你的想法,三 同分异构体,（4）立体异构 A 顺反异构（存在于烯烃中） 反式：相同基团在双键对角线位置 顺式：不同基团在双键对角线位置,三 同分异构体,B 对映异构存在于手性分子中 手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的） 手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异