《有机物的合成》PPT课件.ppt

石器时代,合成塑料,聚四氟乙烯“塑料王”,合成纤维,合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。,合成橡胶的用途,功能性材料,石器时代,世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,用化学方法人工合成物质,复写自然物质,用化学方法人工合成物质,修饰自然物质,晶体,阿司匹林:第一种重要的人工合成药物,用化学方法人工合成物质,创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等,合成材料显神威 神七飞天,青霉素的发现者英国细菌学家弗莱明,人类治疗细菌性感染的第一武器青霉素,最伟大的三项发明青霉素、原子弹、雷达,人类治疗细菌性感染的第一武器青霉素,最伟大的三项发明青霉素、原子弹、雷达,青霉素的提取者澳大利亚病理学家弗洛里 英国化学家钱恩,1945年的诺贝尔生理和医学奖,1949年以前，“价比黄金”， 0.12 g 青霉素相当于,1963年，降为,0.9 g 黄金,0.22元,青霉素的结构通式,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,有机合成的概念,原料通常来源于石油和煤的加工产品等,乙二醇,乙二醇60%的水溶液的凝固点为-40，所以可用作冬季汽车散热器的防冻剂。,用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。,乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。,用CH3CH2OH合成乙二醇（CH2OHCH2OH）试设计合成路线并说明理由。,CH3CH2OH,浓H2SO4,碱的水溶液,溴水,中间体,有机合成的设计思路,中间体,消去反应,加成反应,取代反应,引入碳碳双键,引入两个溴原子,引入两个羟基,目标产物,基础原料,基础原料,中间体1,目标 化合物,中间体2,辅助原料1,辅助原料2,辅助原料3,副产物1,副产物2,3、有机合成的过程：,有机合成过程示意图,4、有机合成的设计思路,关键：,设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。,1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？,（1）卤代烃的消去,有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法,（2）醇的消去,（3）炔烃与氢气 1：1 加成,2、怎样在有机化合物中引入羟基？,（1）卤代烃水解,（2）烯烃与水加成,（3）醛/酮加氢,（4）酯的水解,三种方法,四种方法,3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？,（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：,（2）醇与HX取代,（3）加成反应：,甲烷和氯气 苯和溴 酚和溴水,烯烃、炔烃等与X2或HX加成,思考与交流,4、怎样在有机化合物中引入醛基？,（1）某些醇氧化 （2）糖类水解 （3）炔烃水化,5、怎样在有机化合物中引入羧基？,（1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解,思考与交流,官能团的性质,必备的基本知识,官能团的性质,必备的基本知识,有机反应的基本类型,甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。,有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。,1）取代反应,2）加成反应,3）氧化反应,必备知识回顾：,有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。,4）还原反应,5）消去反应,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。,由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。,6）聚合反应,1、通过加成反应消除不饱和键,（二）官能团的消除方法,【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？,2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基,3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基,官能团的保护,【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：,问：A、B两步能否颠倒？ 设计B、D两步的目的是什么？,【思考与交流】,交流与学习,碳骨架的构建,增长碳链途径：,缩短碳链途径：,有机合成的关键碳骨架的构建,聚合反应等、酯化反应、醇的分子间脱水反应,石油的裂解和裂化、酯的水解反应,1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）,（三）官能团的衍变,RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3,2. 通过某种化学途径增加官能团,CH3CH2OH HOCH2CH2OH,CH2=CH2,ClCH2CH2Cl,CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3,CH3CHClCH2CH3,CH3CH=CH2,3. 通过某种途径使官能团的位置改变,烷,酯,各类有机物的相互转化关系,芳香烃,卤代烃,烯,醇,醛,羧酸,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,主要有机物之间转化,烷烃,烯烃,炔烃,有机合成的方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,正向合成分析法示意图,基础原料,中间体1,目标 化合物,中间体2,以乙烯为基础原料，无机原料可以任选怎样合成下列物质？ CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,乙烯,卡托普利的合成,学与问,卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？,多步反应一次计算,【学与问】,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% = 58.54%,总产率计算,二、有机合成的方法,2、逆合成分析法,逆合成分析法示意图,基础原料,中间体1,目标 化合物,中间体2,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,(石油裂解气),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯,1,2,3,4,5,6,以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？,有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得；通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。,2）步骤最少的合成路线，且产率较高；,3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现；,4）满足“绿色化学”的要求。,原料的绿色化; 试剂与催化剂的无公害性 （低毒、低污染）; 有机合成中的原子经济性。,有机合成的设计思路,明确目标化合物的结构,优化合成路线,碳骨架特征、官能团种类与数目,碳骨架构建、官能团引入,经济、绿色、合成思想,简单易得的原料,复杂的合成材料,1508年达芬奇提出把镜片直接戴进眼睛里的想法，时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。,请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，合成,训练1,训练2,用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,采用逆合成分析：,逆合成分析：,+,以乙烯和乙苯为原料(其它