研究有机化合物的一般步骤和方法1-4.ppt

第一章 认识有机化合物,第四节 研究有机化合物的一般 步骤和方法,有机物的分离、提纯,研究有机物的一般步骤,分离、 提纯,元素定量分析 确定实验式,测定相对分子质量 确定分子式,现代物理实验 方法 确定结构式,粗产品,【思考与交流】 1. 常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2.下列物质中的杂质可以用什么方法除去? （1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl),过滤、结晶、蒸馏、升华、萃取和分液等,过滤,蒸馏,洗气,分液,萃取,重结晶,归纳-分离、提纯物质的总的原则是什么？,一. 分离提纯:,1. 混合物分离中常用的操作有哪些？,2. 分离提纯的基本原则：,不增： 不减： 易分离： 易复原：,过滤、结晶、蒸馏、升华、萃取和分液等,不引入新杂质,不减少被提纯物,杂质转换为沉淀、气体等容易分离除去,被提纯物易复原,利用有机物与杂质物理性质的差异,利用有机物与杂质物理性质的差异,提纯固体有机物,提纯液体有机物,重结晶法,蒸馏,萃取,利用有机物溶解度的差异， 某种溶剂中提取有机物,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,被提纯物质热稳定性好，与杂质沸点相差大,1.重结晶法,(1)重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物 的溶解度需符合什么特点？ (2)重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？ (3)能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的 实验步骤？,阅读课本P18 思考下面问题：,1.重结晶法,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂。,（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。,该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出,选择溶剂的条件：,粗苯甲酸中含沙子，根据下列数据，你认为应该怎样除去苯甲酸中的杂质得到苯甲酸？,苯甲酸在不同温度下的溶解度,实验步骤： （1）将1克粗苯甲酸于100ml烧杯中，加入50ml蒸馏水,（2）加热至完全溶解，再加入10ml蒸馏水,(3) 趁热过滤到另一个100ml烧杯中,（4）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯中， 冷却结晶,观察 (1)粗苯甲酸的状态： (2)滤液冷却时的实验现象： (3)重结晶后苯甲酸的状态：,学与问：是不是结晶时温度越低越好？,温度过低，杂质的溶解度也降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。,实例：,苯甲酸的重结晶,除去KNO3中混有的NaCl等,不纯固体物质,残渣 (不溶性杂质),滤液,母液 (可溶性杂质和部分被提纯物),晶体 (产品),溶于溶剂制成饱和 溶液，趁热过滤,冷却，结晶， 过滤，洗涤,重结晶法的操作流程,2.蒸馏,(1).蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？ 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？,阅读课本p17，思考下面问题：,(2).实验室进行蒸馏实验时主要的仪器有哪些？,(3).实验1-1的实验步骤，有哪些注意的事项？,-分离、提纯液态有机物的常用方法。,利用混合物中各种成分的沸点不同，在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出，高沸点的组分后蒸出，从而达到分离提纯的目的。,有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（一般约大于30）,(2)条件：,(1) 原理,2.蒸馏,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,锥形瓶,仪器：,实验1-1 -工业乙醇的蒸馏(P.17 ),在250 mL蒸馏烧瓶中，通过玻璃漏斗倒入100 mL工业乙醇，再在烧瓶中投入l2粒素烧瓷片。装好蒸馏装置，往冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏，,蒸馏产物以每秒34滴为宜,各馏分的主要成分,77以下：主要含甲醇,77 79：95.6%的乙醇和4.4% 的水共沸混合物。,79以上：主要含水,(3)注意事项,A. 仪器组装：“先下后上，由左至右”；,B. 加热蒸馏烧瓶需垫石棉网；,C.蒸馏烧瓶盛装的液体: 不超过容积的 2/3； 不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；,D.冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 （逆流：下进上出）；,E.温度计水银球位置与蒸馏烧瓶支管口齐平， 以测量馏出蒸气的温度；,回,元素分析,定性分析 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O， SSO2 如何鉴别产物？ 定量分析 李比希氧化产物吸收法,二、有机物分子式和结构式的确定,知识点2 有机物分子式的确定,1基本思路,2有机物分子式的确定方法,求实验式,求出n值，确定分子式,求分子量,（1）实验式法,（2）、物质的量关系法,由密度或其他条件,求摩尔质量,求出1mol分子中各元素的物质的量,写出分子式,有机物相对分子质量的确定,1.标态密度法：,2.相对密度法：,3.混合物的平均相对分子质量：,根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：MADMB,M22.4,原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？,相对分子质量的测定质谱法,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,图谱分析,乙醇的质谱图,相对丰度(RA)以图中最强的离子峰(基峰)高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。,29,100%,0,60%,20%,50,30,20,质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。,例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,练习：请写出乙炔、苯、乙醇的实验式和分子式。,分子式：,实验式：,C2H2,CH,C6H6,CH,C2H6O,C2H6O,CH3O1/2,注意：实验式一定是个最简整数比的式子,X,例、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。,练习:取8 g某有机物A（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有_元素，其分子式是_； 误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为_，写出此物质在空气中燃烧的化学方程式_。,练习:2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式 。,在200C，1.01X105Pa的条件下，20ml某 气态烃与过量O2混合，完全燃烧后的产物恢复到室温再通过浓H2SO4，气体体积减少60ml，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40ml，求气态烃的分子式？,练习1某有机物的结构确定： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A 的结构有：,二甲醚,乙醇,究竟它是二甲醚还是乙醇,三.分子结构的鉴定,官能团的确定,？,(一)红外光谱(IR),1.原理,有机物中组成 的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时,分子中的 可发生振动吸收,不同的 吸收频率不同,在红外光谱图中将 。因此，可推知有机物的结构。,化学键、官能团,化学键,官能团,化学键,官能团,处于不同位置,通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、官能团。,2.用途,即推知A为 CH3CH2OH,(二)核磁共振氢谱(HNMR),1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,吸收峰的面积与氢原子数成正比。,2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。,核磁共振氢谱信息,A.吸收峰数目氢原子类型,B.不同吸收峰的面积之比(强度之比),= 不同氢原子 的个数之比,HNMR 图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？,1种氢原子,吸收峰数目1种,3种氢原子,吸收峰数目3种,下图是分子式为C3H6