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文档简介
专题一 认识有机化合物 第二单元 科学家怎样研究有机物,二、有机化合物结构的研究,德国化学家李比希(18031873),1832年和维勒合作提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义 P8,1、原子间主要通过共价键结合,2、基团(官能团),二、有机化合物结构的研究,OH羟基、,CHO醛基、,COOH羧基、,NH2氨基、,R烃基、,CH3甲基、,CH2CH3乙基等,C6H5苯基、,NO2硝基、,3、结构分析法,(1)1H核磁共振谱(1H-NMR),作用:,测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目,原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在核磁共振谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。,P8【观察与思考】,分析:,吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰面积之比=不同类型氢原子数目之比,(重点掌握谱图的识别),乙醚的核磁共振谱图显示 分子中只有一种氢原子,乙醇的核磁共振谱图显示 分子中有三种氢原子,/ppm,/ppm,等效氢原子的判断,CH4,CH3CH3,1种,1种,CH3CH2CH3,2种,CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,2种,2种,CH3CH2CH2CH2CH3, 3,3种,4种,【练习】课本P14-5,【练习】听P4-5,CH3CH2CH2OH,1-丙醇,2-丙醇,(2)红外光谱法,作用:,获得分子中含有何种化学键或官能团信息,原理: 在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,乙醇的红外光谱图 显示分子中有三种基团(图中显示O-H 、 C-H 、O-C键的吸收峰),图111 乙醇的红外光谱图,【课堂练习】听P3例2、变式,(3)质谱法,作用:测定有机化合物的相对分子质量。,原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。,(不能测结构),(4)紫外光谱法,质谱法,谱图的简单识别 (此处只要求能知道质谱图的样子),资料卡,手性分子,资料卡:手性分子,手性分子结构图,手性碳原子,连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。,氨基酸都是手性分子,课堂练习,1、下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A、CCl2F2 B、CH3CH2OH C、 D、,C,2、指出手性碳原子:,三、有机化学反应的研究,1.研究内容:首先研究已知有机物的结构、性质、用途等方面,进而研究能与哪些物质反应,经历了哪些具体反应过程,需要什么样的反应条件,受到哪些内外因素的影响。,3.机理研究 (1)甲烷与氯气反应机理 (2)机理的研究方法同位素示踪法,2.研究目的:利用已知有机物和已有条件合成我们想要的新的有机物,甲烷与氯气取代的机理,+,+,+,化合物分子在光或热等条件下,共价键发生均裂,形成具有很强反应活性的单电子原子或基团,它们可与其他反应物分子作用,生成新的游离基,引发链式反应。,同位素示踪法研究化学反应过程,将乙酸乙酯与H218O混合后,加入稀硫酸作催化剂,乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式: 根据产物中18O的分布情况,你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂? 同位素示踪法研究化学反应是运用了同位素的那些性质? 放射性,+ H218O,+ CH3-CH2-OH,1、用CH3COOH与H18OC2H5在酸性催化下发生酯化反应,18O存在于那种产物中?,2 、 的可逆反应平衡后,充入18O2 ,问过一段时间重新建立新平衡后, 18O存在那些物质中?,18O存在于酯中,18O存在于所有物质中(SO2、SO3、O2中),【课堂练习】,问题解决,酯化反应的反应机理,酯的水解反应机理,确定有机物结构式的方法,解题思路,特征反应,推知官能团的种类,反应机理,推知官能团的位置,计算解析,推知官能团的数目,产物结构,推知碳架结构,化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱,确定有机物的结构,归纳小结,科学家怎样研究有机物,有机物的分离与提纯,有机物组成的研究,有机物结构的研究,有机化学反应的研究,甲烷与氯气取代的机理,同位素示踪法,不对称合成,本单元作业,1m mol C2H2跟n mol H2在密闭容器中反应,当该可逆反应达到平衡时,生成p mol C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧,生成CO2和H2O,所需要氧气的物质的是 ( ) A(3m+n)mol B C(3m+n+2p)mol D,2在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和,点火爆炸后恢复到原温度(20),压强减小至原来的一半,若加NaOH的溶液则气体全部被吸收,则此烃为 ( ) A.C3H8 B.C2H4 C.C2H6 D.C6H6,3. 在一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气,用电火花点燃完全燃烧后,容器内气体体积保持不变,若气体体积均在120和相同的压强下测定的,这种气态烃可能是( ) A. CH4 B. C2H6 C. C2H4 D. C3H6,4.当燃烧8.96升由CH4 、CO、C2H6 组成的混和气体时,除生成水外,还生成13.44升CO2 气体(气体体积均在标准状况下测定).则原混和气体中含C2H6的物质的量是( ) A.0.2 mol B.0.4 mol C.0.6 mol D.0.8 mol,6.某一元醇C3H8O中氧为18O,它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为( ) A.100 B.102 C .104 D.106 7.由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中,若碳元素的质量百分含量为60%,则氧元素的质量百分含量为 A15.6% B26.7% C30% D无法确定 8.下列最简式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是: ( ) A、CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5,9. 2.3g有机物A完全燃烧后,生成0.1molCO2和2.7gH2O,测得该化合物蒸气对空气的相对密度是1.6,该化合物的分子式为 。 10.燃烧30.6g医用胶的单体样品,实验测得:生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况),请通过计算确定其实验式。若由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0,请确定其分子式,11.(8分)有0.2mol有机物和0.4mol的氧气在密闭容器中燃烧后产物为CO2、CO和气态水,产物通过浓H2SO4后,浓H2SO4增重10.8g,再通过灼热的CuO充分反应后, CuO减轻了3.2g,最后该气体再通过碱石灰完全吸收,质量增加17.6g, (1)、如何确定各产物的量? (2)、反应后,氧气有无剩余?为什么? (3)、如何判断有机物中是否含有氧元素? (4)、根据以上分析结果,如何求得分子式?,13.(6分)化合物A、B的分子式都C
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