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文档简介
1,第二节 有机化合物的结构特点,2,有机物的成键特点 同分异构现象,教学重点:,3,复习: 1、为什么碳和氢的化合物种类繁多? 2、共价键的形成特点是什么? 3、最简单的有机物-甲烷的结构是怎 样的?,电子式,结构式,正四面体结构示意图,甲烷的分子结构,碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心, 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构,5,练习:甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,其理由是( ) A 甲烷中的四个键的键长、键角相等 B CH4是分子晶体 C 二氯甲烷只有一种结构 D 三氯甲烷只有一种结构,6,共价键参数,键长: 键角: 键能:,键长越短,化学键越稳定,决定物质的空间结构,键能越大,化学键越稳定,7,共价键参数,从下图(图中黑球表示碳原子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点,有机物的分子结构特点,1、碳原子的成键特点,碳原子价键为四个,碳原子间的成键方式:CC、C=C、CC,碳链:直线型、支链型、环状型等,10,【问题思考】如果组成物质的分子式相同, 形成的分子结构是否相同呢?,3607,279,95,分子组成相同,链状结构,结构不同,出现带有支链结构,11,2.同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1. 同分异构现象,具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。,化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象。,12,3. 碳原子数目越多,同分异构体越多,思考:为什么有机物种类繁多?,1.碳原子可形成四个共价键 2.碳原子间可形成单键、双键和三键 3.碳原子可相互连接成链状或环状 4.有机物分子是存在同分异构现象,14,4. 同分异构类型,碳链异构,碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构,官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,位置异构,正戊烷,异戊烷,新戊烷,C5H12,C4H8,1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯,C2H6O,乙醇,二甲醚,官能团种类不同而产生的异构,官能团异构,15,【判断】下列异构属于何种异构?,1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,16,练习:书写C6H14的同分异构体:,5. 同分异构体的书写,【交流总结】书写同分异构体的有序性,(一般采用“减碳法”),【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )个 (A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个,17,同分异构体的书写口诀:,主链由长到短;,支链由整到散;,位置由心到边;,排布由对到邻再到间。,(减碳架支链),最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,C-C-C-C-C-C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C,C,C,C-C-C-C,C,C,C6H14,【巩固练习】 1、书写C7H16的同分异构体(9种),C-C-C-C-C-C-C,注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。,(练习2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写,例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种),CH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3,(CH3)2CCH2,含官能团有机物同分异构体的书写,(1)去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构;,(2)取代法(适用于醇、卤代烃的异构) 先碳链异构再位置异构,如书写C5H12O的醇的同分异构体,(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、醚等) 根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体,1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种) 2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 (4种) 3、书写C4H9Cl的同分异构体(4种),反馈练习,三、常用化学用语,25,书写结构简式的注意点,1表示原子间形成单键的可以省略.,2 C=C C=C中的双键和三键不能省略,但是 醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH,3准确表示分子中原子成键的情况.,如乙醇的结构简式CH3CH2OH, HO-CH2CH3,26,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子,分子式为_,22,32,2,C22H32O2,27,键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物, 种键线式物质是 ( ) A丁烷 B丙烷 C丁烯 D丙烯,28,2. 下列叙述正确的是( ) A. 分子式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质 B. 通式相同的不同物质一定属于同系物 C. 分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D. 相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体,C,30,下列各组中的两种有机物,可能是相同的物质、同系物或同分异构体等,请判断它们之间的关系: (1)2甲基丁烷和丁烷 _ (2)正戊烷和2,2二甲基丙烷_ (3)间二甲苯和乙苯_ (4)1已烯和环已烷_,31,最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是 ( ) A辛烯和3甲基1丁烯 B苯和乙炔 C1氯丙烷和2氯丙烷 D甲基环己烷和乙烯,将“残基”拚成分子结构简式的技巧,例3某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-,写出该烃可能的分子结构。,第一步:找中心基(支链最多的基 第二步:找终端基( - R) 构造分子骨架 第三步:将中间基插入 (1)插入一个“-CH2-CH2-”,三个位置等同,故只有一种 (2)将两个“-CH2-”插入,三个位置等同,故只有一种,5. 某有机物的分子式为C5H11Cl,结构分析表明,该分子中有2个-CH3,有2个-CH2-,有1个CH和一个-Cl,它的可能结构有4种,请写出这四种可能的结构简式,典 型 例 题,某烯烃与H2发生加成反应,生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3,写出该烯烃可能的结构简式。,6. 下列化合物形成的一氯代物有三种的是( )。 A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4 C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3 解析:对于选项A,从结构简式上可以看出,四个甲基上的碳原子是等位的,两个次甲基上的碳原子是等位的,所以,该有机物的一氯代物有两种,以此方法可以推知,一氯代物有三种的只有D。,D,例. 下图表示某物质(C12H12)的结构简式 (1) 在环上的一溴代物有( )种;,9,3,(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有( )种。,换元法,37,2、苯的二氯取代物有三种,那么苯的四氯取代物有 种.,38,作业: 写出C7H1 的同分异构体 P12 4,5,39,轨道杂化理论:,成键过程中,由于原子间的相互影响, 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道,可以线性组合,重新分配能量和 确定空间
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