（江苏专用）2020版高考化学专题七第3讲有机合成与推断学案.docx

第3讲有机合成与推断【2020备考】最新考纲：1.能对有机流程图进行分析与评价。2.能利用书本信息、题给信息和流程信息合成有机物，能准确表示合成线路。新课标要求：能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。最新考情：有机合成和推断是江苏高考必考题型，在第17题中，通过框图或者流程的推断，考查官能团的判断、有机反应类型、有机物的推断、限定同分异构体的书写以及合成路线的设计。题型固定化，属于江苏高考的容易拿分的题目，预计2020年依旧采用这种题型的考查方向，考生需要引起重视。考点一有机推断 知识梳理1.确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“CC”结构。使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“CC”或“CHO”等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。(2)根据数据确定官能团的数目2OH(醇、酚、羧酸)H22COOHCO2，COOHCO2某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。(3)根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构 “CHOH”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“ CC”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。2有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路(2)常见的反应类型取代反应“有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。加成反应“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。消去反应“只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。题组诊断有机推断1(2017盐城调研)化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。(1)写出E中含氧官能团的名称：_和_。(2)写出反应CD的反应类型：_。(3)写出反应AB的化学方程式：_。(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该芳香化合物的结构简式：_(任写一种)。(5)根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以、 为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：解析根据合成路线和已知信息推知A为，B为。(1)根据E的结构简式可知其中含氧官能团有羰基和醚键。(2)对比C和D的结构简式和反应条件可知，CD为取代反应。(3)AB可以理解为BrCH2Br在碱性条件下生成HOCH2OH，与HOCH2OH发生分子间脱水生成。(5)在碱性条件下发生水解反应生成，然后被氧化为, 与H2O作用下生成 与HBr发生取代反应生成 ，两分.子 在Mg存在条件下生成答案(1)醚键羰基(2)取代反应2盐酸多利卡因是一种局部麻醉药及抗心律失常药，可由芳香烃A为原料合成：回答下列问题。(1)B的官能团名称为_，D的分子式为_。(2)反应的化学方程式为_，反应类型为_，上述流程中，反应类型与相同的还有_(填反应序号)。(3)反应除生成E外，另一种产物的化学式为_。(4)写出ClCH2COCl与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_。已知：为烃基)(5)C的芳香族同分异构体中，苯环上只有1个取代基的异构体共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱共有4组峰，且峰面积比为6221的是_(填结构简式)。解析本题主要考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断及化学方程式书写等。根据已知信息可知B为。B发生还原反应，即硝基被还原为氨基，得到C。C中氨基上氢原子被取代生成D，D继续发生取代反应生成E。(1)根据以上分析可知B的官能团名称为硝基，D的分子式为C10H12ONCl。(2)根据以上分析可知反应是间二甲苯发生硝化反应生成B，反应的化学方程式为 H2O。上述流程中，反应类型与相同的还有。(3)根据原子守恒可知反应除生成E外，另1种产物的化学式为HCl。(4)根据题给信息知，ClCH2COCl与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为ClCH2COCl3NaOHHOCH2COONa2NaClH2O。(5)C的芳香族同分异构体中，苯环上只有1个取代基的有5种：答案(1)硝基C10H12ONCl(3)HCl(4)ClCH2COCl3NaOHHOCH2COONa2NaClH2O【规律方法】1由反应条件可推测的有机反应类型(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应；而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。(8)当反应条件为浓硫酸和浓硝酸并加热时，通常是硝化反应。(9)当反应条件为Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2悬浊液时，通常是醛基的氧化反应。(10)当反应条件为KMnO4/H时，最有可能是苯环的烃基侧链被氧化为羧基，还可能是碳碳双键、碳碳叁键被氧化。2推断技巧(1)寻找“题眼”已知物质的结构式，左右逢源，摸清来龙去脉。已知物质的分子式，瞻前顾后，探求可能结构。已知反应条件，类比演绎，推测反应类型。已知相对分子质量变化，精打细算，断定官能团衍变。(2)答案要求结构简式书写准确，注意NO2、SO3H的连接方式。化学方程式不能漏写如水等小分子，按要求标出反应条件；若精确温度则写出具体问题、具体操作则写出操作方法。有“限”异构体(一般官能团的种类相同，即不考虑官能团的改变)的判断，注意官能团位置异构和碳链异构。3解有机物综合推断类试题的常用方法(1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。(2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件，“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。(3)根据有机物间的衍变关系。如“ABC”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系： 烃(RH) 卤代烃(RX)醇类(ROH)醛类(RCHO)羧酸(RCOOH)酯类(RCOOR)。考点二有机合成知识梳理1有机合成的一般过程2有机合成的表达方式合成路线流程图ABCD3有机合成的一般原则(1)原料价廉，原理正确。(2)路线简捷，便于操作，条件适宜。(3)易于分离，产率高。4有机合成的解题思路(1)剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。(2)合理的合成路线由什么基本反应完成，分析目标分子骨架。(3)目标分子中官能团引入。题组诊断有机合成12017江苏化学，17(5)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析对比原料和产品之间的不同，可知酚OHCH3O，利用AB的反应；将两种原料连结，利用DE的反应条件，因此NO2要被还原为NH2，与HBr反应生成。因为题给信息NH2可以和(CH3)2SO4反应，因此，先将酚OH与(CH3)2SO4反应，再将NO2还原为NH2。答案2(2018江苏化学，17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：(1)A中的官能团名称为_(写两种)。(2)DE的反应类型为_。(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析(1)A中含有2个碳碳双键、1个羰基(也称为酮羰基)。(2)仔细观察对比D和E的结构简式可知，从D生成E，发生的是分子内的脱水反应，属于消去反应。(3)A中含有8个碳原子、不饱和度为4，B中含有9个碳原子，不饱和度为3。说明从A到B，总的结果是发生了加成反应。具体反应过程是：羰基与CH3MgBr发生加成反应，MgBr加到羰基氧原子上生成OMgBr，而CH3加到羰基碳原子上，OMgBr经过水解得到OH。据此不难得到B的结构简式。(4)中含有9个碳原子、3个氧原子，且不饱和度为7。其同分异构体中含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基；碱性条件下能发生水解，说明含有酯基，由于一个苯环的不饱和度为4，一个酯基的不饱和度是1，说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。2个碳原子拥有2个不饱和度，只能是存在碳碳叁键，即同分异构体中含有CHC结构。如果是CHCCOO，碱性条件下水解后酸化得到CHCCOOH，该分子中含有2种不同化学环境的氢原子，符合题意。结合条件“酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子”，推出该同分异构体中含有的是酚酯基，且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位，综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构简式为。(5)首先观察目标产物的结构，该目标产物中含有六元环，结合“已知”反应可以推知，该目标产物可由二烯烃与碳碳双键发生加成反应得到。但其原料中只含有1个碳碳双键，所以要在该原料中再引入1个碳碳双键，可以通过卤代烃的消去反应来完成。则有：。最后一步用氢气还原即可得到目标产物。答案(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应3(2018苏锡常镇二调)乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如下：(1)化合物F中含氧官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_。(3)化合物C的结构简式为_。(4)1 mol化合物E与足量乙酸酐(CH3CO)2O反应，除F外另一产物的物质的量为_。(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6211。(6)请以甲苯和乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)解析(1)AB，发生的是HCHO中C=O的加成反应。(3)B发生醇OH的催化氧化，生成CHO。(4)乙酸酐(CH3CO)2与OH发生酯化(取代)反应，另一产物为CH3COOH，2 molOH酯化，生成2 mol CH3COOH。(5)E除苯环外还有3个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度。能与FeCl3溶液显色，说明有结构，能银镜反应，说明有CHO，另外还有2个饱和碳原子，由4种不同环境的氢及H原子数之比，写出结构。(6)由题给信息，甲苯先发生取代基卤代，再与Mg/乙醚反应，再和乙醛发生题给信息反应，即CDE反应。注意甲苯发生甲基溴代反应条件为“液Br2、光照”，若发生苯环取代，则条件为“液Br2、催化剂(Fe/FeBr3)”。【归纳总结】1“三招”突破有机推断与合成(1)确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。(2)掌握两条经典合成路线一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。(3)按要求、规范表述有关问题即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。2有机合成的常规方法(1)官能团的引入OHH2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖发酵X烷烃X2；烯(炔)烃X2(或HX)；ROHHXROH和RX的消去；炔烃不完全加氢CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解COOHRCHOO2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；RCOORH2OCOO酯化反应(2)官能团的消除消除双键：加成反应。消除羟基：消去、氧化、酯化反应。消除醛基：还原和氧化反应。(3)官能团的转化利用官能团的衍生关系进行转化。增加官能团的个数(一元衍生到二元衍生)，如 (4)官能团的保护和恢复官能团保护和恢复碳碳双键与HBr发生加成反应，将双键转化为单键，防止被氧化，再通过卤代烃的消去反应解除保护；或者先与Br2发生加成反应，将双键转化为单键，防止被氧化，再通过在Zn存在的情况下将单键转化为双键解除保护醇羟基成醚保护或者成酯保护酚羟基醛基(羰基)羧基基本原理： RCOOHRCOOCH3RCOOH氨基(5)常见的有机合成信息【知识网络回顾】1一种合成某药物中间体Z的方法如下。下列说法正确的是()A1 mol X最多能消耗溴水中的2 mol Br2BY可以发生消去反应CZ中所有碳原子可以在同一平面D用银氨溶液可以检验Z中是否混有X解析苯环上羟基的邻位和对位氢原子能够被溴原子取代，1 mol X最多能消耗溴水中的3 mol Br2，A项错误；Y 中含有氯原子，在碱性条件下可以发生水解反应，与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B项错误；苯环是平面结构，单键可以旋转，因此Z 中所有碳原子可以在同一平面，C项正确；Z和X中都没有醛基，用银氨溶液不可以检验Z中是否混有X，D项错误。答案C2由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。解析乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1，2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2=CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应3端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。D的化学名称是苯乙炔。(2)相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。用1 mol合成，理论上需要消耗氢气4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是：首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种，取代间二甲苯上的氢原子得到一种，取代对二甲苯上的氢原子得到两种。(6)首选使2苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。一、选择题1(2018苏州期中)汉黄苓素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B汉黄芩素遇FeCl3溶液显色C1 mol汉黄芩索与溴水反应，最多消耗2 mol Br2D汉黄芩素与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种解析A项，C、H、O三种元素组成的有机物，氢一定为偶数，错误；B项，含有酚OH，遇FeCl3溶液显色，正确；C项，苯环酚OH有1个邻位氢，还有1个碳碳双键，正确；D项，完全加氢后，碳碳双键消失了，羰基变OH，官能团种类至少减少2种，错误。答案BC2BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是()A推测BHT在水中的溶解度小于苯酚BBHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色C方法一和方法二的反应类型都是加成反应DBHT与具有完全相同的官能团解析BHT中的憎水基比苯酚中的大，故可推测BHT在水中的溶解度小于苯酚，A项正确；BHT与的官能团均为酚羟基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B、D项正确；由题给流程知，方法一的反应类型为加成反应，方法二的反应类型为取代反应，C项错误。答案C3(2018扬州一模)合成抗凝血药物华法林的某一步反应如下。下列说法正确的是()AX能发生加成、水解、氧化反应BY分子中所有碳原子可能在同一平面CZ分子中不含手性碳原子D1 mol化合物X最多能与5 mol H2反应解析A项，X中苯环和碳碳双键均能发生加成反应，有酯键，可以水解，碳碳双键可以氧化，还可以燃烧，正确；B项，苯环及其连原子共平面，双键及其所连原子共平面，正确；C项，Z中右边苯环所连碳原子为手性碳原子，错误；D项，1 mol X最多和4 mol H2加成(酯键中C=O不加成)，错误。答案AB二、填空题4有机物H是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到。(1)有机物A中的含氧官能团的名称为_。(2)由C转化为D的反应类型为_。(3)反应除了得到有机物H外还得到HBr，试剂X的结构简式为_。(4)步骤可得到副产品J，J和F互为同分异构体，写出J的结构简式：_。(5)E的一种同分异构体满足下列条件：.可以发生银镜反应，且能够与NaHCO3反应产生CO2.是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢原子写出该同分异构体的结构简式：_(任写一种)。 解析(2)由C和D的结构可看出，C生成D的同时生成了C2H5Br，故该反应为取代反应。(3)反应得到HBr，故该反应可看作是G分子中羟基邻位上的H原子被取代的反应，故X为溴代烃，其结构简式为。(4)根据所学知识可知，酚羟基邻对位上的H原子活泼，容易发生取代反应，结合F的结构可知，分子中的CH2Cl可在羟基的邻位，由此可得到有机物J的结构简式。(5)能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能与NaHCO3反应生成CO2，说明分子中含有羧基；由于分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故两个取代基在苯环的对位，最后将1个O原子与醛基相连或与羧基相连后得到该同分异构体。答案(1)羟基、酯键(2)取代反应(3)5(2018南通等七市联考)化合物G是一种治疗帕金森症的药品，其合成路线流程图如下：(1)D中的官能团名称为溴原子、_和_。(2)B、C、D三种有机物与NaOH乙醇溶液共热，能发生消去反应的是_(填字母)。(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。分子中只有3种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种。(4)F通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，写出G的结构简式：_。(5) 已知：RCH=CHNO2RCH2CH2NH2(R代表烃基或H)。请写出以和CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析(2)卤代烃消去要有邻位氢，B中溴原子无邻位氢，无法消去。(3)硝基化合物与氨基酸互为同分异构体，硝基不饱和度为1。D除苯环外还有1个溴原子，1个氮原子，2个氧原子，4个碳原子，2个不饱和度。能发生银镜反应，说明有CHO，只有2种氢原子，说明为对称结构，由于有N原子，所以有2个CHO，由于只有3种氢，Br直接连苯环上。另外还有1个氮原子，2个饱和碳原子， 可以构成N(CH3)2，或NH2、2个CH3。(4)F通过“取代反应”得到G，G中无Cl，说明Cl被H原子取代。(5)CH3NO2用在流程CD中，说明先将苯甲醇催化氧化为苯甲醛，再与CH3NO2反应生成，若直接利用题给信息反应，发现无法将2步反应直接连接，说明不能直接用H2反应。由2步反应得到，由流程中“DE”可知N原子可以和溴原子发生取代反应。因此先与HBr加成，再与H2还原。答案(1)碳碳双键硝基(2)CD6(2018江苏苏北四市期中)化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成：(1)写出化合物C中含氧官能团的名称：_和_。(2)化合物B的结构简式为_；由DE的反应类型是_。(3)写出CD反应的化学方程式：_。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。.能发生银镜反应 ；.水解产物之一遇FeCl3溶液显色；.分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(5)已知RCOOHRCOCl。请写出以CH3CH2OH、为原料，制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：7(以推断为背景合成未知结构有机物)(全国卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为：_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_。I的结构简式为_。解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B，1 mol B经信息反应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为A为。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为CxHy。则由12xy106，经讨论x8，y10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢，可知苯环的对位取代物，结合D的结构可推知F为。(1)AB的反应为：(2)D为乙苯，DE的化学反应为：(3)根据C、F的结构简式及信息得：还可连在CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可连在NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是 (5)由信息可推知合成N异丙基苯胺的流程为：，所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为。8(2018南京三模)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛。其中间体F的合成路线流程图如下：(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、_和_等。(2)DE的反应类型为_。(3)X的分子式为C7H5OCl，写出X的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。含两个苯环的氨基酸能与FeCl3溶液发生显色反应分子中只有5种不同化学环境的氢原子(5)已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH。请写出以CH3CH2OH、NCCH2CN、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析(2)DE发生的是取代反应。(3)对比E、F结构，可知X除苯环外还有1个碳原子，X的不饱和度为5，除苯环外还有1个不饱和度，结合1个O原子，说明为CHO。(4)E除苯环外，还有5个不饱和度，除另1苯环外，还有1个不饱和度，由于有氨基酸结构，即有结构，另外还有2个饱和碳原子，4个氧原子，只有5种氢，对称结构。(5)由(3)中X的结构可知，CHO和酯键发生反应，将两者连接起来。因此先将苯甲醇氧化为苯甲醛，再将NCCH2CN水解、酯化，利用 EF反应。答案(1)酯键、羰基、醚键(任写两个)(2)取代反应 (3)9香柑内酯具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用。它的一种合成路线如下：(1)CD的反应类型为_。(2)B的结构简式为_。(3)E中含