（江苏专用）2020版高考化学专题七第1讲认识有机化合物学案.docx

第1讲认识有机化合物【2020备考】最新考纲：1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团，能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。新课标要求：能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。最新考情：本讲内容在江苏高考中几乎每年都有涉及，但是难度较易，一般考查形式如下：一是在选择题中考查化学用语，如结构式、结构简式、比例模型等，如2016年T2D、2015年T2D等；二是在有机合成题中考查有机物官能团的判断，如2018年T17(1)、2017年T17(1)、2016年T17(1)、2015年T17(1)等；三是选择题中考查有机物的结构和有机物的分类等知识，如2017年T11。预测2020年高考延续这一命题特点，一是在选择题中考查有机物的结构和相关化学用语，二是在有机合成题中考查有机物官能团的判断。考点一有机化合物的分类及官能团知识梳理1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。2.根据分子中碳骨架的形状分类3.按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳叁键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯键)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3名师助学：可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。苯环不是官能团。题组诊断有机化合物的分类及官能团1.(1)2018江苏化学，17(1) 中的官能团名称为_(写两种)。(2)2017江苏化学，17(1) 中的含氧官能团名称为_和_。(3)2016江苏化学，17(1) 中的含氧官能团名称为_(写两种)。(4)2015江苏化学，17(1)化合物中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(5)2014江苏化学，17(1)中的含氧官能团为_和_(填名称)。解析(2)由结构简式可得含氧官能团的名称为醚键、酯键。(3)“OH”称为羟基，“”称为羰基，“NHCO”称为酰胺键。(4)该化合物中“O”为醚键，“CHO”为醛基。(5)“O”为醚键，“COOH”为羧基。答案(1)碳碳双键、羰基(2)醚键酯键(3)(酚)羟基、羰基、酰胺键(4)醚键醛基(5)醚键羧基2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A. B.C. D.仅解析属于醇类，属于酯类。答案C【易错警示】1.官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第2题中，(1)和(2)中官能团均为，(1)中与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚与醇具有相同的官能团，根据连接基团的不同确定有机物的类别。2.含有醛基的有机物不一定属于醛类。考点二有机物的命名知识梳理1.烷烃的命名(1)习惯命名法(2)烷烃的系统命名法命名三步骤编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号2.烯烃和炔烃的命名3.苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2二甲苯，间二甲苯叫做1，3二甲苯，对二甲苯叫做1，4二甲苯。4.烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(OH、CHO、COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。名师助学：有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。烷烃系统命名中，不能出现“1甲基”“2乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。题组诊断常见有机物的命名及正误判断1.下列有关化学用语表示错误的是()A.2戊烯的结构简式：CH3CH2CH=CHCH3B.2丙醇的结构简式：(CH3)2CHOHC.甲酸乙酯的结构简式：CH3OOCCH3D.对硝基苯酚的结构简式：解析C项，结构表示的是乙酸甲酯。答案C2.用系统命名法给有机物命名(1) 命名为_；(2) 命名为_；(3) 的名称为_，的名称为_；(4) 命名为_；(5) 命名为_；(6)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_。答案(1)3，3，4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)4甲基2戊醇(5)2乙基1，3丁二烯(6)2甲基2氯丙烷【易错警示】1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“”、“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。考点三有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体知识梳理1.有机化合物中碳原子的成键特点2.有机物结构的三种常用表示方法3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3OCH34.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2nCnH2n2CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2CnH2n6O5.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。6.同分异构体的书写与数目判断(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构CCCC、位置异构官能团异构COCCC、CCOCC。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。题组诊断有机物的共线、共面判断1.(2017江苏化学，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，下列关于萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个CC键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中含有C=C，b中苯环上的CH3、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无CHO，不能和新制Cu(OH)2悬浊液生成Cu2O红色沉淀，错误。答案C2.(2018徐州期中)有机物Z是一种制备抗凝血药的中间体，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列说法正确的是()A.三种有机物均属于芳香族化合物B.Y发生水解反应生成2种有机物C.X中所有原子可能在同一平面上D.1 mol Z与足量的H2反应，最多可消耗3 mol H2解析A项，三者均含有苯环，属于芳香族化合物，正确；B项，Y发生水解生成CH3COOH、CH3OH和三种有机物，错误；C项，苯环所连的原子，羰基所连的原子共平面，单键可以旋转，所有原子可能共平面，正确；D项，1 mol Z最多可以和4 mol H2反应(苯环3 mol，碳碳双键 1 mol)，错误。答案AC【方法指导】判断分子中共线、共面原子数的技巧1.审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。2.熟记常见共线、共面的官能团(1)与叁键直接相连的原子共直线，如CC、CN；(2)与双键和苯环直接相连的原子共面，如。3.单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。烃和卤代烃的同分异构体的判断和书写3.(山东菏泽2018高三上期末考试)某有机物结构简式如图所示，该有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)()A.6种 B.7种C.8种 D.9种解析因为苯环可以以连接两个苯环的碳碳单键为轴进行旋转，所以该有机物可以看作左右对称的。根据对称分析，其一氯代物共有7种，B正确。答案B4.分子式为C8H11N的有机物中，含有苯环且苯环上有二个侧链的同分异构体数目(不考虑立体异构)为()A.3 B.6C. 9 D.12解析除去二取代苯基(C6H4)，还剩下C2H7N2，为2个饱和碳原子，1个氮原子，可组成的两个取代基分别为：CH2CH3和NH2；CH3和CH2NH2；CH3和NHCH3，苯环邻、间、对位置，共9种。答案C【技法总结】1.同分异构体的判断方法(1)记忆法记住常见物质的异构体数目。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种；丁烷、丁炔、丙基的异构体(同类物质)有2种；戊烷、丁烯、戊炔的异构体(同类物质)有3种；丁基、C8H10(芳香烃)的异构体有4种；己烷、C7H8O(含苯环)的异构体有5种；戊基、C9H12(芳香烃)的异构体有8种。(2)基元法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种结构，四氯苯也有3种结构(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种结构，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结构。(3)等效氢法等效氢法是常用的寻找异构体数目的一种重要方法，其原则有三条：同一碳原子上的氢等效，同一碳原子的甲基上的氢等效，位于对称位置的碳原子上的氢等效。2.烃取代物的同分异构体的判断(1)饱和一元卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看作烃的一元取代物，确定它们的同分异构体可用等效氢法，其要领是：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出一元取代物异构体数目，一般方法是先写出烃(碳链)的同分异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。一元取代基可以是原子，也可以是原子团(如OH、NH2、CHO、COOH等)，如已知丁基有四种等效氢，则丁醇、丁胺、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(2)解决烃的多元取代物异构体问题可采用有序法(定一移二)，即先写出碳链异构，再在各碳上依次先固定一个官能团(或取代基)，接着在此基础上移动第二个官能团，依次类推；还可采用换元法，即某烃CxHy的m取代物有a种，则该烃的(ym)元取代物也有a种。限定条件的同分异构体的书写与判断5.写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢原子既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(3)的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：_。解析(1)根据，含有酚羟基，根据，含有醛基，根据，分子对称，采用对位结构，结构简式是。(2)根据，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据，其结构简式是或。(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。考点四研究有机化合物的一般步骤和方法知识梳理1.研究有机化合物的基本步骤2.分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4.有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱名师助学：常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊试液溶液变红色题组诊断有机物实验式或分子式的确定1.某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是()A. B. C. D.解析C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。A项正确。答案A2.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是_，写出有关反应的化学方程式：_。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是_。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称_，它的作用是_。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？_。有学生认为在E后应再加一与E相同的装置，目的是_。(5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定_。解析(5)E管质量增加1.76 g，是CO2的质量，物质的量为0.04 mol，D管质量增加0.72 g，是水的质量，物质的量为0.04 mol，则C、H元素的质量为12 gmol10.04 mol1 gmol10.04 mol20.56 g，O元素的质量为1.2 g0.56 g0.64 g，物质的量为0.04 mol，所以C、H、O的个数比为0.040.080.04121，则该有机物的最简式为CH2O。答案(1)H2O22H2O22H2OO2(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(3)碱石灰或氢氧化钠吸收CO2(4)造成测得有机物中含氢量增大防止空气中的H2O和CO2进入E，使测得的数据不准(5)CH2O(6)测出有机物的相对分子质量【规律方法】有机物分子式确定的规律方法(1)最简式规律常见最简式相同的有机物。最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物同分异构体的相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为Mr，则商余数 | |Mr/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。有机物结构式的确定3.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，A项错误；B项有2种不同化学环境的氢原子，B项错误；C项有4种不同化学环境的氢原子，C项正确；D项有3种不同化学环境的氢原子，D项错误。答案C4.为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g 水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A的结构简式：_。解析(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)0.1 mol，m(C)1.2 g，n(H)20.3 mol，m(H)0.3 g，m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.05 mol。所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6O中，碳原子已饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OH。答案(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH【规律方法】有机物结构式的确定流程有机物的分离、提纯5.要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是 ()蒸馏过滤静置分液加足量钠加入足量H2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热加入浓溴水A. B.C. D.解析因为乙醇和乙酸都容易挥发，所以不能直接蒸馏，应将乙酸转化成乙酸钠，蒸馏出乙醇，然后加H2SO4使乙酸钠转化成乙酸，最后再蒸馏，D项正确。答案D6.为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气解析A中向试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯，A项错误；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法，B项错误；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质CO2气体，D项错误。答案C【归纳总结】常见有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(HNO3)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗【知识网络回顾】1.下列说法中正确的是()A. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D2.下列化合物在1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有()A.乙酸异丙酯 B.乙酸乙酯C.对二甲苯 D.均三甲苯解析选项A，CH3COOCH(CH3)2的1H核磁共振谱中有三组峰，其峰面积之比为631；选项B，CH3COOCH2CH3的1H核磁共振谱中有三组峰，其峰面积之比为323；选项C，的1H核磁共振谱中有两组峰，其峰面积之比为32；选项D，均三甲苯的1H核磁共振谱中有两组峰，其峰面积之比为31。答案D3.某有机物的结构简式为，与其互为同分异构体的是()解析该有机物的分子式为C8H8O2。A项的分子式为C7H6O2，错误；B项的分子式为C8H16O2，错误；C项的分子式为C8H6O3，错误；D项的分子式为C8H8O2，正确。答案D4.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(一)分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_。(二)结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图，则A的结构简式为_。解析(1)据题意有：n(H2O)0.3 mol，则有n(H)0.6 mol，n(CO2)0.2 mol，则有n(C)0.2 mol，据氧原子守恒有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol20.1 mol，则N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，由46m46，即m1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。答案(1)261(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH一、选择题1.维生素C的结构简式为丁香油酚的结构简式为 ，下列关于两者的说法正确的是()A.均含酯键 B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键 D.均为芳香化合物解析维生素C中含有酯键而丁香油酚中不含酯键，A错误；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B错；维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物，D错。答案C2.下列有机物的命名错误的是()解析B应为3甲基1戊烯，C应为2丁醇。答案BC3.下列各项中正确的是()A. 中所有碳原子可能在同一平面上B. 的命名为2甲基1丙醇C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D.C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种(含顺反异构)解析分子中标有*的碳原子形成4个单键，形成四面体结构，故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，A错误；对命名时，要取含有OH的最长碳链作为主链，且从最靠近OH的碳原子一端开始编号，故其系统命名为2丁醇，B错误；乙烯分子中含有碳碳双键，聚氯乙烯和苯分子中不含碳碳双键，C错误；C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种，分别为CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2、CH3CH=CHCH3(顺式和反式)，D正确。答案D4.将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8的液体)和CH3COOH分离的正确方法是()A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C.先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸D.和Na反应后进行分离解析CH3CHO与CH3COOH都具有挥发性，且能互溶，将二者分离时应先将乙酸转化为难挥发的乙酸盐，蒸出乙醛后，再将乙酸盐转化为乙酸，然后再分离。答案C5.某有机物的蒸气，完全燃烧时消耗的氧气体积和生成的二氧化碳体积都是它本身体积的2倍。该有机物可能是()C2H4H2C=C=O(乙烯酮)CH3CHOCH3COOHA. B. C. D.解析1体积C2H4完全燃烧需要3体积的O2和生成2体积CO2，不符合题意；需要2体积的O2和生成2体积的CO2；需要2.5体积的O2和生成2体积的CO2；需要2体积的O2和生成2体积的CO2，故符合题意，不符合题意，D项正确。答案D6.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解析两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A错误。根据的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有，可与溴水发生加成反应，C正确。两种有机物的分子结构不同，H原子所处的化学环境也不同，可以采用核磁共振氢谱进行区分，D错误。答案C7.某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是()A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种B.该有机物属于芳香化合物C.键线式中的Et代表的基团为CH3D.该有机物的分子式为C9H10O4解析根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香化合物，B错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D错误。答案A8.肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是()A.分子式为C9H12NO3B.该分子中至少有9个原子共平面C.属于酚类D.分子中含有2个手性碳原子解析分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。答案C9.有机物X在酸性溶液中能发生下图反应：下列说法中正确的是()A.X分子中含有3种官能团B.可以用NaHCO3溶液区分X与化合物C.化合物分子中只含碳、氢元素，属于烃类D.1 mol化合物与足量NaOH溶液共热，最多可消耗2 mol NaOH解析X分子中含有酯基、醚键、酚羟基和碳碳双键等官能团，A项错误；X分子中不含羧基，化合物分子中含有羧基，后者可与NaHCO3反应，则可用NaHCO3溶液区分X与化合物，B项正确；根据酯的水解反应特点可知R是含有O和N，不属于烃类，C项错误；化合物分子中的羧基和酚羟基都可以和NaOH溶液反应，故1 mol化合物最多可消耗3 mol NaOH，D项错误。答案B10.充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是()A.C10H16 B.C11H14C.C12H18 D.C13H20解析烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故得到的水中的氧元素的质量等于烃中碳元素的质量。水中氧、氢元素的质量比为16281，则芳香烃中：，C项正确。 答案C11.某含C、H、O三种元素的未知物X，经实验测定该物质中元素的质量分数为碳72.0%，氢6.67%。另测得X的相对分子质量为150。下列关于X的说法正确的是()A.实验式和分子式均为C9H10OB.不可能含有苯环C.1 mol X完全燃烧，可生成5 mol水D.若未测得X的相对分子质量，也能确定X的分子式解析碳的质量分数是72%，氢的质量分数是6.67%，则氧元素质量分数是172%6.67%21.33%，X的相对分子质量为150，则碳、氢、氧原子个数分别为1509，15010，1502，化学式为C9H10O2，A项错误；C9H10O2的不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，可能含有苯环，B项错误；1 mol C9H10O2完全燃烧，根据H原子守恒，可生成5 mol水，C项正确；若未测得X的相对分子质量，则不能确定X的分子式，X的分子式可能为(C9H10O2)n，如C18H20O4，D项错误。答案C二、填空题12.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其面积之比为321，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)A的结构简式为_(任写一种，下同)。(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。分子中不含甲基的芳香酸：_。遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_。解析C、H、O的个数之比为：4.5519102。根据相对