2019_2020学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第3课时烯烃和炔烃的化学性质学案鲁科版.docx

烯烃和炔烃的化学性质核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：从化学键的饱和性等微观角度理解烯烃和炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.证据推理与模型认知：熟知烯烃、炔烃的加成反应、氧化反应和加聚反应，根据加成与氧化产物会推断烯烃、炔烃的结构，知道鉴别烯烃、炔烃与烷烃的方法。一、烯烃、炔烃的加成反应1与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应(1)写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式：丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷：CH2=CHCH3Br2。乙烯制乙醇：CH2=CH2H2OCH3CH2OH。乙烯制氯乙烷：CH2=CH2HClCH3CH2Cl。丙烯转化为丙烷：CH2=CHCH3H2CH3CH2CH3。(2)共轭二烯烃的加成反应1,3丁二烯与Br2发生1,2加成反应化学方程式为：CH2=CHCH=CH2Br2(名称：3,4二溴1丁烯)。1,3丁二烯与Br2发生1,4加成反应化学方程式为：CH2=CHCH=CH2Br2(名称：1,4二溴2丁烯)。(3)乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似。乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：CHCHBr2、。乙炔与氢气发生完全加成反应的化学方程式：CHCH2H2CH3CH3。乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应的化学方程式：CHCHHClCH2=CHCl。2加成聚合反应(1)丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2=CHCH3(2)乙炔合成聚乙炔的化学方程式：nCHCHCH=CH。烯烃、炔烃的加成反应(1)烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子，所以具有一些共同的化学性质。和CC的化学性质比较活泼，一定条件下都可以发生加成反应。烯烃和炔烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别烷烃和烯烃或炔烃。(2)烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在一定条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。例1(2018大连市高二下学期期末)某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是()AHCCHBCH2=CH2CCHCCH3DCH2=C(CH3)2【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃和炔烃的加成反应答案C解析烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个CC键或2个C=C键，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有3molH原子，则0.5mol烃中含有2molH原子，即1mol烃含有4molH原子，并含有1个CC键或2个C=C键，符合要求的只有CHCCH3。例2由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是()A分子中3个碳原子在同一直线上B分子中所有原子都在同一平面上C与HCl加成只生成一种产物D能使酸性KMnO4溶液退色【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃结构与性质的综合答案D解析二、烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应1乙烯、乙炔与酸性KMnO4溶液的反应将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液退色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2，反应式：CH2=CH2CO2H2OCHCHCO2H2O2烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律(1)烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。(2)烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：烯烃被氧化的部分CH2=氧化产物CO2、H2O【相关链接】加成反应和取代反应的区别加成反应取代反应概念有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应键的变化不饱和键中的不稳定键先断裂，不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合一般是CH、OH或CO键断裂，结合一个原子或原子团，另一个原子或原子团同替代下来的基团结合成另一种物质反应特点“只上不下”“能上能下”反应前后分子数目减少一般不变烯烃、炔烃的氧化反应(1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(或CC)，都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液退色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同被氧化后的产物不同。(2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。例3(2018长郡中学月考)烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时C=C键发生断裂，RCH=CHR可以被氧化成RCOOH和RCOOH。下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是()ACH3CH2CH=CH(CH2)2CH3BCH2=CH(CH2)2CH3CCH3CH=CHCH=CHCH3DCH3CH2CH=CHCH2CH3【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃与酸性KMnO4溶液的反应答案D解析烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH=结构，故D项符合题意。方法规律根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下：(1)还原：将产物中的CO2、RCOOH、分别还原为CH2=、RCH=、(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同分异构体。例4(1)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和试推测该烯烃的结构简式为_，名称为_。(2)某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以和2molH2加成；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：HOOCCH2CH2COOH。由此推断出该烃可能的结构简式：_。(3)分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、则原烯烃的结构可能为_。【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃与酸性KMnO4溶液的反应答案(1)2甲基1丁烯(2)(3)或解析(1)产物中有则原烯烃中有结构；产物中有CO2，则原烯烃中有CH2=结构，综上所述原烯烃的结构简式为名称为2甲基1丁烯。(2)因为1mol烃在催化剂作用下可以和2molH2加成，表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳叁键，但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析，排除含一个碳碳叁键的可能性；再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构：=CHCH2CH2CH=，最后将它们连接成二烯烃，即得该烃的结构简式。(3)由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构：CH2=、将它们连接时有两种情况。思维启迪按照烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律，形成由氧化产物逆推烯烃结构的思维模型，促进了“证据推理与模型认知”化学核心素养的发展。相关链接烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳叁键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液退色能使酸性KMnO4溶液退色加聚反应能发生能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不退色溴水和酸性KMnO4溶液均退色1(2018吉林毓文中学高二期中)制取一氯乙烷最好采用的方法是()A乙烷和氯气反应B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应D乙烷和氯化氢反应【考点】乙烯的结构与性质【题点】乙烯的加成反应答案C解析乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，因此不是最好的方法，A项不符合题意；乙烯和氯气发生加成反应，得到1,2二氯乙烷，不是目标产物一氯乙烷，B项不符合题意；乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一氯乙烷，产物纯净，C项符合题意；乙烷和氯化氢不反应，D项不符合题意。2(2018安徽马鞍山二中高二月考)下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是()ACH3CH=CHCH3Br2(CCl4)BCH2=CHCH2CH3HClCCH3CH=CH2H2ODCH3CH3Cl2【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的加成反应答案A解析CH3CH=CHCH3是对称烯烃，和溴单质发生加成反应，产物只有一种：CH3CHBrCHBrCH3，故A正确；CH2=CHCH2CH3是不对称烯烃，与HCl加成得到两种加成产物：CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH2CH2CH3，故B错误；CH3CH=CH2是不对称烯烃，与水加成得到两种加成产物：CH3CH2CH2OH，故C错误；CH3CH3与Cl2光照下发生取代反应，得到一氯取代、二氯取代、三氯取代、四氯取代等产物的混合物，故D错误。3(2018济南高二检测)区别CH4、CH2=CH2、CHCH的最简易方法是()A分别通入溴水B分别通入酸性高锰酸钾溶液C分别在空气中点燃D分别通入盛有碱石灰的干燥管【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃和炔烃结构与性质的综合答案C解析CH2=CH2和CHCH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个现象非常明显。4(2018湖南株州二中高二月考)由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中，最可行的是()A先与HBr加成后，再与HCl加成B先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代C先与HCl加成后，再与Br2加成D先与Cl2加成后，再与HBr加成【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃和炔烃的加成反应答案C解析CHClBrCH2Br中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生加成反应，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有氯原子，因此是与氯化氢、Br2加成，考虑到碳碳叁键与溴水很容易完全加成，所以要想得到CHClBrCH2Br应该先与氯化氢加成，再与溴水加成，C项正确。5下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是()A烯烃能使溴的CCl4溶液退色，是因为烯烃与溴发生了取代反应B烯烃能使酸性KMnO4溶液退色，是因为烯烃能被KMnO4氧化C在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应D在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯【考点】烯烃的化学性质【题点】烯烃化学性质的综合答案A解析因烯烃分子中含有碳碳双键，则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的CCl4溶液退色，是因为烯烃与溴发生了加成反应)，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，能发生加聚反应等，则只有A叙述不正确。6下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HCCCH2CH3，而不是CH2=CHCH=CH2的事实是()A燃烧有浓烟B能使酸性KMnO4溶液退色C能与溴发生12加成反应D与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃和炔烃性质的综合答案D解析无论CHCCH2CH3，还是CH2=CHCH=CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为后者产物为可以推断出该烃。7由氧化产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三种含有碳碳双键的化合物，它们被酸性KMnO4溶液氧化：1molA(分子式C8H16)被氧化只得到2mol酮D；1molB(分子式C8H14)被氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸；1molC(分子式C8H14)被氧化只得到一种产物，该产物是一种没有支链的二元羧酸。请据此推断B、C、D、E的结构简式：B_，C_，D_，E_。【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃与酸性KMnO4溶液的反应答案(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2(CH3)2C=O解析A分子是含8个碳原子的单烯烃，被氧化得到2mol酮D，因此双键应居中，分子结构对称，酮D只能是B分子是含8个碳原子的二烯烃，被氧化时有两处双键断裂，得到4个被氧化的基团，考虑到含有2mol酮E，酮E只能是丙酮(CH3)2C=O，二元羧酸至少含两个碳原子，即HOOCCOOH。C分子的分子式是C8H14，是二烯烃或者是环烯烃，因为被氧化只得到一种产物，只有2个被氧化的端点，将它连接起来，就得到环辛烯。题组一烯烃的结构与性质1(2018北京西城区高二期末)丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是()A实验式：CH2B结构简式：CH2=CHCH3C球棍模型：D聚合后的结构简式：CH2CHCH3【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃结构与性质的综合答案D解析丙烯的化学式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2=CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；丙烯聚合后的结构简式为故D错误。2下列物质中，不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3BCH3CHCl2CCH3CH2OHDCH3CH2Br【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的加成反应答案B解析乙烯和氢气加成得到乙烷，A项不符合题意；该卤代烃不能通过乙烯加成得到，B项符合题意；乙烯和水加成得到乙醇，C项不符合题意；乙烯和溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，D项不符合题意。3(2018辽宁省实验中学高二期中)关于烷烃和烯烃相比较，不正确的是()A能用CnH2n2通式表示的烃一定是烷烃，而符合CnH2n的烃一定是烯烃B烷烃不能因与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应而使它们退色，但烯烃可以C烷烃属于饱和链烃，烯烃属于不饱和链烃D乙烯分子中的碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子中的碳、氢原子不都处在同一平面上【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃结构与性质的综合答案A解析环烷烃的通式也为CnH2n，A项错误；乙烯分子中的碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子为立体结构，其中的碳、氢原子不都处在同一平面上，D项正确。4下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2甲基戊烷的是()ACH3CH=C(CH3)CH2CH3BCH3CH=CHCH(CH3)2C(CH3)2C=CHCH2CH3DHCCCH2CH(CH3)2【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃结构与性质的综合答案A解析先写出2甲基戊烷的结构简式：(H省略，下同)。A选项中加成产物是为3甲基戊烷；B选项中加成产物是C选项中加成产物是；D选项中加成产物是5柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，有关柠檬烯的分析正确的是()A柠檬烯的一氯代物有7种B柠檬烯的分子式为C10H14C柠檬烯有2种官能团D在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃结构与性质的综合答案D解析柠檬烯有8种不同环境的氢原子，故其一氯代物有8种，A项错误；由柠檬烯的结构简式可知其分子式为C10H16，B项错误；柠檬烯分子中只有碳碳双键是官能团，C项错误；柠檬烯分子中含有碳碳双键，能发生加成、氧化、还原等反应，柠檬烯分子中与饱和碳原子相连的氢原子可以被取代，发生取代反应，故D项正确。题组二炔烃的结构与性质6(2018湖南南雅中学高二月考)下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A能燃烧生成二氧化碳和水B能跟溴水发生加成反应C能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应D能与氯化氢反应生成氯乙烯【考点】炔烃的结构与性质【题点】炔烃结构与性质的综合答案D解析乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。7含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式如图，此炔烃可能的结构简式有()A1种B2种C3种D4种【考点】炔烃的结构与性质【题点】炔烃的加成反应答案B解析根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均有至少2个氢原子的碳原子间是对应炔存在CC的位置。如图3个位置可以还原为CC键：其中1、2号位置与3、4号两位置相同，故该炔烃共有2种。8(2018寿光现代中学高二月考)已知某炔烃与卤素单质按物质的量为12发生加成反应后，生成的有机物1mol至少需6mol的卤素单质才能把其分子中的氢全部取代，则该炔烃可能是()A丙炔B1丁炔C3己炔D2庚炔【考点】炔烃的结构与性质【题点】炔烃加成反应的综合答案B解析根据“生成的有机物1mol至少需6mol的卤素单质才能把其分子中的氢全部取代”可知原本炔烃中有6个氢原子，根据炔烃的通式CnH2n2可得出2n26，所以n4，所以此有机物中有四个碳原子，为丁炔，分析所给的选项可知B项正确。9乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图，下列叙述错误的是()A正四面体烷的二氯代物只有1种B乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应C等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同D与环辛四烯互为同分异构体【考点】炔烃的结构与性质【题点】炔烃结构与性质的综合答案C解析正四面体烷中每个C原子上只有1个H原子，且只有一种相邻位置，则正四面体烷的二氯代物只有1种，A项正确；乙炔生成乙烯基乙炔，发生碳碳叁键的加成反应，B项正确；苯与乙烯基乙炔的最简式均为CH，所以等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，C项错误；与环辛四烯的分子式都为C8H8，但结构不同，互为同分异构体，D项正确。题组三烯烃的氧化反应10下列烯烃分别被氧化后，产物可能有CH3COOH的是()CH3CH=CHCH2CH3CH2=CH(CH2)3CH3CH3CH=CHCH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH2CH3ABCD【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的氧化反应答案A解析分子中含结构CH3CH=的烯烃才能被氧化生成CH3COOH。11有机化合物被酸性KMnO4溶液氧化后的产物有()CO2CH3CHOCH3CH2COOHABCD【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的氧化反应答案A解析根据烯烃的氧化规律：CH2=CO2、CH3CH=CH3COOH，得知被酸性KMnO4溶液氧化后的产物有CO2、和12(2018浙江书生中学高二月考)已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和一种有机物酮。如：酮醛现有化学式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2,3二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为()【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的氧化反应答案C解析该烯烃为单烯烃，与氢气的加成产物是2,3二甲基戊烷，结构简式为且该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，说明该烯烃中含有结构，根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知，该烯烃为故选C。13(2018枣庄高二检测)(1)现有如下有机物：CH3CH3CH2=CH2CH3CH2CCHCH3CCCH3C2H6CH3CH=CH2一定互为同系物的是_，一定互为同分异构体的是_(填序号)。(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈：CH2=CHCN)，试写出以乙炔、HCN为原料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。_，反应类型为_；_，反应类型为_。【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃和炔烃结构与性质的综合答案(1)和和(2)CHCHHCNCH2=CHCN加成反应nCH2=CHCN加成聚合反应14(2018江西玉山一中高二月考)已知可简写为，降冰片烯的分子结构可表示为。(1)降冰片烯属于_(填字母)。a环烃b不饱和烃c烷烃d芳香烃(2)降冰片烯的分子式为_。(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为_(写一种)。(4)降冰片烯不具有的性质为_(填字母)。A能溶于水B能发生氧化反应(酸性KMnO4溶液退色)C能发生加成反应(溴的CCl4溶液退色)D常温常压下为气体【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃结构与性质的综合答案(1)ab(2)C7H10(3)(或等)(4)AD解析(1)由降冰片烯的分子结构可知，分子中含有环和碳碳双键，只有C、H两种元素，所以属于环烃，且为不饱和烃，故选ab。(2)根据降冰片烯的结构可知其分子式为C7H10。(3)若降冰片烯的同分异构体中含有一个六元单环，则环外必定还有一个碳原子，其可能的结构简式有等。(4)由于降冰片烯的分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应和加成反应；因所有的烃都不溶于水，所以降冰片烯不能溶于水；一般情况下，常温常压下只有碳原子数目小