有机化学基础(选修5).ppt

选修5 有机化学基础 教材分析,辽宁省葫芦岛市教师进修学院 郭 金 0429-3114080 2012.8 贵州,选修模块分为两大类别,化学与生活,化学与技术,物质结构与性质,化学反应原理,有机化学基础,实验化学,学科类,社会类,有机化学基础,为有兴趣的、想更多了解有机化学这个领域的学生设置，内容更加丰富、应用更加广泛。为继续学习构建更加坚实的基础，体现学科特色。 相对独立，比较系统,高中化学课程标准的要求,1.初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识； 2.认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能； 3.认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。,模块包括4个主题： 主题1 有机化合物的组成与结构 主题2 烃及其烃衍生物的性质与应用 主题3 糖类、氨基酸和蛋白质 主题4 合成高分子化合物,主题1 有机化合物的组成与结构,主题2 烃及其衍生物的性质与应用,以具体物质为例，分析官能团的特性及相互转化。 安排好相关的演示和探究实验。 通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的差异，引导学生上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。 引导学生归纳有机物之间的转化关系，形成有机化学主干知识网。,主题3 糖类、氨基酸和蛋白质,主题4 合成高分子化合物,学生实验教学要求 本模块至少应安排以下内容作为学生分组实验： 1溴乙烷的取代 2乙醇与苯酚的性质 3乙醛的性质 4乙酸乙酯的水解 5糖类的性质 6蛋白质的性质 7酚醛树脂的制备及性质,体系的构建,学习和研究有机物的基本方法,几类有机物的研究,有机物的广泛应用,官能团体系,分类,认识有机化合物,烃和卤代烃,烃的含氧衍生物,有机化合物的分类 有机化合物的结构特点 有机化合物的命名 研究有机化合物的一般步骤和方法,脂肪烃 芳香烃 卤代烃,醇 酚 醛 羧酸 酯 有机合成,油脂 糖类 蛋白质和核酸,合成高分子化合物的基本方法 应用广泛的高分子材料 功能高分子材料,生命中的基础 有机化学物质,进入合成有机高分子 化合物的时代,体系构建的考虑：,初中和必修化学的知识基础 初中和高中必修中的有机化学知识已涉及不少，但没有系统性，以常识性知识和典型代表物的性质为主，类的概念几乎没有出现。,初中化学中有机化学知识,初中化学中有机化学知识,(上册)第七单元 燃料及其利用 煤和石油 天然气 乙醇 (下册)第十二单元 化学与生活 蛋白质、糖类、油脂 有机合成材料 （塑料、合成纤维、合成橡胶）,化学2 中有机化学知识,第三章 有机化合物 最简单的有机化合物甲烷 （立体结构、取代反应、烷烃及其简单命名、同分异构现象及异构体） 两种基本化工原料乙烯、苯 （乙烯:加成；苯:取代和加成） 两种常见有机物乙醇、乙酸 （乙醇:与钠、氧化；乙酸:酸性、酯化）,第三章 有机化合物 基本营养物质 （葡萄糖的还原性,淀粉和蛋白质的特征反应,二糖和多糖的水解,油脂和蛋白质的水解只简单提及） 第四章 化学与可持续发展 化学与资源综合利用 （煤的干馏；石油分馏、裂化、裂解、重整，乙烯的聚合反应）,有机物的通性： 结构特点 有机物的命名 研究有机物的一般步骤 有机物类的概念： 第一章：在必修基础上从分类入手 第二、三、四章：具体介绍各类物质 （按官能团体系） 有机物的应用： 在生活、生产中的应用,知识的系统性,内容的处理,课程标准的内容 已有知识基础 避免与化学2重复 内容的系统性和连续性 学生的可接受性 学习方法(栏目) 选修模块的横向联系,共价键理论杂化轨道理论(美国化学家鲍林) 科学视野: 碳原子的sp3杂化与甲烷的结构(正四面体) 碳原子的sp2杂化与乙烯的结构(平面结构) (双键1个键1个键, 键不如键牢固) 碳原子的sp杂化与乙炔的结构(直线形结构) (三键1个键2个键, 键不如键牢固) 苯的结构 : (sp2)键和大键(性质稳定) 正文：醇的沸点高于烷烃用氢键解释,第一章 认识有机化合物,第一章 认识有机化合物,第一节 有机化合物的分类 第二节 有机化合物的结构特点 第三节 有机化合物的命名 第四节 研究有机化合物的一般 步骤和方法,学习方法 复 习 归纳 总结 为后面学习打基础,运用分类方法,第一节 有机化合物的分类,教材特点, 陈述简洁1个表格； 以已知物质为例，对有机物进 行分类； 结合学习内容，体现学生参与 学习，设计了“学与问”。,几点说明,1.注意脂肪烃（链状烃和脂环烃）和芳香烃的概念； 2.官能团的概念按官能团分类，只要求学生根据典型代表物认识官能团及其特征，不要扩充官能团的性质特征。,碳原子的成键特点,同分异 构现象,构造 异构,构型 异构,构象异构,碳链异构,位置异构,官能团异构,顺反异构,对映异构,立体 异构,有机物的结构特点,第二节 有机化合物的结构特点,烯烃,手性,几点说明,1.是已有知识的归纳与提升碳原子成键(初中)与同分异构现象(化学2）； 2. 同分异构现象是难点，教学时要循序渐进。,第三节 有机化合物的命名,几点说明,1以烷烃为例介绍系统命名法是有机物命名的基础，教学时必须要求学生熟练掌握； 2烯烃、炔烃和苯的同系物的命名可以在教师指导下让学生运用系统命名法的规则自主学习； 3其他有机物的命名可在后续章节中简单介绍，在此不必扩充。 4课例1,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,结构,相对分子 质量,组成,蒸馏,重结晶,新出现的内容:把握好深广度,课程标准：,通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构,元素定量分析,通过图片，知道可以通过现代仪器测定元素含量，并介绍简单计算方法实验式,李比希元素分析仪,现代元素分析仪,相对分子质量的测定质谱法,质谱仪,知道可以通过质谱图来确定相对分子质量分子式,鉴定分子结构,红外光谱,红外光谱：可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,核磁共振氢谱,CH3CH2OH的核磁共振氢谱,可以推知有机物分子氢原子的不同类型以及每种类型的数目,首先介绍研究步骤，而后的内 容按步骤顺序组织； 除蒸馏和重结晶实验外，其他 方法均为图文结合方式进行简 单介绍； 从元素分析开始，各方法都以 未知物A为例进行研究，研究步 骤和方法逻辑性强。,第一章 内容结构,4,2成键特点,全章4节,几点说明,1.蒸馏、重结晶实验技能在有机中的应用，注意实验安全； 2.现代物理方法（元素分析仪、质谱、红外光谱、核磁共振氢谱）只需了解，不要深究原理，教学时可以通过图片、参观、录像等手段； 3.核磁共振氢谱图在后续章中还会出现。,功能和地位,本章是有机化学最基本的概念和技能，是学习有机化学的基础。有机化合物的分类、同分异构现象与命名方法，以及研究有机化合物的步骤和方法在后续各章都会遇到。,第二、三、四章 从典型代表物到类，突出官能团和性质的关系结构与性质的关系 考虑知识的相互关系和各章知识的容量，将卤代烃与烃作为一章，含氧衍生物作为一章 认识有机反应的规律性，介绍有机合成的基本方法,第二章 烃和卤代烃,第二章 烃和卤代烃,第一节 脂肪烃 第二节 芳香烃 第三节 卤代烃,第二章 内容结构,全章3节,第一节 脂肪烃,烷烃和烯烃的沸点与碳原子数变化曲线图,通过“思考与交流1”学生自主复习烷烃和烯烃的物理性质,总结规律,“学与问”通过从分子组成和结构复习烷烃和烯烃的化学性质 通过“思考与交流2”从分类的角度复习有机反应的类型,有机化合物的同分异构现象,顺反异构(新),对同分异构现象认识， 知道其化学性质基本相同，物理性质有一定差异,炔烃,炔烃的性质采取归纳推理，通过实验现象归纳炔烃的性质,演示,乙炔的实验室制取,因电石中常含有金属硫化物等杂质，生成的乙炔中会混有H2S等杂质而有臭味。使用硫酸铜溶液洗气的目的在于除去H2S杂质，反应的化学方程式为： H2S+CuSO4=CuS+H2SO4,脂肪烃的来源及其应用,通过分析图片、查阅资料的方式，自主学习脂肪烃的来源和应用,几点说明,1.教学时要处理好衔接问题，尽量让学生自主学习； 2.顺反异构不要扩展：扩展对同分异构现象的认识，属于构型异构； 3.两个“科学视野”栏目： 碳原子的sp2杂化与乙烯的结构(平面结构) (双键1个键1个键, 键不如键牢固) 碳原子的sp杂化与乙炔的结构(直线形结构) (三键1个键2个键, 键不如键牢固) 目的：渗透结构与性质之间的关系,4乙烯、乙炔的加成反应机理 溴水改为溴的四氯化碳溶液，从科学性角度考虑 CH2=CH2+Br2 (CCl4溶液) BrCH2CH2Br CH2=CH2+Br2 (H2O) BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH 乙烯与溴的加成是分步进行的，是亲电加成反应机理。首先是Br+（亲电子试剂）进攻，形成中间体正碳离子， 然后溶液中存在的负离子如Br-，或是带有未成对电子的H2O，都可以作为提供电子的亲核试剂与中间体正碳离子结合，分别生成1，2-二溴乙烷和溴乙醇。, CH2=CH2+Br2 (NaCl水溶液) BrCH2CH2Br+ BrCH2CH2Cl + BrCH2CH2OH CH2=CH2+Br2 (CH3OH ) BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OCH3（2-溴代甲乙醚）,第二节 芳香烃,实践活动,教材特点,通过“思考与交流”复习与 提高苯的结构和性质； 通过实验比较苯与苯的同 系物的性质差异，认识基 团间(苯环与烷基)相互影响。,几点说明,1.苯与溴、硝酸反应只要求学生设计实验方案，有条件的学校可组织学生根据方案做苯的硝化实验。 2.苯及其同系物中毒的报道时有发生，可组织学生参加实践活动。 安全使用化学品的意识 3.科学视野:苯的结构 (sp2)键和大键(性质稳定) 目的：渗透结构与性质之间的关系,第三节 卤代烃,卤代烃,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,教材特点,陈述式介绍卤代烃的取代和 消去反应； 根据卤代烃的性质，设计科 学探究； 设计“思考与交流”，体会反 应条件对有机反应的影响； 贴近生活设计“实践活动”。,几点说明,1.组织好学生实验探究，不是对教材提出的探究问题的口头回答； 2. 氟氯代烷（DDT） 氟利昂是商品名，是英文freon的音译，是美国杜邦公司的专利名词。氟利昂是一种多卤代烃，因此教材中把氟利昂改称为氟氯代烷（氟氯烃）。 合理使用化学品和化学方法的意识 3.通过溴乙烷的取代反应和消去反应，强调反应条件对化学反应的影响。 NaOH的水溶液：取代反应 NaOH的乙醇溶液：消去反应 （导电聚合物）,功能和地位,烃和卤代烃是有机化学中的基础物质。本章是第一章内容的具体化，使第一章比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到进一步的提升和拓展。 本章结合烃和卤代烃的性质，进一步学习取代反应、加成反应、聚合反应及消去反应等反应类型，为后续各章内容的学习打下牢固的基础。,第三章 烃的含氧衍生物,第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚 第二节 醛 第三节 羧酸 酯 第四节 有机合成,第一节 醇 酚,乙二醇和丙三醇的用途,汽车用乙二醇防冻液,丙三醇用于配制化妆品,乙醇的消去反应,乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2。,乙醇的氧化反应,第一节 醇 酚,苯酚的性质,苯酚与溴水反应,苯酚与FeCl3反应,教材特点,醇的性质图表结合，“复习与提升” 的编写策略，从结构认识性质； 苯酚的性质采取归纳推理式，通 过实验现象归纳苯酚的性质。,几点说明,； 1.有机中的氧化反应和还原反应在课标中未提及，放在“资料卡片”中； 2. 表3-1中相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高的原因是醇分子间形成了氢键，渗透结构与性质的关系； 3.对于乙醇的消去反应强调：温度（反应条件）不同，产物不同； 4.对于苯酚强调：分子内基团间的相互作用对性质的影响。 苯环对羟基影响：羟基能电离，苯酚有弱酸性；羟基对苯环的影响：苯酚中苯环上的氢原子易被溴原子能取代，苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同（最后“学与问”）,关于苯酚的酸性,活动 探究苯酚是否具有酸性,如何设计实验探究苯酚的酸性及其强弱？,苯酚溶液中滴加紫色石蕊试剂，看是否变红,苯酚固体加入含有酚酞的NaOH溶液中，看红色是否变浅,苯酚浊液中滴加NaOH溶液，看是否变澄清,苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，看是否变澄清，同时观察有无气体生成,苯酚溶液3mL,石蕊试剂3 滴,苯酚固体,滴加NaOH溶液,滴加Na2CO3溶液,NaOH溶液3 mL +3 滴酚酞试剂,一角匙苯酚固体,1、,3、,2、,石蕊试剂未变红,浊液澄清,浊液澄清，无气泡,红色溶液逐渐变浅,苯酚可能无酸性可能弱酸性,苯酚有酸性,苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子,苯酚有酸性,6mL水，加热溶解后，水浴冷却,浊液2mL,浊液2mL,实验结论：,酸性：H2CO3 HCO3,K=1.2810-10,K1=4.310-7,K2=5.610-11,由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红,苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸,苯酚水溶液不能使指示剂变色吗：虽然苯酚的溶解度较小、酸性较弱，但在一定条件下，苯酚溶液不仅能使石蕊试液变色，而且还能使许多其他指示剂变色。 人教版高中化学教材从1992年版开始删去了“苯酚不能使指示剂变色”的叙述。,关于苯酚与钠反应的三个实验,第二节 醛,醛,醛的物理性质和用途,化学性质,通过图,实验,氧化反应,加成反应,有机中的氧化还原反应,有关“甲醛”的信息搜索,乙醛的银镜反应,教材特点, 醛的性质采取归纳推理式，通 过实验现象归纳醛的性质； 开始有甲醛的应用，后有“信息 搜索”，前呼后应，进一步认 识甲醛； 通过“学与问”进一步认识有机 化学中的氧化反应和还原反应。,几点说明,1.有条件的学校可以组织学生分组实验； 2.指导学生有效利用网络资源； 3.可以结合乙醛的性质，巩固对于有机化学中的氧化反应和还原反应的认识。,第三节 羧酸 酯,羧酸,酯,CH3(CH2)3COOCH2(CH2)3CH3,CH3CH2CH2COOCH2CH3,CH3COO CH2CH2CH(CH3)2,教材特点,设计两个“科学探究”，把羧酸 和酯的性质融入其中； 与其他模块之间融合(资料卡片：化学平衡移动原理)； 图片联系实际。,几点说明,1.乙酸的酯化反应过程(同位素示踪法)只要求学生设计方案即可，主要是一种方法教育； 2.乙酸的酸性和乙酸乙酯的水解，要求学生根据设计方案进行实验探究； 3.化学平衡移动原理的内容在此不要扩充加深。,第四节 有机合成,有机合成的过程（图323）,逆合成分析法（图324） 举例草酸二乙酯的合成（P66）,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,副产物,副产物,辅助原料,辅助原料,辅助原料,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,教材特点,过程介绍:复习有机物之间的相互转化； 方法介绍:以草酸二乙酯为例,分析方法的运用。,几点说明,1.逆合成分析法是设计合成路线的一种方法，通过有机合成可以巩固和灵活运用有机物之间的转化； 2.注意引导学生不要把逆分析法的思路与合成思路混淆。,3.要使学生认识到：一些具有实用价值的有机物（药物）的合成是非常复杂的。（基本观念） 维生素B12 （含181个原子） ： “现代有机合成之父”伍德沃德（合成了20多种结构复杂的有机物）组织了14个国家 的110位化学家，经过长达11年的努力，通过上百步的反应，最终完成了维生素B12的全合成。伍德沃德设计了一个拼接式合成方案，即先合成维生素B12的各个局部 ，然后再把它们对接起来。这种方法后来成为合成所有有机大分子普遍采用的方法。,第三章 内容结构,方法,全章4节,（第二章）,69页有机物间的转化,功能和地位,本章是本书的核心内容之一，进一步加深认识加成、取代、氧化和消去反应。通过有机物间的相互转化，对所学知识进行综合应用。 本章介绍的酯的水解反应、银镜反应和酯化反应是学习后续两章内容的基础。,第四章 生命中的基础有机化学物质,第一节 油 脂 第二节 糖 类 第三节 蛋白质和核酸,第四章 生命中的基础有机化学物质,第四章 内容结构,全章3节,第一节 油 脂,教材特点, 教材内容是前面原理的应用； 内容简单，设计多个栏目联系 生活实际； 结合学习内容，体现学生自主 参与学习。,反式脂肪酸：2006年度中国食品工业十大热门词汇 植物油加氢可将顺式不饱和脂肪酸转变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。人造黄油、氢化油中都含有反式脂肪酸。 反式脂肪酸不但能够延长保质期，还会增加食物的可口程度 。 反式脂肪升高血液中胆固醇水平，增加冠心病的危险；反式脂肪酸还与乳腺癌发病相关。 2006年11月1日，国家粮油质检中心和国家食品质量监督检验中心相关人士透露，国内对反式脂肪酸的标准已制定出来，正在报国家标准委审批。该标准对其在食品中的最高限量和检测方法、检测最高限量都将有规定。 （全球范围内正式明令禁止在食品加工过程中使用反式脂肪酸的国家只有丹麦。） “量”的观念,第二节 糖 类,教材特点, 醛的性质、水解反应的拓展； “实验”“学与问”“科学探究”“实 践活动”“科学视野”“资料卡片” 等体现学生活动。,几点说明,1.注意处理好与已有知识的衔接； 2.新内容：科学视野分子的手性 了解手性碳原子和手性分子，反映学科的发展； 扩展对同分异构体的认识：对映异构体。,3.果糖也是还原性糖(科学探究) 银镜反应和与新制Cu(OH)2的反应都是在碱性条件下进行的。在碱性条件下,果糖在溶液中会部分转变为葡萄糖；果糖分子中含有羰基和多个羟基，羰基受多个羟基的影响有很强的还原性。因此，果糖也能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化，也是还原性糖。 葡萄糖具有醛基，还原性较强，可以使溴水褪色。在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，不能被溴水氧化。所以，可用溴水区别葡萄糖和果糖。,第三节 蛋白质和核酸,蛋白质的结构和性质,DNA结构示意图,教材特点,重点介绍氨基酸、蛋白质的结 构与性质； 对于酶和核酸(生物)只作简单 介绍。,几点说明,1.成肽反应是难点，可以与脱水反应对比； 2.蛋白质的性质可以多联系日常生活中的事例。,功能和地位,糖类、油脂、蛋白质是生命中的基础有机化学物质，是人体需要的主要营养素成分，与人的生命和社会活动息息相关。学生通过本章的学习，能够提高科学素养，丰富生活常识，正确地认识和处理有关饮食营养、卫生健康等日常生活问题。 本章是烃的衍生物知识的延续和发展，同时又是第五章合成高分子化合物的知识准备，通过淀粉、纤维素、蛋白质等天然高分子的学习，为学习合成高分子作好铺垫。,第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,第一节 合成高分子化合物