2020届高三化学一轮复习专题6第30讲烃的衍生物练习（含解析）苏教版.docx

第30讲烃的衍生物一、 单项选择题1. (2018唐山期末)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下图所示。关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是()A. 分子式为C16H18O9B. 与苯环直接相连的原子都在同一平面上C. 1 mol咖啡鞣酸可消耗8 mol NaOHD. 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应2. (2018合肥调研)山萘酚(Kaempferol)结构简式如下图所示,大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列有关山萘酚的叙述正确的是()A. 结构中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B. 可发生取代反应、水解反应、加成反应C. 可与NaOH反应,不能与NaHCO3反应D. 1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br23. (2018山西、河南大联考)萜类化合物是天然物质中最多的一类物质,有些具有较强的香气和生理活性。某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是()A. 香叶醛的分子式为C10H16OB. 香叶醇和香茅醛互为同分异构体C. 上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色D. 香茅醇可以发生取代反应、加成反应及氧化反应,但是不能发生还原反应4. (2018河北廊坊模拟)已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种能发生银镜反应与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体与FeCl3溶液发生显色反应A. 2B. 3C. 4D. 55. (2018福建泉州模拟)中学化学常用的酸碱指示剂酚酞的结构简式如下图所示,下列关于酚酞的说法不正确的是()A. 酚酞具有弱酸性,且属于芳香族化合物B. 酚酞的分子式为C20H14O4C. 1 mol酚酞最多与2 mol NaOH发生反应D. 酚酞在碱性条件下能够发生水解反应,呈现红色6. (2018河南安阳三模)异松油烯的一种合成路线如下,下列说法错误的是()A. 异松油烯的分子式为C10H16 B. 四种有机物均能与NaHCO3溶液反应C. 五种有机物均能与酸性高锰酸钾溶液反应 D. 生成的反应类型是加成反应7. (2018河南豫北豫南二模)有机物是一种扁桃酸衍生物,下列关于该有机物的说法正确的是()A. 该有机物的分子式为C9H10O3BrB. 分子中所有的碳原子一定在同一平面内C. 1 mol该有机物最多与2 mol NaOH 反应D. 该有机物的同分异构体中,属于一元羧酸和酚类化合物且苯环上只有2个取代基的有12种8. (2018河南洛阳一模)有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,A在一定条件下可转化为B(如下图所示),下列说法正确的是()A. 分子A中所有碳原子均位于同一平面 B. 用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有AC. 物质B既能发生银镜反应,又能发生水解反应 D. 1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应9. (2018长沙四县模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是()+H2O咖啡酸苯乙醇CPAEA. 1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOHB. 可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C. 与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D. 咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团10. (2018山东潍坊一模)有机物M的结构简式如下图所示。下列关于该有机物的说法正确的是()A. M的分子式为C20H22O4B. M能与Na2CO3溶液反应放出CO2C. 1 mol M最多可与3 mol NaOH溶液发生反应D. M与Br2既能发生加成反应又能发生取代反应二、 非选择题11. (2018福建漳州模拟)近年来,蜂胶已成为保健品的宠儿,其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。已知:A的核磁共振氢谱(1H-NMR)显示,分子中有4种不同化学环境的氢原子,A能与FeCl3溶液发生显色反应。请回答下列问题:(1) 丙二酸的结构简式为。(2) 咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为、。(3) 咖啡酸苯乙酯的分子式为,D的结构简式为。(4) 反应类型:BC。(5) AB的化学方程式为。(6) 写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):。a. 属于酯类b. 能发生银镜反应c. 与FeCl3溶液发生显色反应12. (2018河南新乡一模)水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂,由水芹烯合成聚合物H的路线如下图所示。已知:回答下列问题:(1) B的结构简式为。C的化学名称是。(2) 的反应试剂和反应条件分别是,该反应的反应类型是。(3) 的化学方程式为。中浓硫酸的作用是。(4) H的分子式为。(5) M是G的同分异构体,M能与NaHCO3溶液反应生成CO2,则M可能的结构有种。(6) 乙酸 -2- 丙酯()是重要的有机化工中间体,写出以2- 甲基 -2- 丁烯()为原料(其他试剂任选)制备乙酸 -2- 丙酯的路线。13. 聚乙烯醇缩甲醛有热塑性,耐磨,可以制造高强度漆包线。由A制备聚乙烯醇缩甲醛等的合成路线(部分反应条件略去) 如下:回答下列问题:(1) A的结构简式是,B含有的官能团名称是;的反应类型是,的反应类型是。(2) B和C的结构简式分别为、。(3) 参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3- 丁二烯的合成路线。14. (2018衡水中学)有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体。亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料,相关合成路线如下:已知: 在质谱图中烃A的最大质荷比为118,其苯环上的一氯代物共三种,核磁共振氢谱显示峰面积比为32221。根据以上信息回答下列问题:(1) A的官能团名称为,BC 的反应条件为,EF的反应类型为。(2) I的结构简式为,若K分子中含有三个六元环状结构,则其分子式为。(3) D与新制氢氧化铜反应的离子方程式为 。(4) H的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀,1 mol W参与反应最多消耗3 mol Br2,请写出所有符合条件的W的结构简式:。(5) J是一种高分子化合物,则由C生成J的化学方程式为 。(6) 已知:+RCl+HCl(R为烃基)。设计以苯和乙烯为起始原料制备H的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线示例: CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br)第30讲烃的衍生物1. C解析咖啡鞣酸的结构简式左半部分只是一个普通的六元环,不是苯环,与此直接相连的羟基不是酚羟基,与NaOH不反应。1 mol该分子最多消耗4 mol NaOH。2. C解析根据该有机物的结构简式可知不含酯基,A错误;该有机物不能发生水解反应,B错误;该有机物含有酚羟基,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应,C正确;酚羟基的邻、对位上的H原子能被Br取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反应,所以1 mol山萘酚最多可消耗5 mol Br2,D错误。3. D解析由结构简式可知,A正确;香叶醇和香茅醛的分子式都是C10H18O,两者互为同分异构体,B正确;四种物质中都有碳碳双键,都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,C正确;香茅醇有碳碳双键,可以与氢气加成,而物质得氢的反应是还原反应,所以香茅醇可以发生还原反应,D错误。4. C解析根据条件,则两个取代基处于对位;根据条件,则含有醛基;根据条件,则含有羧基;根据条件,则含有酚羟基。结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为、。5. C解析A项,酚酞含有酚羟基,具有弱酸性,含有苯环,属于芳香族化合物,正确;B项,酚酞的分子式为C20H14O4,正确;C项,分子中含有2个酚羟基和1个酯基,所以1 mol 酚酞最多与3 mol NaOH发生反应,错误;D项,酚酞在碱溶液中呈现红色,该分子中含有酯基,所以在碱性条件下能发生水解反应,正确。6. B解析中不含COOH,不能和碳酸氢钠溶液反应,B错误。7. D解析根据结构示意图,该有机物的分子式为C9H9O3Br,故A错误;单键可以旋转,分子中COOCH3中的碳原子不一定在苯环所在平面内,故B错误;酚羟基、溴原子和酯基都能够与氢氧化钠反应,1 mol该有机物最多与3 mol NaOH 反应,故C错误;满足条件的同分异构体有(包括邻位、对位和间位3种)、(包括邻位、对位和间位3种)、(包括邻位、对位和间位3种)、(包括邻位、对位和间位3种),共12种,故D正确。8. B解析A分子中含有异丙基,其碳原子不可能都与相连的苯环共平面,A错误;A分子中含有酚羟基,而B分子中不含酚羟基,酚羟基可与氯化铁溶液发生显色反应,B正确;B分子中含有醛基可发生银镜反应,但不含酯基,所以不能发生水解反应,C错误;B分子中的苯环、碳碳双键、醛基、羰基均可与氢气发生加成反应,所以1 mol B最多与6 mol氢气发生加成反应,D错误。9. B解析CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质,含酚羟基、乙基(或两个甲基),酚羟基与乙基有邻、间、对3种位置,两个甲基处于邻位时,酚羟基有2种位置,两个甲基处于间位时,酚羟基有3种位置,两个甲基处于对位时,酚羟基只有1种位置,共9种,C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团,能发生加聚反应,D项正确。10. C解析M的分子式为C20H24O4,A错误;M不含羧基,不能与碳酸钠反应生成二氧化碳,B错误;1 mol M含有1 mol酚羟基和1 mol酯基,且酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基,所以可与3 mol NaOH反应,C正确;M仅能与Br2发生取代反应,不能发生加成反应,D错误。11. (1) HOOCCH2COOH(2) 酯基碳碳双键(酚)羟基(3) C17H16O4(4) 取代反应、复分解反应(5) +Br2+HBr(6) 、解析本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可推出A的结构简式为,再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为,比较D和A的结构简式,结合B和C的分子式,可推出B为,C为。(4) B到C的反应,是卤代烃的水解,属于取代反应;是酚钠与酸反应生成酚,属于复分解反应。(6) C除苯环外还有1个C、3个O、1个不饱和度,属于酯类且能发生银镜反应,则应含有甲酸酯基,与FeCl3溶液发生显色反应,则应含有酚羟基,可写出符合以上条件的C的同分异构体。12. (1) 2- 羟基丙酸(2) HBr、加热取代反应(3) CH2CHCOOH+CH3OHCH2CHCOOCH3+H2O催化剂和吸水剂 (4) (C4H6O2)n(5) 4(6) 解析根据已知,可以推出B为;根据D的分子式分析可知,D为C的羟基被溴原子取代的产物,则D为CH3CHBrCOOH;D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E为CH2CHCOONa,E酸化后得到F为CH2CHCOOH,F与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G为CH2CHCOOCH3,G在一定条件下发生加聚反应生成H。(5) M是G的同分异构体,M能与NaHCO3溶液反应生成CO2,则M属于羧酸,可能的结构有CH3CHCHCOOH、CH2CHCH2COOH、CH2C(CH3)COOH、,共4种。13. (1) CHCH羟基加成反应消去反应(2) HCHO(3) HCCHH2CCHCHCH2解析根据A与醋酸反应、A与丙酮反应的特征分析,可知A为乙炔;在酸性条件下酯基发生水解生成B,因此B的结构简式为;有机物B与C发生羟醛缩合反应生成,所以C为HCHO。C4H6O2反应生成聚合物,则C4H6O2的结构简式为CH2CHOOCCH3。(1) HCCH和CH3COOH反应生成CH2CHOOCCH3,碳碳三键中的一条键断开,可知该反应为加成反应;反应生成,失去了一分子H2O生成碳碳双键,故该反应为消去反应 。14. (1) 碳碳双键氢氧化钠水溶液,加热消去反应(2) C18H16O4(3) +2Cu(OH)2+OH-+Cu2O+3H2O(4) 、(5) n+n+(2n-1)H2O(6) 解析烃A能与Br2发生加成反应,说明分子结构中含有碳碳双键,在质谱图中烃A的最大质荷比为118,说明A的相对分子质量为118,分子式为C9H10,其苯环上的一氯代物共三种,可能苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱显示峰面积比为32221,可知A的结构简式为;A与Br2发生加成反应生成的B为,根据D能与新制C