2020版高考化学一轮复习第一章认识有机化合物课件新人教版选修.pptx

选修5 有机化学基础 第一章 认识有机化合物,考向一 同分异构体的书写及数目判断 【通考点融会贯通】 1.含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤 按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。 实例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团),2.限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。,如书写苯氧乙酸( )属于酯类的同分 异构体,同时还需满足:能与FeCl3溶液发生显色反 应,苯环上有2种一硝基取代物。 解题时应考虑,符合条件的同分异构体必须同时满足: 属于酯类即含有酯基,含酚羟基,苯环上有两个 处于对位的取代基。故可写出: 、 等。,3.常见的官能团类别异构,【通考题触类旁通】 角度1 同分异构体数目的判断 1.(2019凉山模拟)在欧洲一些国家曾发现饲料被污 染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中 含有剧毒物质二噁英,其结构为 ,已知它的二 氯代物有10种,则其六氯代物有 ( ) A.15种 B.11种 C.10种 D.5种,【解析】选C。 分子中有8个氢原子,其二 氯代物有10种,其六氯代物相当于八氯代物中2个氯原 子被2个氢原子取代,故六氯代物与二氯代物有相同的 同分异构体数目,为10种,故选C。,2.(2015全国卷)分子式为C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异 构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,【解析】选B。分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是饱和的一元羧酸,即分子组成为C4H9COOH,丁基有4种,分别是 CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、CH3CH2CH(CH3),所以该羧酸也有4种,答案选B。,3.(2019长春模拟)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构) ( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,【解析】选C。该有机物的一氯取代物的种类如图, 共7种,C正确。,角度2 同分异构体的书写 4.(2018全国卷节选)F是B( )的同分异构 体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有_ _种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰, 峰面积比为311的结构简式为_。,【解析】F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳 酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),说明F分 子中含有羧基,7.30 g F的物质的量是 = 0.05 mol,二氧化碳是0.1 mol,因此F分子中含有2个 羧基,则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取 代,如果是正丁烷,根据定一移一可知有6种结构。如,果是异丁烷,则有3种结构,所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构),即,答案:9,5.(1)写出同时满足下列条件的 的同分异 构体的结构简式:_。 分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种 与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应,(2)写出同时满足下列条件的 的一种同分异 构体的结构简式:_。 苯环上有两个取代基 分子中有6种不同化学环境的氢 既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应, 水解产物之一也能发生银镜反应,(3) 的一种同分异构体满足下列条件: .能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液 发生显色反应 .分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两 个苯环 写出该同分异构体的结构简式:_。,【解析】(1)根据可知含有酚羟基,根据可知含有 醛基,根据可知分子对称,采用对位结构,故其结构 简式是 。 (2)根据可知含有酚羟基、甲酸酯基,根据残基法, 还剩余2个碳原子,再根据可知其结构简式是,(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1 个不饱和度,能发生银镜反应,能水解,说明存在甲酸 酚酯结构 ;另外还有一个饱和碳原子、1 个苯环,结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写 出其结构简式。,答案:,【加固训练】 1.下列说法正确的是 ( ) A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物 B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定互为同分异构体,C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体,【解析】选D。分子组成上相差一个或若干个CH2原子 团的物质,其分子结构不一定相似,如CH3CHCH2 与 ,故A说法错误;若两种化合物组成元素相同, 各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同, 最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是 同分异构体,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B说法 错误;相对分子质量相同的物质是很多的,如无机物中,的H2SO4和H3PO4,又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸),这些物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体,故C说法错误;当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体,故D说法正确。,2.(2019廊坊模拟) 的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有两种的结构有 ( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,【解析】选B。苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环 上的等效氢原子有两种,则可能为 、 。,3.(2019铜陵模拟)已知阿魏酸的结构简式为 ,则同时符合下列条件的阿魏酸的 同分异构体的数目为 ( ) 苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种; 能发生银镜反应;,与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体; 与FeCl3溶液发生显色反应 A.2 B.3 C.4 D.5,【解析】选C。根据条件,则两个取代基处于对位; 根据条件,则含有醛基;根据条件,则含有羧基;根 据条件,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其 同分异构体的可能结构为 、 、 、 。,考向二 有机物官能团的识别及有机物的命名 【通考点融会贯通】 命名烃的衍生物等有机化合物时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。,如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团,如果官能团中没有碳原子(如OH),则母体的主链必须尽可能包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如CHO),则母体的主链必须尽可能包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,【通考法一通百通】 有机化合物的命名技巧,【通考题触类旁通】 角度1 有机物官能团的识别 1.S-诱抗素用以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是 ( ),A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,【解析】选A。据S-诱抗素的分子结构可知含有碳碳 双键( )、羟基(OH)、羰基( )、羧 基(COOH)。,2.(1) 中含氧官能团的名称是_ _。 (2) 中含氧官能团的名称是_。 (3)CCl4的官能团是_,类别是_。,答案:(1)醛基、酚羟基、醚键 (2)酯基、醇羟基、羰基 (3)氯原子 卤代烃,3.(2019南昌模拟)下列有机物的命名正确的是( ) A.(CH3)2CHCH2CH3 2-甲基丙烷 B.(CH3)2CCHCH3 2-甲基-二丁烯 C.H3CCCCH3 2-丁烯 D. 1,4-二甲苯,【解析】选D。A.主碳链选错,正确名称为2-甲基丁烷, 故A错误;B.(CH3)2CCHCH3应用阿拉伯数字写明双键 位置,名称为2-甲基-2-丁烯,故B错误;C.结构中含碳 碳三键,为炔烃,名称为2-丁炔,故C错误; D. 为苯的同系物,名称为1,4-二甲苯,故D 正确。,4.(1)CH3CCCOOCH2CH3的名称(系统命名)是_ _。 (2) 的名称(系统命名)是 _。,【解析】(1)该化合物是由2-丁炔酸与乙醇形成的酯,根据酯类物质命名规则可知其名称是2-丁炔酸乙酯。(2)以含有2个碳碳双键的碳链为主链,从离某个碳碳双键最近的一端开始编号,标出碳碳双键的位置,3、4号碳原子上连有乙基,故该有机物的名称为 3,4-二乙基-2,4-己二烯。,答案:(1)2-丁炔酸乙酯 (2)3,4-二乙基-2,4-己二烯,5.(2019黄山模拟)下列有机物命名正确的是 ( ) A.3,3-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷 C.2,3-二甲基戊烯 D.3-甲基-1-戊烯,【解析】选D。只有有机物的命名而没有结构简式,判 定命名是否正确,其方法是先据命名写出结构简式,再 据系统命名法命名,看是否正确。如据A项的命名可写 出结构简式(一般只写碳链结构即可)为 ,应 命名为2,2-二甲基丁烷,编号位次错误;同理B项主链 选择错误,应命名为3,4-二甲基己烷;C项没有指明碳 碳双键位置,错误;D项命名正确。,6.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的 是 ( ) A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羟基戊烷 C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸,【解析】选D。A项,应命名为2-甲基-1,3-丁二烯;B项,应命名为2-戊醇;C项,应命名为3-甲基己烷。,【加固训练】 (2019银川模拟)下列有机物命名正确的是( ),【解析】选B。有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故应命名为1,2,4-三甲苯,A选项错误;有机物命名时,编号的只有碳原子,故应命名为2-丁醇,C选项错误;炔类物质命名时,应从离三键近的一端编号,故应命名为3-甲基-1-丁炔,D选项错误。,考向三 有机物分子式和结构式的确定 【通考点融会贯通】 1.确定有机物分子式的规律,2.“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M),的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将 碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12 个氢原子,直到饱和为止。,3.最简式规律,4.确定有机物的结构式的方法 (1)通过价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6,根据碳元素为4价,氢元素为1价,碳碳可以直接连接,可知只有一种结构:CH3CH3;同理,由价键规律,CH4O也只有一种结构:CH3OH。,(2)通过红外光谱确定 根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团,从而确定有机物的结构。 (3)通过核磁共振氢谱确定 根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比,可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比,从而确定有机物的结构。,【通考法一通百通】 分子结构的鉴定的化学方法 常见官能团特征反应如下:,【通考题触类旁通】 角度1 有机物分子式的确定 1.(2019葫芦岛模拟)在120 时,两种气态烃的混合物2.0 L,完全燃烧生成4.0 L水蒸气和3.0 L CO2,下列对混合气体成分的判断正确的是 ( ),A.一定含有C2H4,可能含有C2H6 B.一定含有C2H4,不一定含有CH4 C.一定含有CH4,可能含有C2H4 D.一定含有CH4和C3H4,【解析】选C。两种气态烃的混合物共2 L,在空气中完全燃烧得到4.0 L水蒸气和3.0 L CO2,根据相同体积下气体的体积之比等于物质的量之比,可得混合气态烃平均分子式为C1.5H4。因是混合物,则肯定含有碳原子数小于1.5的烃,即一定含有甲烷,因甲烷中含有4个氢原子,则另一种烃也含有4个氢原子,另一种有机物为乙烯、丙炔等,选项中只有C符合。,2.(2019遵义模拟)某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则该有机物必须满足的条件是 ( ) A.分子中的C、H、O的个数比为123 B.分子中C、H个数比为12 C.该有机物的相对分子质量为14 D.该分子中肯定不含氧元素,【解析】选B。有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的二氧化碳和水,说明有机物中的碳和氢原子个数比为12,不能确定是否有氧元素,选B。,3.(2015全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下:,已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢; 化合物B为单氯代烃,化合物C的分子式为C5H8; E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;,R1CHO+R2CH2CHO 。,回答下列问题: (1)A的结构简式为_。 (2)由B生成C的化学方程式为_ _。 (3)由E和F生成G的反应类型为_,G的化学名称为_。,(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_ _。 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122,(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构): a.能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 b.既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为 611的是_(写结构简式)。,D的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,【解析】(1)烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱 显示只有一种化学环境的氢。由于 =5,所以A是环 戊烷,则A的结构简式为 。 (2)环戊烷与氯气发生取代反应生成B,则B的结构简式 为 。根据B生成C的反应条件可知该反应是卤代 烃的消去反应,所以由B生成C的化学方式为 +NaOH +NaCl+H2O。,(3)E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,则F是甲醛,所以E是乙醛。根据已知信息可知由E和F生成G是醛基的加成反应,G的结构简式为HO-CH2CH2CHO,因此G的化学名称为3-羟基丙醛。,(4)G与氢气发生加成反应生成H,所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D,则D是戊二酸,结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,则由D和H生成PPG的化学方程式为,根据结构简式可知链节的式量是172,所以若PPG平 均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 58,答案选b。,(5)能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧 基;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含 有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的结 构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、 HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、 HCOOC(CH3)2COOH,共计5种。其中核磁共振氢谱显示为 3组峰,且峰面积比为611的是 。,a.质谱仪又称质谱计,是分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理,按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。b.红外光谱仪是测定结构的。d.核磁共振仪是测定氢原子种类的。而c.元素分析仪是测定元素种类的,因此完全相同的是元素分析仪,答案选c。,答案:,角度2 有机物分子结构的确定 4.(2019沈阳模拟)质谱图表明某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到CC和CO的存在,1H核磁共振谱如图(峰面积之比依次为1113),下列说法正确的是 ( ),A.分子中共有5种化学环境不同的氢原子 B.该有机物的结构简式为CH3CHCHCOOH C.该物质的分子式为C4H6O D.该有机物不可能与氢气反应,【解析】选C。A.1H核磁共振谱中分子共有4个峰,所以有4种化学环境不同的氢原子,故A错误;B.峰面积之比依次为1113,即为等效氢原子的个数比,相对分子质量为70,该有机物的结构简式为CH3CHCHCHO,故B错误;C.分子式为C4H6O,故C正确;D.该有机物的结构简式为CH3CHCHCHO,能与氢气发生加成反应,故D错误。,5.下列有机物中,符合在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为32的化合物是 ( ),【解析】选C。A.有两组峰,峰面积之比为61,A错误;B.有三组峰,峰面积之比为341,B错误;C.有两组峰,峰面积之比为32,C正确;D. 有三组峰,D错误。,角度3 有机物的分离提纯的方法 6.除去下列物质所含的杂质(括号内的物质)所选用的试剂不正确的是 ( ) A.乙酸(苯甲酸):NaOH溶液 B.甲烷(乙炔):溴水 C.苯(苯甲酸):NaOH溶液 D.乙炔(硫化氢):亚硫酸钠酸性溶液,【解析】选A。 乙酸(苯甲酸)中加NaOH溶液,乙酸与NaOH溶液也反应,A错误;甲烷(