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选修5 有机化学基础 第一章 认识有机化合物,一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类,2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的_。,原子或原子团,(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物,OH,NH2,COOH,NO2,【微点拨】 (1)芳香化合物与脂环化合物的主要区别:是否含有苯环等芳香环。 (2)醇和酚的官能团均为羟基(OH),区别:羟基是否与苯环直接相连。 (3)含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。,(4)苯环不是官能团,但是含有苯环的化合物具有特殊的性质。,二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点,2.有机物结构的表示方法,CH3CHCH2,CH3CH2OH,CH3COOH,3.同分异构现象和同分异构体,分子式,结构,同分异构现象,CH3CHCHCH3,CH3OCH3,4.同系物 结构相似,分子组成上相差一个或若干个_ 的化合物互称同系物。如CH3CH3和_; CH2CH2和_。,CH2原子团,CH3CH2CH3,CH2CHCH3,三、有机化合物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法,如C5H12的同分异构体有3种,其结构简式分别为 CH3CH2CH2CH2CH3、 、 , 用习惯命名法分别为_。,正戊烷、异戊烷、新戊烷,(2)烷烃的系统命名法 命名三步骤,编号三原则,示例,2.烯烃和炔烃的命名 (1)选主链。将含有_的最长碳链作为主 链,称为“某烯”或“某炔”。 (2)编号定位。从距离_最近的一端给主 链上的碳原子依次编号定位。,双键或三键,双键或三键,(3)写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。 如 命名为3-甲基-1-丁炔。,3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法:如 称为_, 称为_,二甲苯有三种同分异构体, 其名称分别为_、_、_。,甲苯,乙苯,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,(2)系统命名法(以二甲苯为例):将苯环上的6个碳原 子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取 最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫作 _,间二甲苯叫作1,3-二甲苯,对二甲苯叫 作1,4-二甲苯。,1,2-二甲苯,4.烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名,如HO-CH2-CH(CH3)CH3可命名为_; CH3CH2CH(CH3)CH2-CHO可命名为_; CH3CH(CH3)CH2-COOH可命名为_;,2-甲基-1-丙醇,3-甲基戊醛,3-甲基丁酸,(2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先 读酸的名称,再读醇的名称,后将醇改酯即 可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为_。,甲酸乙酯,【微点拨】 (1)有机物系统命名中常见的错误 主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。 编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。,支链主次不分(不是先简后繁)。 “-”“,”忘记或用错。,(2)系统命名法中四种字的含义 烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团; 二、三、四指相同取代基或官能团的个数; 1、2、3指官能团或取代基的位置; 甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。,四、研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机化合物的基本步骤:,1.分离提纯有机物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶,(2)萃取和分液 常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。,固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,2.有机物分子式的确定 (1)元素分析,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的_与其_ 的比值)_值即为该有机物的相对分子质量。,相对质量,电荷,最大,3.有机物分子结构的鉴定 (1)物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不 同化学键或官能团_不同,在红外光谱图上将 处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学 键或官能团的信息。,吸收频率,核磁共振氢谱,(2)化学方法 利用特征反应鉴定出官能团,再制备其衍生物,进一步确定。,1.(RJ选修5P23改编) 能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是 ( ) A.质谱 B.红外光谱 C.紫外光谱 D.核磁共振谱,【解析】选A。A.质谱仪其实是把有机物打成很多小 块,会有很多不同的相对分子质量出现,其中最大的那 个就是该有机物的相对分子质量,A项正确;B.红外光 谱是用于鉴定有机物中所含的各种官能团的,双键、 三键、羟基、羧基、羰基等,B项错误;C.紫外光谱是 为了了解未知物的初步的化学结构,从光谱信息中得 到该物质的基团或者化学键产生的吸收情况,初步,判断该物质的结构信息,C项错误;D.核磁共振是检验不同环境的H的数量,有多少种不同的H,就有多少个峰,各个峰的高度大致上能显示各种H的数量比例,D项错误。,2.(RJ选修5P23改编)下列有关物质分离或提纯的方法正确的是 ( ),【解析】选C。苯能与溴反应,但加入溴的量不易控制,A错误;除去氯化钠中的硝酸钾,应该用蒸发浓缩结晶法,B错误;乙烯能与Br2发生加成反应,而乙烷不能,C正确;乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH溶液反应,D错误。,3.(RJ选修5P10改编)与键线式为 的物质互 为同分异构体的是 ( ),【解析】选D。分子式相同,结构不同的化合物互为
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