2019_20学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节第2课时有机化合物的同分异构现象课件.pptx

,第1章 第2节 有机化合物的结构与性质,第2课时 有机化合物的同分异构现象,核心素养发展目标 HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式和有机化合物的同分异构现象，能判断有机物的同分异构体。 2.证据推理与模型认知：能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机物的同分异构体。,新知导学 启迪思维 探究规律,达标检测 检测评价 达标过关,内容索引 NEIRONGSUOYIN,课时对点练 注重双基 强化落实,01,新知导学,1.同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。 (2)同分异构体：具有 的化合物互为同分异构体。 特点： 相同， 不同，性质可能相似也可能不同。 转化：同分异构体之间的转化是 变化。,分子式,结构,同分异构现象,分子式,结构,一、有机化合物的同分异构现象,化学,2.同分异构的类型 (1)碳骨架异构：由于 不同，产生的异构现象。 如：CH3CH2CH2CH3与 。 (2)官能团异构 位置异构：由于官能团在碳链中 不同而产生的同分异构现象。如： 与CH3CH=CHCH3。 类型异构：分子式相同，但具有 而产生的同分异构现象， 如：CH3CH2OH与CH3OCH3。,碳链骨架,位置,CH3CH2CH=CH2,不同的官能团,例1 下列说法正确的是 A. 和 不是同分异构体 B.苹果酸的结构简式为 与苹果酸互为同分异构体 C.乙醇与乙醛互为同分异构体 D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,解析 A项，两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故两者互为同分异构体； B项，两者是同一种物质； C项，乙醇分子式为C2H6O，乙醛分子式为C2H4O，两者不是同分异构体； D项，两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者是同分异构体。,规律总结同分异构体的类型常见的官能团异构,例2 下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是 A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 B.H3CCCCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构 C.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构 D. 和 属于位置异构,解析 A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构； B中两物质官能团不同，属于官能团异构； C中CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构； D中甲基与OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。,1.烷烃同分异构体的书写降碳对称法 烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 先写直链： 。 减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：,CCCCCC,二、同分异构体的书写方法,。,从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)C6H14共有 种同分异构体。,减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：,5,。,、 、 。,2.烯烃同分异构体的书写插入法 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下： (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构： 、 。,CCCC,(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：,(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (4)C4H8共有 种烯烃的同分异构体。,3,(2)用OH取代H原子 有 种；有 种；有 种。 (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (4)C5H11OH共有 种同分异构体。,3.醇和卤代烃同分异构体的书写取代法 下面以C5H11OH，为例说明： (1)写出碳骨架异构： CCCCC ,1,3,4,8,同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如右： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。,归纳总结,例3 (2018河口高二期中)分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,解析 判断C4H9Cl的同分异构体时，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代，C4H9有四种结构，故C4H9Cl的同分异构体也有四种。,方法规律 (1)“等效氢法”判断同分异构体的数目 同一甲基上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 处于对称位置上的氢原子是等效的。 例如：新戊烷( )的一氯代物只有一种。,(2)“定一移一法”判断二元取代物同分异构体的数目 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 例如：C3H6ClF的同分异构体： (先把氯原子固定在一个碳上，用*标记),“四同”比较,例4 某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个CH3、2 个CH2、1个 和1个Cl。则： (1)它的可能结构有_种。 (2)请写出它可能的结构简式：_ _。,4,思维启迪 严格按照书写规则书写有机物的同分异构体，构建同分异构体书写及数目判断的思维模型，促进“模型认知”化学核心素养的发展。,例5 分子式为C4HCl9的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,解析 C4HCl9的同分异构体数目与C4H9Cl的同分异构体数目相同，而C4H9Cl可视为烷烃C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代所得。C4H10有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，其一氯代物分别有2种，共有4种。,方法技巧 “替代法”判断同分异构体数目的方法 某烃分子式为CxHy，若该烃的a元氯代物数目为m，则ya元氯代物的数目也为m。,例6 已知丁烷有2种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有 A.4种 B.5种 C.6种 D.7种,解析 丁烷的2种同分异构体是CH3CH2CH2CH3、 中有2种氢原子，被OH取代可形成2种同分异构体；中有2种氢原子，被OH 取代可形成2种同分异构体，故共形成4种醇。,方法规律“基元法”判断同分异构体数目的方法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。 C3H7有2种；C4H9有4种；C5H11有8种。 例如：根据C4H9有4种结构，可判断C4H9Cl有4种同分异构体。同理C4H9OH、 C4H9CHO、C4H9COOH和 等都有4种同分异构体。,学习小结,XUEXIXIAOJIE,02,达标检测,1.下列各组物质中互为同分异构体的是 A. B.O2和O3 C. 与 D. 与,1,2,3,4,5,6,7,解析 A项中两种微粒互为同位素； B项中为同素异形体； C项中为同一物质； D项中两物质分子式都是C5H12，但结构不同，互为同分异构体。,1,2,3,4,5,6,7,2.(2018潍坊检测)下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是 A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3CH(CH3)2 C.CH3C(CH3)3 D.(CH3)2CHCH2CH3,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,解析 要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分 析：A项， 其一氯代物有2种；,B项， 其一氯代物有2种；,C项， 其一氯代物有1种；,D项， 其一氯代物有4种。,3.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,1,2,3,4,5,6,7,解析 分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有OH，该有机物为戊醇，C5H11可能的结构有CH2CH2CH2CH2CH3、 CH(CH3)CH2CH2CH3、CH(CH2CH3)2、CH2CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)2CH2CH3、CH(CH3)CH(CH3)2、CH2CH2CH(CH3)2、 CH2C(CH3)3，共8种，对应的醇也有8种，故D项正确。,4.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,解析 采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体。,1,2,3,4,5,6,7,5.(2018云南曲靖一中高三检测)下列化合物中同类别的同分异构体(不考虑立体异构)数目最多的是 A.二甲苯 B.丁醇 C.一氯丁烯 D.二氯丙烷,1,2,3,4,5,6,7,解析 A项，二甲苯的同分异构体中，可以是2个甲基连在苯环上(邻、间、对3种)，还可以是乙基连在苯环上(1种)，共4种； B项，丁基有4种，据此确定丁醇有4种； C项，丁烯有3种同分异构体，分别是1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，一氯丁烯存在官能团的位置异构，氯原子取代其中的1个氢原子分别得到 4、2、2种结构，共8种； D项，二氯丙烷存在氯原子的位置异构， 2个氯原子的位置可以为、，共4种。化合物中同类别同分异构体数目最多的是C项。,1,2,3,4,5,6,7,6.菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为 从菲的结构简 式分析，菲的一氯代物有 A.4种 B.5种 C.10种 D.14种,1,2,3,4,5,6,7,解析 菲分子中有5种化学环境不同的氢原子，因而有5种不同结构的一氯代物。,7.(1)某烷烃的蒸气密度是3.214 gL1(标准状况下)，它进行取代反应后得到的 一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为_，其 一氯代物的四种同分异构体为_ _。 (2)现有下列有机物分子：丙烯，1-丁烯，2-丁烯，1,2-二氯乙烯。其中存在顺反异构体的是_(填序号)。,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,CH3CH2CH=CHCH3和 (环戊烷) CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH CH3CH2NO2和,8.已知下列有机物： CH3CH2CH2CH3和,1,2,3,4,5,6,7,8,CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 CH3CH2OH和CH3OCH3, 和, 和,(1)其中属于碳骨架异构的是_。 (2)其中属于官能团位置异构的是_。,(3)其中属于官能团类型异构的是_。 (4)其中属于同一种物质的是_。,1,2,3,4,5,6,7,解析 CH3CH2CH2CH3和 碳链不同，为碳骨架异构；,CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团位置不同，属于官能团位置异构； CH3CH2OH和CH3OCH3官能团不同，属于官能团类型异构；, 和 官能团位置不同，属于官能团位置异构；, 和 分子式相同，结构相同，属于同一物质；,1,2,3,4,5,6,7,CH3CH2CH=CHCH3和 (环戊烷)官能团不同，属于官能团类型异构；,CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH官能团不同，属于官能团类型异构；,CH3CH2NO2和 官能团不同，属于官能团类型异构。,03,课时对点练,题组一 同分异构体的概念及其判断 1.(2018菏泽联考)下列说法错误的是 A.同系物一定符合同一通式 B.同分异构体一定具有相同的最简式 C.相对分子质量相等的两种有机物必定是同分异构体 D.同分异构体间不一定有相似的化学性质,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,对点训练,DUIDIANXUNLIAN,解析 同系物是结构相似、分子组成相差一个或多个CH2原子团的化合物，同系物一定具有相同的通式，故A正确； 同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，因此具有相同的最简式，故B正确； 如乙醇和甲酸的相对分子质量相同，但不互为同分异构体，故C错误； 如烯烃和环烷烃互为同分异构体，烯烃能发生加成反应，环烷烃不能，故D正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,2.下列各组有机物中，互为同分异构体的是 A. 和 B. 和 C. 和 D. 和,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,3.(2018河口县民中6月月考)金刚烷最早是在石油中发现的，其结构如图(转折点为碳原子，其他位置氢饱和)所示，则与金刚烷互为同分异构体的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 金刚烷的分子式为C10H16，A的分子式为C10H8，B为C10H14，C为C10H16， D为C10H18，则与金刚烷 互为同分异构体的是 ， 所以C选项是正确的。,4.(2018张家口市高二段考)下列化学式只能表示一种物质的是 A.C2H4 B.C5H10 C.C3H7Cl D.C2H6O,解析 C2H4只能是乙烯，A正确； C5H10可以是戊烯，也可以是环烷烃，B错误； C3H7Cl可以是1-氯丙烷也可以是2-氯丙烷，C错误； C2H6O可以是乙醇，也可以是二甲醚，D错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,5.下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是 A.CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2 B. 和 C.CH3COOH和HCOOCH3 D.CH3CH2CHO和CH3COCH3,解析 A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不属于同分异构体； B中两种物质分子式相同，官能团位置不同，属于位置异构； C、D中物质间分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,6.已知乙烯为平面结构，因此1,2-二氯乙烯可以形成不同的空间异构体 下列各物质中，能形成类似上述两种空间 异构体的是 A.1,1-二氯乙烯 B.丙烯 C.2-丁烯 D.1-戊烯,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,题组二 同分异构体数目的确定 7.分子式为C5H10的烃，能使溴水退色的同分异构体有(要考虑顺反异构体) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,解析 主链有5个碳原子时，相应烯烃有CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3，其中CH3CH=CHCH2CH3有2种顺反异构，主链有4个碳原子时，相应烯烃有CH2=C(CH3)CH2CH3；CH3C(CH3)=CHCH3；CH3CH(CH3)CH=CH2，都不存在顺反异构，即有3种异构。所以分子式为C5H10的烯烃共有(包括顺反异构)336种。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,8.(2018湖北黄冈中学高三月考)用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机物有(不考虑立体异构) A.5种 B.7种 C.8种 D.4种,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 相对分子质量为43的烷基有两种：CH2CH2CH3(丙基)和CH(CH3)2 (异丙基)，烷烃C4H10有两种碳链异构：CCCC、 一个氢原 子被取代的情况共有4种： 在8个取代结构中有 2个是相同的，因此所得的有机物共有7种，故B正确。,9.分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 当一卤代物只有一种时，烃中各氢原子的性质应相同，1个碳时：CH4， 2个碳时：CH3CH3，5个碳时： 新戊烷，8个碳时： 2,2,3,3-四甲基丁烷。当这些烷烃与1个卤原子发生 取代时，产物都只有一种，即共有4种烷烃。,10.青蒿素是抗疟疾特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 分子中氢原子的种类数等于一氯取代物的种类数，据此解答，该分子 结构不对称， 分子中有7种氢原子，故其一氯取代物有 7种，C正确。,11.(2018广南县一中月考)已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有 A.6种 B.8种 C.10种 D.12种,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知 其六氯取代物有10种。,12.(2018大连二模)某有机物分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，分子式为C4H9ClO的有机物的同分异构体共有 A.8种 B.9种 C.10种 D.12种,解析 有机物C4H9ClO的同分异构体中含有羟基，可以看成氯原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH 4种，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时CH3CH2CH2CH2OH分子的一氯代物有3种；CH3CH2CH(OH)CH3分子的一氯代物有3种；(CH3)2CHCH2OH分子的一氯代物有2种；(CH3)3COH分子的一氯代物有1种；故答案为9种。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,13.戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被 Cl、OH、 COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。 (1)下列式子是某同学书写的C5H12的同分异构体的结构简式：,解析 的最长碳链均有4个碳原子，有一个CH3均接在第2个碳原子上，为同一物质。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,这些结构中出现重复的是_(填序号)。,综合强化,ZONGHEQIANGHUA,根据上述信息完成下列问题： 根据所含官能团判断A属于_类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是_(填字母，下同)，与A互为碳链异构的是_；与A互为官能团位置异构的是_。,C,(2)已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种： A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.CH3OCH2CH2CH2CH3 C. D.,醇,B,解析 A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类型异构，D与A互为碳链异构，C与A互为官能团位置异构。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,D,写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能写C)的结构简式： _。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 与A官能团位置不同，互为官能团位置异构。,A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.CH3OCH2CH2CH2CH3 C. D.,A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.CH3OCH2CH2CH2CH3 C. D.,与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种以外，其中 两种结构简式为 写出另外两种同分 异构体的结构简式：