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文档简介
第二节烷烃,alkane,设计 上杭一中 赖增荣,第二节 烷 烃,一、烷烃的结构与性质 1、烷烃的结构 思考 (不要看书) A、 碳原子最外层有几个电子?氢原子最外层有几个电子?根据碳原子形成4个价键的原则,分析分子式为C2H6、C3H8、C4H10的可能结构并把它们写出来。相互之间可以展开讨论。 B、用手中准备好的材料拼出甲烷的分子模型;再将甲烷分子中的任意一个氢原子换成碳原子,再在该碳原子上连接应有的氢原子数,观察分子的结构特点和组成。依照上述方法再将一个氢原子换成碳原子请同桌之间相互合作,并仔细观察分子结构有什么特点,组成上有什么变化。并由此设想当分子中增加m个碳原子时,分子中将增加几个氢原子?你能得出这一系列物质的通式吗?试试看。,一、烷烃的结构与性质,1、烷烃的结构 (1)碳碳之间均以单键结合成链状,剩余的价键被氢原子饱和。 (2)当碳原子超过两个时,碳原子之间不是呈直链状而是呈锯齿状。 具有上述结构的烃叫做饱和链烃也叫烷烃。 (3)当甲烷分子中的一个氢原子被碳原子替换后,得到的分子将比原来的增加一个碳原子和两个氢原子;当增加m个碳原子时,将同时增加2m个氢原子,该分子的分子式应为Cm+1H2m+4即C(m+1)H(2m+2)+2也可以写成CnH2n+2,这就是烷烃的通式。,(4)象这样结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。碳原子数不同的烷烃均互为同系物,(5)对于碳原子数较多的烃,如果都用结构式表示,将变得不方便。因此,有机化学上还可以用结构简式来表示有机化合物。对于烷烃,一般可以省去碳氢键和碳碳单键。如: 丙烷:CH3CH2CH3 丁烷:CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3,一、烷烃的结构与性质,2、烷烃的性质 用实验探究下列问题: 烧杯中有四支试管,分别盛有己烷(带有塞子的无色液体)、溴水、酸性高锰酸钾溶液、蒸馏水。 (1)将己烷的约三分之一倒入盛有溴水的试管中,观察现象。再将试管用力振荡后静置,观察到何种现象?将你看到的现象记录下来。 (2)将己烷的另外三分之一倒入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。再将试管用力振荡后静置,观察到何种现象?将你看到的现象记录下来。 通过上述实验你能得出己烷有什么性质。,一、烷烃的结构与性质,2、烷烃的性质 由于烷烃的结构相似,其性质上也具有相似性如: (1)物理性质 各种烷烃均难溶于水,密度比水小。溴单质易溶于液态烷烃中。(此性质有什么用途?) 递变性:随着碳原子数的增多,烷烃的沸点逐渐升高,密度逐渐增大。通常情况下,碳原子数14个的烷烃呈气态,碳原子数516个的烷烃呈液态,碳原子数17个以上的烷烃呈固态。 (2)化学性质 通常情况下,烷烃的性质很稳定,跟酸、碱氧化剂都不反应。但是在一定条件下也能发生化学反应,一、烷烃的结构与性质,2、烷烃的性质 (2)化学性质 燃烧(试用烷烃的通式表示燃烧反应的化学方程式 CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O 与纯卤素单质发生取代反应 试写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式,并注明反应条件。,二、同分异构现象和同分异构体,动手探究 将上述做成的丙烷分子结构中的任意一个氢原子换成碳原子并使每个碳原子都接上应有的氢原子,会有什么结果? 1、同分异构现象 分子式相同结构不同的现象叫做同分异构现象。同分异构现象的发现。 在烷烃分子里,含碳原子数越多,同分异构体数目越多。如己烷有5种;庚烷有9种;癸烷有75种。,二、同分异构现象和同分异构体,1、同分异构现象 2、同分异构体 分子式相同结构不同的化合物互称为同分异构体。 同分异构体性质不同。怎样写同分异构体? 试分析丁烷两种结构最根本的区别在哪里? 碳原子之间的连接次序不同: 直链:CCCC,带有支链:,动画,2、烷烃同分异构体的写法 (1)烃基的概念 烃分子中去掉一个氢原子后剩余的原子团叫做烃基 。烷烃分子失去一个氢原子后得到的烃基叫烷基,通常表示为R。如:,二、同分异构现象和同分异构体,(2)同分异构体的写法,(1)先把所有碳原子写成直链 (2)将一个碳原子作为支链(甲基) (3)将两个碳原子作为支链 两个碳原子作为1个支链乙基 两个碳原子作为2个支链两个甲基 ,思考引起烷烃同分异构体的原因是什么? 试写出符合分子式为C5H12的所有烃的结构简式。 可以相互讨论。,由于碳原子之间的连接次序不同引起的。,今日作业,1、认真阅读教材 2、用手中材料做出C5H10各种同分异构体的球棍模型 3、试写出分子式为C6H14的各种同分异构体的结构简式,并分析它们的一氯取代物各有几种。(书面作业) 4、预习烷烃的系统命名法。,19世纪20年代维勒在格麦林教授的指导下,研究氰酸。 维勒测定了氰酸的化学成分,指出它是由碳、氮、氢、氧4种元素组成的。22岁的维勒发表了平生第二篇论文,公布了他所定的氰酸的化学成分。 紧接着,维勒又制得了氰酸银和氰酸钾,测定了它们的化学成分。23岁的维勒,又顺利地发表了平生第三篇论文。他从21岁起,每年发表一篇化学论文,干得相当出色。 就在维勒发表第三篇论文时,格麦林教授提醒他:“请你注意一下德国化学家李比希刚发表的论文!” 那时候的李比希,才20岁。维勒赶紧查阅了李比希的论文。奇怪,李比希测定了一种“雷酸”的化学成分,竟跟氰酸差不多! 氰酸跟雷酸,化学性质截然不同,氰酸很安定,雷酸很易爆炸。不同的化合物,怎么会具有相同的成分? 不久,维勒来到斯德哥尔摩,来到柏济力阿斯身边。维勒迫不及待地向这位“科学家共和国最高法官”提出了自己的疑问。,“最高法官”怎么判决的呢? 他说:“在维勒和李比希两人之中,总有一个人测定错了!” 那么,究竟谁错了呢? “最高法官”没有答复。 这时,李比希也看到了维勒关于氰酸的论文。他同样感到疑惑不解。 于是,李比希拿来氰酸银进行分析,发现其中含有氧化银71%,并不象维勒所说的是77.23%。李比希发表论文,认为维勒搞错了。 维勒又重做实验,发现李比希搞错了,因为李比希所用的氰酸银不纯净。维勒进一步测定,认为氰酸银所含氧化银应为77.5。 就这样,维勒和李比希,你一篇论文,我一篇论文,展开了热烈的争论。 1826年,李比希发表论文,说他提纯了氰酸银之后,所得结论与维勒一样,同时也与他所测得的雷酸银的化学成分一样。 对此,他们无法解释:两种显然不同的化合物,怎么会有相同的成分呢?,尽管维勒和李比希都在德国工作,不过,维勒在柏林,李比希在吉森,两人从未见过面。他们之间,只能通过信件和论文交换意见。他们多么渴望见面畅谈呀! 1828年年底,维勒和李比希平生第一次见面 他们俩真是恨相见之晚,还来不及寒暄,就谈起了氰酸、雷酸,雷酸、氰酸。 他们整整谈了一夜,还觉得没有把话说完。 俗话说:“不打不成相识”。他们俩在激烈的争论中结为知己。 他们经过详尽的讨论,认为双方都没有错。 他们又向“最高法官”柏济力阿斯请教。 这一回,柏济力阿斯没有马上答复。他亲手重做维勒和李比希的实验。嘿嘿,“最高法官”发觉维勒没有错,李比希没有错,而是自己当年的“裁决”错了! 1830年,柏济力阿斯提出了一个崭新的化学概念,叫做“同分异性”。意思是说,同样的化学成分,可以组成性质不同的化合物。他认为,氰酸与雷酸,便属于“同分异性”,它们的化学成分一样,却是性质不同的化合物。在此之前,化学界一向认为,一种化合物具有一种成分,绝没有两种不同化合物具有同一化学成分。,论性格,维勒和李比希截然不同:李比希热烈,爽快,一激动起来脸红脖子粗,好动,好斗;维勒温和,文静,指着他的鼻子批评也不会动气,爱静,爱思索。李比希看到别人稍有错误,马上就会批评,而且有时往往批评过火。不过,他一旦发现自己错了,立即承认,“闻过则喜”。维勒不经深思熟虑,不经自己实验,绝不轻易批评别人,而且讲话极注意分寸。然而,共同的事业化学,使他们成为诤友,畏友,莫逆之交。,他们多么想在一起工作呵! 李比希在给维勒的一封信中说: “我们两人同在一个领域中工作,竞争而不嫉妒,保持最亲密的友谊这是科学史上不常遇到的例子。我们死后,尸身将化为灰烬,而我们的友谊将永存!” 维勒在给李比希的信中则说: “用我们共同名义发表的某些短文,其实是我们之中的一个人所写的。用两人的名义共同发表,为的是纪念我们的友情。” 人们曾这样评论维勒和李比希的友谊: “在世界化学史上,恐怕没有比他们两人合作得再好的了!他们为什么会有如此深厚的友谊?那是因为他们都正直无私,对学问务求彻底,在科学面前老老实实,有了这许多共同点,他们才会携手并进,成了挚友。”,常见烷烃的球棍模型:,乙烷,丁烷,丙烷,异丁烷,溴水与己烷混合实验现象,1、开始分为两层,上层无色,下层黄色(橙色) 2、用力振荡后静置,仍为两层,但是上层为橙红色,下层为无色。 怎样解释这种现象变化?请提出可能的假设 假设一:溴单质易溶于己烷,绝大部分溴单质已经转移到己烷中。 假设二:溴单质和己烷发生了取代反应。 如何证明那一种假设正确?(请讨论),酸性高锰酸钾与己烷混合实验现象,1、开始分为两层,上层无色,下层紫红色 2、用力振荡后静置,仍为两层,上层为无色,下层为紫红色。 结论: 酸性高锰酸钾溶液与己烷没有发生反应。,正丁烷和异丁烷性质比较,正丁烷 异丁烷 熔点() -138.4 -159.6 沸点() -0.5 -11.7,1.同分异构体具有 ( ) A 相同的式量和不同的组成 B 相同的分子组成和不同的式量 C 相同的分子结构和不同的式量 D 相同的分子组成和不同的分子结构 2.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目有( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 3.下列说法正确的是 ( ) A 凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物 B 两种物质组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定是同分异构体 C 相对分子质量相同的几种物质,互称为同分异构体 D 组成元素的质量分数相同,且相对分子质量相同和结构不同的化合物互称为同分异构体,4.下列化学式只能表示一种物质的是 ( ) A C3H8 B C4H10 C C2H4Cl2 D CH2Cl2 5.下列烷烃中,进行一
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