高中化学苯课件.ppt

11.4 一种特殊的碳氢化合物 苯,一、苯的发现,1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物苯。,二、苯的结构组成练习,苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳氢的质量比为12：1，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。,思考：,1.已知苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比缺几个氢原子？,2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？,3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？,苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合,苯与溴水混合,苯与酸化高锰酸钾溶液混合,实验结论：,根据“碳四价学说”和“碳链学说”，德国化学家凯库勒经过大量的研究，在1866年提出苯环结构的有关观点：,（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 （2）每个碳原子均连接一个氢原子 （3）环内各碳原子间存在着单、双键交替形式,苯分子的空间结构,根据凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的的二取代物应该有几种？,讨论：,苯的结构小结：,1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度 3. 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm 碳碳双键键长：133pm,结论： 苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。,课堂练习：,1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（ ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种 D.苯的邻位二元取代物有两种,三、苯的物理性质,颜 色:无色 状 态:液体 密 度:密度小于水 气 味:特殊气味 毒 性： 有毒 溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂,苯的物理性质,四、苯的化学性质,1、难氧化 苯不能使酸化高锰酸钾溶液退色,2、能加成 与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应,催化加氢,环己烷,现象： 火焰明亮， 产生黑烟。,3、易取代 （1）,卤代,苯与液溴的反应,液溴,1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象是 ，加入铁粉，现象 。,2、该反应是 热反应（填放或吸）。 从 现象可以证明。,3、从 实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。,卤代反应实验练习,放,产生红棕色气体,均匀褐色溶液,液体沸腾；大量红棕色气体生成,4、反应后烧瓶里可能含有 等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方法 。,溴苯、苯、液溴、溴化铁、溴化氢,水洗、分液、碱洗、再分液,硝化,3、易取代 （2）,苯与硝酸的反应,硝化反应,1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是 。 2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影响 。 3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 。,硝化反应实验练习,先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。,硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成,硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。,4、为使反应充分进行，将反应液在5060度的水浴中加热10min ，采取水浴加