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高三化学第一轮复习系列课件 有机化学基础,苯 酚,第一课时,(1)苯分子 的结构是怎样的?,平面正六边形,(2)什么叫醇?,醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链结合着的羟基的化合物,复习提问,一、酚的结构,1、定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。,酚,醇,醇,2、苯酚的结构,是否所有原子共面,3、 醇和酚的比较,相同之处:,都有羟基,均由烃基与羟基组成,不同之处:,苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃 基侧链相连,羟基与苯环 直接相连,OH,CH2OH,OH,CH3CH2OH,CH2OH,OH,练习:1 以下物质属于酚类的是( ),B 、D、E、G,2 互为同系物的是:,3 互为同分异构体的是:,E、B、D (C与E呢?),B、C、H,4 属于醇的是: 属于芳香族化合物的是:,A、C,二、苯酚的物性,3、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂,如日常所用的药皂中含少量的苯酚。,1、 纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的 气味,熔点是43,露置在空气中因小部分发生 氧化而显粉红色。,2、常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。,环保知识点滴:,随着石油化工、有机合成和焦化工业的发展,产生的含有酚及其衍生物的废水却是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖,污染饮用水源,因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用,以做到化害为利,保护环境。,三、苯酚的化学性质,1.苯酚的酸性演示 与NaOH 的反应,苯酚能与碱反应,体现出它的酸性。,酸性有多强?,说明: 苯酚酸性很弱,比碳酸还弱,故又叫石碳酸。 不能使酸碱指示剂变色。 电离出氢离子的能力:碳酸苯酚碳酸氢根(只能生 产物NaHCO3而不生成Na2CO3) 液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。,澄清,浑浊,思 考,1、比较等浓度的Na2CO3、C6H5ONa、NaHCO3的碱性强弱?,2、 苯酚能否与Na2CO3 溶液反应? 为什么?,碱性: Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3,可以,因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强。,4、 如何除去苯酚中的苯?写出各步的方程式。,3、 如何除去苯中混有的少量苯酚?,答:加NaOH溶液、分液、取水层、通CO2分液即得苯酚。,答:加NaOH再分液,油层即为苯层。,2、苯环上的取代反应,注意: 浓溴水使苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 溴取代在苯环的邻、对位。 反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。,苯与浓溴 水反应吗,不反应 。苯在催化剂作用下与液溴(纯)反应。,苯酚与苯取代反应的比较,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环 上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢,后加快,苯酚与溴取代反应比苯更容易,酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼,遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。,练:不用任何试剂鉴别:苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。,+,3、显色反应,4、缩聚反应取代反应,沸水浴,生成的树脂不溶于水,应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。,5、氧化反应,苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色。,四、苯酚的用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料。,五、苯酚的制备:,1、从煤焦油中分馏提取:,2、氯苯水解:,小结,苯酚的物理性质 色、态
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