大学有机资料_第1页
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文档简介

苯,又称“天那水”,英文名称为Benzene,分子式C6H6,分子量78.11,相对密度(0.8794(20))比水轻,且不溶于水,因此可以漂浮在水面上。 苯的熔点是5.51,沸点为80.1,燃点为562.22,在常温常压下是无色透明的液体,并具强烈的特殊芳香气味。因此,苯遇热、明火易燃烧、爆炸,苯蒸气与空气混合物的爆炸限是1.48.0%。常态下,苯的蒸气密度为2.77,蒸气压13.33kPa(26.1 )。 苯是常用的有机溶剂,不溶于水,能与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶,因此常用作合成化学制品和制药的中间体及溶剂。苯能与氧化剂发生剧烈反应,如五氟化溴、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、(三氯化铝+过氯酸氟)、(硫酸+高锰酸盐)、过氧化钾、(高氯酸铝+乙酸)、过氧化钠等。最简单的芳香烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5,沸点80.1,相对密度0.8765(204)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为69.25,含苯 91.2。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。 苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂 666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在 450和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。 1865年,F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式,目前仍在采用。根据量子化学的描述,苯分子中的6个电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。 苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。 苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120,六角环上碳碳之间的键长都是1.4010 -10 米。它既不同于一般的单键 (CC键键长是1.5410 -10 米 ),也不同于一般的双键(C=C键键长是1.3310 -10 米 )。从苯

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