xx届高考化学第二轮专题考点复习教案_9

1 / 15 XX 届高考化学第二轮专题考点复习教案 本资料为 WoRD文档，请点击下载地址下载全文下载地址文 章来源 m 【命题规律】 高考试题主要以常见有机化合物的主要性质和重要用途为主体，涵盖有机物的组成、结构和反应类型等基础知识，考查有机物与社会、生活中的实际问题的联系。以信息为知识铺垫，考查学生运用有机物结构与性质的关系分析和解决问题的能力。考查形式简单，内容相对单一，综合性不是很强。有机物推断主要以框图填空题为主。常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结 合。有机合成主要是利用一些基本原料 (如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等 )并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。 【知识网络】 （ 1）有机物分类： （ 2）常见官能团异构： 3.各类衍生物结构特点与主要性质一览表： 2 / 15 4.重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表： 基本类型有机物类别 取 代 反 应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反 应醇、羧酸、糖类等 水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 硝化反应苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应卤代烃、醇等 氧化 反应燃烧绝大多数有机物 酸性 kmno4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应醛、葡萄糖等 聚合 反应加聚反应烯烃等 3 / 15 缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等 与浓 HNo3的颜色反应蛋白质 与 Fecl3溶液显色反应苯酚等 5.各类有机物之间的相互 转化关系： 6.各种典型有机物之间的相互转化： 【考点突破】 考点一 常见有机物的组成、结构和重要性质 例 1 下列说法正确的是 ( ) A乙烯和乙烷都能发生加聚反应 B蛋白质水解的最终产物是多肽 c米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程 解析 乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应， A 错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故 B 错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故 c 正确；油脂不是高分子化合物，故 D 错。 答案： c 【名师点拨】 1.有机化学反应的重要类型 (1)氧化反应 燃烧，绝大多数有机物都能燃烧； 4 / 15 被酸性 kmno4溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等； 催化氧化，如醇与 o2在催化剂条件下氧化； 葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。 (2)取代反应 烷烃、苯及其同系物的卤代； 苯及其同系物的硝化； 酸与醇的酯化； 酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。 (3)加成反应 不饱和烃与 X2(aq)、 H2、 HX、 H2o 等发生加成反应。 (4)加聚反应：烯烃的加聚。 考点二 同分异构体 的书写 例 2. 3­甲基戊烷的一氯代产物有 (不考虑立体异构 )( ) A 3 种 B 4 种 c 5 种 D 6 种 解析： 3­甲基戊烷的一氯代产物有 四种。 【名师点拨】 同分异构体的判断与书写技巧 (1)一般步骤 5 / 15 列出有机物分子式 根据分子通式确定可能的种类 碳链异构 官能团位置异构。 (2)等效氢法判断一元取代物种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法： 同一个碳原子上的氢原子是等效 的。 如甲苯分子中 cH3上的 3 个氢原子。 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如对二甲苯分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 (3)换元法判断多元取代产物 对多元取代产物的种类判断，要把多元换为一元或二元再判断，它是从不同视角去想问题，思维灵活，答题简便，如二氯苯和四氯苯的同分异构体都为 3 种。 考点三 有机物分子式和结构简式的判断 例 3.将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀 20g，滤液质量比原石灰水减少 ，该有机物可能是 ( ) 乙烯 乙二醇 乙醇 甲酸甲酯 A B c D 6 / 15 解析 解法一：有机物燃烧的产物 co2和 H2o都被石灰水吸收，但由于 co2 ca(oH)2=caco3 H2o 0 生成的 caco3从溶液中析出，则对原石灰水来说减少的质量相当于 cao 的质量，即 (56)g 。相对后来的滤液，增加了有机物生成的水 (m水 )，但减少了 cao()，故 m 水， m 水， n（ H2o），故 n(c)n(H) 13 。 解法二：从整体考虑，溶液中通入 co2，析出 caco3，总质量减少，故有 m(沉淀 ) m(H2o) m(co2) m(溶液减少 )，即 20g m(H2o)，求 m(H2o)，其余方法同上。 【名师点拨】常用途径 考点四 有机物的合成 例 4.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： (1)写出 D 中两种含氧官能团的名称：和。 (2)写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； 与 Na2co3溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与 Fecl3溶液发生显色 反应。 7 / 15 (3)E F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。 (4) 由 F 制 备 多 沙 唑 嗪 的 反 应 中 要 加 入 试 剂X(c10H10N3o2cl)， X 的结构简式为。 (5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯 (用合成路线流程图表示，并注明反应条件 )。 提示： R Br NacN R cN NaBr； 合成过程中无机试剂任选； 合成路线流程图示例如下： 解析： 答案： (1)羧基醚基 （ 2） （ 3） 【方法技巧】 1.有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入 考点五 有机物的推断 8 / 15 例 5 最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物 A，其结构如下： 在研究其性能的过程中，发现结构片段 X 对化合物 A 的性能起了重要作用。为了研究 X 的结构，将化合物 A 在一定条件下水解只得到 B(如上 )和 c。经元素分析及相对分子质量测定，确定 c 的分子式为 c7H6o3， c 遇 Fecl3水溶液显紫色，与 NaHco3溶液反应有 co2产生。 请回答下列问题： (1)化合物 B 能发生下列哪些类型的 反应。 A取代反应 B加成反应 c缩聚反应 D氧化反应 (2)写出化合物 c 所有可能的结构简式。 (3)化合物 c 能经下列反应得到 G(分子式为 c8H6o2，分子内含有五元环 )； 确认化合物 c 的结构简式为。 F G 反应的化学方程式为。 化合物 E 有多种同分异构体， 1H 核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。 9 / 15 解析： (1)B中含有的官能团有 oH和碳碳双键， oH可发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，也能与酸性kmno4发生氧化反应。 (2)c的分子式为 c7H6o3， c 遇 Fecl3 水溶液显紫色，可知 c中含有酚羟基，与 NaHco3 溶液反应有 co2 产生，推知 c 中含 cooH，故 c 可能的结构简式 答案： 【方法技巧】 1.应用反应中的特殊条件进行推断 (1)NaoH 水溶液 发生卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaoH 醇溶液，加热 发生卤代烃的消去反应。 (3)浓 H2So4，加热 发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。 (4)溴水或溴的 ccl4 溶液 发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。 (5)o2/cu(或 Ag) 醇的氧化反应。 (6)新制 cu(oH)2 悬浊液或银氨溶液 醛氧化成羧酸。 (7)稀 H2So4 发生酯的水解，淀粉的水解。 (8)H2、催化剂 发生烯烃 (或炔烃 )的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 10 / 15 2应用特征现象进行推断 (1) 使 溴 水 褪 色 ， 则 表 示 物 质 中 可 能 含 有 “” 或“ cc ” 。 (2)使酸性 kmno4 溶液褪色，则该物质中可能含有 “” 、“ cc ” 、 “ cHo” 或是苯的同系物 。 (3)遇 Fecl3 溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有酚羟基。 (4)加入新制 cu(oH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有 cHo。 (5)加入金属钠，有 H2产生，表示物质可能有 oH或 cooH。 (6)加入 NaHco3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有 cooH。 3应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含 “ cH2oH” ；若醇能被氧化成酮，则醇分子中含 “” ；若醇不能被氧 化，则醇分子中含 “” 。 (2)由消去反应的产物可确定 “ oH” 或 “ X” 的位置。 (3)由加氢后的碳架结构可确定 “” 或 “ cc ” 的位置。 (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定 oH与11 / 15 cooH的相对位置。 【高考失分警示】 1有机物的结构是容易出错的地方，表现在对于同分异构体的考查一般会涉及多种形式。一定要避免漏掉或重复。对于有机物分子中原子共线和共面的问题，要注意题干中 “ 一定 ”“ 至少 ”“ 最多 ” 这些关键的字词。 2有 机化学反应是复杂的，一般也是比较缓慢的，它不像无机反应那样只要有反应物的化学计量数，一定就能确定生成物的种类和数量。甲烷和 cl2光照下的取代反应，无论二者按何种体积比混合都会发生各步取代反应。而不能理解成先发生一步取代： cH4 cl2 光 cH3cl Hcl，待此步取代完成后，再发生后续反应。因此，甲烷和 cl2混合光照后生成物为 cH3cl(气体 )、 cH2cl2(液 )、 cHcl3(液 )、 ccl4(液 )和 Hcl。 3在有机反应中，硫酸的地位比较重要，因此我们要分清硫酸在不同反应中所起的作用。 a催化剂 、脱水剂：实验室制乙烯。 b催化剂、吸水剂：酯化反应、制硝基苯。 c只作催化剂：酯的水解、蔗糖、淀粉、纤维素的水解。 【方法技巧】 （ 1）掌握各类有机物分子结构和官能团的特点，碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等都是中学化学中12 / 15 常见的官能团，掌握这些官能团的结构和特性是有机化学复习的重中之重。 （ 2）能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；通过有序的思维按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时充分利用 “ 对称性 ” 来列举同分异构体可以确保快速、准确。 (3)熟练掌握各类官能团的性质，根据物质性质推断分析其结构和类别；理解有机物分子中各基团间的相互影响；关注外界条件对有机反应的影响；掌握重要有机物间的相互转变关系； （ 4）理解并掌握官能团的特征反应，掌握有机反应方程式的书写规律，能根据反应特点及规律熟练地判断反应的类型。 （ 5）在熟练掌握常见官能团的引入和转化方法的基础上，能根据合成过程的特点、所出现官能团的特点，结合相关知识和信息，用所给原料，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，选择最佳途径和方案，往往使得合成和推断题显得不是那么难。 （ 6） 综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，在平时应加强这类习题的训练。 【高考真题精解精析】 13 / 15 【 XX高考试题解析】 1.（北京）下列说法不正确的是（） A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、 2,4-已二烯和甲苯 c.在酸性条件下， cH3co18oc2H5 的水解产物是 cH3co18oH和 c2H5oH D.用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成 4 种二肽 解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属 于还原性糖可发生银镜反应， A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀， 2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别， B 正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，所以cH3co18oc2H5 的水解产物是 cH3cooH 和 c2H518oH，因此选项 c 不正确；两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物， 成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有 2 种），也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以