高考化学二轮复习 专题能力训练13 有机化学基础（选修）（含15年高考题）课件.ppt

专题能力训练13有机化学基础(选修),专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,1.(2015课标全国)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,2.(2015课标全国)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:,已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,专题知识脉络,能力目标解读,热点考题诠释,1,2,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,官能团与有机物的性质有关有机物性质分析的思维路径,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,问题探究常见官能团的结构与性质有哪些?,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,例1(2014广东理综)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法中,正确的是。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可能发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代反应和加成反应D.1mol化合物最多能与2molNaOH反应,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,分析推理(1)怎样通过有机物的结构推断出有机物的性质?首先看选项,然后根据选项中的性质判断结构中是否含有相应的官能团。如(1)A选项中使FeCl3溶液显紫色,找到结构中含有酚羟基,正确;B选项中银镜反应,结构中找不到醛基,错误;C选项中与溴发生取代反应,结构中能找到苯酚(与溴水发生取代)、苯环(与液溴在FeBr3作催化剂时发生取代)、CH2(与溴蒸气光照发生取代),与溴发生加成反应,结构中能找到碳碳双键,正确。(2)推断有机物消耗NaOH的物质的量应注意哪些事项?除了注意羧基、酚羟基与NaOH反应外,还应注意酯基水解后生成的羧基及酚羟基也能与氢氧化钠反应。化合物中含有2mol酚羟基和1mol酯基,最多消耗3molNaOH,D选项错误。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,(3)哪些官能团可与氢气发生加成反应?凡是含有碳碳双键、碳氧双键(羧基和酯基上的碳氧双键除外)或苯环均能与氢气发生加成反应,1mol双键消耗1molH2、1mol苯环消耗3molH2。1mol化合物中含有1mol苯环、1mol碳碳双键,总共能与4molH2发生加成。答案:(1)AC(2)C9H104,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,对点训练1(2015湖北模拟)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中,下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A.两种酸遇三氯化铁溶液都显色B.两种酸都能与溴水反应C.莽草酸分子与鞣酸分子中所含官能团相同D.等物质的量的两种酸与氢氧化钠反应消耗的氢氧化钠物质的量相同,答案,解析,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,有机反应类型有关反应类型分析的思维路径,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,问题探究推断反应类型有哪些常用的方法?(1)由官能团转化推断反应类型,特别是推断题中所给信息的反应类型时,我们一定要从断键、成键的角度分析各反应类型的特点:如取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键,下来一个原子或原子团,上去一个原子或原子团);加成反应的特点是“只上不下或断一加二,从哪里断从哪里加”;消去反应的特点是“只下不上”。(2)由反应条件推断反应类型:在NaOH水溶液的条件下,除羧酸、酚发生的是中和反应外,其他均是取代反应,如卤代烃的水解、酯的水解。在NaOH醇溶液的条件下,卤代烃发生的是消去反应。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,在浓硫酸作催化剂的条件下,除醇生成烯是消去反应外,其他大多数是取代反应,如醇变醚、苯的硝化、酯化反应。在稀硫酸的条件下,大多数反应是取代反应,如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。Fe或FeBr3作催化剂,苯环的卤代;光照条件下,烷烃的卤代。能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇醛羧酸的氧化过程)。(3)应注意取代反应是有机反应类型考查时的常考点,其范围很广,如烃的卤代反应、硝化反应,醇分子间的脱水,苯酚的溴代反应,酸与醇的酯化反应,卤代烃、酯、油脂的水解反应等。,例2(2015四川成都检测)已知:在稀碱溶液中,溴苯难发生水解,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1261,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,请回答下列问题:(1)X中官能团的名称是。(2)FH的反应类型是。(3)I的结构简式为。(4)E不具有的化学性质(选填序号)。a.取代反应b.消去反应c.氧化反应d.1molE最多能与2molNaHCO3反应(5)写出下列反应的化学方程式:X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:。FG的化学方程式:。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,分析推理(1)有机物分子结构的确定。化学方法:利用特征反应鉴定出官能团。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,(2)判断有机反应类型的四个角度。不同有机反应的特征反应条件。如本题中DE试剂为新制Cu(OH)2,这是醛基的氧化反应。反应物和生成物的组成和结构。H(能使溴水褪色)I(高分子)H中应含不饱和键,因而HI为加聚反应。不同官能团的特征反应类型。X的分子式为C10H10O2Br2中含官能团Br,可发生水解反应。不同试剂可能发生的常见反应类型。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,同分异构体判断同分异构体的思维路径,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,问题探究1.如何书写同分异构体?(1)具有官能团的有机物:一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。(2)芳香族化合物的同分异构体:只有一个侧链,取决于侧链类别的个数,即碳链异构。若有两个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,2.限定范围的同分异构体如何书写?高考题经常给出信息,根据信息限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限定范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,书写时只考虑碳链异构、官能团种类及位置异构,对于氢原子最后根据价键补上,如:写出C8H8O2有苯环、属于酯类的同分异构体。(1)首先分析分子式C8H8O2除含有一个苯环、一个酯基外,还有一个碳原子。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,例3.分子式为C8H8O的F是生产高分子光阻剂的主要原料。F具有如下特点:能与FeCl3溶液发生显色反应;能发生加聚反应;苯环上的一氯代物只有2种。(1)F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为。(2)化合物G是F的同分异构体,属于芳香族化合物,能发生银镜反应。G有多种结构,写出其中1种的结构简式。.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有1种,则E的所有可能的结构简式是。.分子式C4H8O2的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有种,其相应的结构简式是。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,分析推理(1)怎样判断和书写含有苯环的限制条件的同分异构体?首先依据信息写出苯环及苯环侧链上所含官能团的类型及数目,然后依据信息推断出苯环侧链的位置。如(1)题中依据信息可知F中含有苯环,苯环侧链含有酚羟基、,然后由苯环上的一氯代物只有2种,可知在酚羟基的对位;(2)题中除苯环,还含有CHO,依据分子式及碳氢个数比可知还含有1个饱和碳原子,苯环侧链可以为CH2CHO,也可以是CH3、CHO,2个取代基时有邻、间、对3种。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,对点训练2(2014重庆理综)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):,(1)A的类别是,能与Cl2反应生成A的烷烃是。B中的官能团是。(2)反应的化学方程式为。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,(3)已知:B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是。,(4)已知:,则经反应路线得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为。(只写一种),命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,有机推断及合成有关有机推断的思维路径,问题探究1.有机推断有哪些常用的突破口?(1)从有机物官能团的特征性质突破官能团种类:能使溴水褪色的物质可能含有、CC或酚类物质(产生白色沉淀)。能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有、CC、苯的同系物、醇类、酚类及醛类等。能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有CHO。能与Na反应生成H2的一定含有OH或COOH,与NaOH、Na2CO3反应的可能含有酚羟基或COOH,与Na2CO3或NaHCO3反应生成CO2的一定含有COOH。能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物一定含有酚羟基,能水解产生醇和羧酸的物质是酯,能发生消去反应的是醇或卤代烃。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,(2)从特定的关系突破官能团种类:在解有机结构推断题时,常常会遇到ABC的连续氧化问题,那么A、B、C分别为醇、醛、羧酸,且三种物质碳原子数相同,碳链结构相同。(3)从特定的反应条件突破官能团种类:有机反应往往各有特定的条件,因此反应的特定条件可以是突破口。例如“烃能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应”,该烃可能含有或CC。2.有机合成中为什么要注意官能团的保护?在有机合成,尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中,多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时,其他官能团或者被破坏或者首先反应,造成合成困难甚至失败。因此,在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,例4(2015辽宁检测)某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的相对分子质量在116到192之间,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体;1molA与足量金属钠反应生成H233.6L(标准状况);A可与FeCl3溶液发生显色反应;A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,请回答:(1)A的分子式是;A中含氧官能团的名称是。(2)写出A与NaHCO3溶液反应的化学方程式:。(3)已知:,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下发生如下转化,最终生成A。,反应的化学方程式是。上述转化中,反应、三步的作用是。B可发生的反应有(填字母)。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.水解反应(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1molF恰好与含3molNaOH的溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。写出F的一种可能的结构简式。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,(2)做推断题时注意哪些事项?如果知道起始物的结构可以结合反应条件采用正推法。如果知道最终产物的结构则可根据反应条件采用逆推法。本题由反应条件及题目所给信息知E为,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,(3)对所给的已知反应怎样利用?要从所给已知反应的断键、成键位置分析,然后再加以利用。(4)有机合成中进行官能团转化时应注意哪些问题?当有机物分子中存在多种官能团,在进行单一官能团转化时应注意官能团的保护,如过程中CH3、OH均可被KMnO4(H+)氧化,此时应保护酚羟基,防止其被氧化。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,题后反思注意:酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,但可以与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,对点训练3(2015湖北模拟)烃A的质谱图中,质荷比最大的数值为42。碳氢两元素的质量比为61,其核磁共振氢谱有三个峰,峰的面积比为123。A与其他有机物之间的关系如下图所示:,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四,(1)F的结构简式为。(2)有机物C中的官能团名称为。(3)指出下列转化的化学反应类型:AB,EG。(4)写出C与新制的氢氧化铜反应的化学方程式:。(5)E在一定条件下可以相互反应生成一种六元环有机物,则此反应的化学方程式为。(6)与E互为同分异构体,且属于酯类的有机物,除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外还有种(分子中无OO键)。,命题热点一,命题热点二,命题热点三,命题热点四