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第三节 烃的含氧衍生物,考点一 醇和酚 【基础回顾】 1.醇类的结构与性质: (1)概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为 醇,醇的官能团为_饱和一元醇的分子通式 为_(n1)。,羟基(OH),CnH2n+2O,(2)分类,脂肪,芳香,(3)物理性质的变化规律,逐渐升高,氢键,高于,易溶于,减小,(4)化学性质(以乙醇为例),2CH3CH2OH+2Na,2CH3CH2ONa+H2,取代,CH3CH2OH+HBr,CH3CH2Br+H2O,2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO+2H2O,CH3CH2OH,CH2CH2+H2O,氧化,消去,取代,取代,2CH3CH2OH,CH3CH2OCH2CH3+H2O,CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,(5)几种常见的醇,CH4O,C2H6O2,C3H8O3,CH3OH,2.苯酚: (1)概念:酚是羟基与_直接相连而形成的化合物, 最简单的酚为_(_)。,苯环,苯酚,(2)苯酚的组成与结构,C6H6O,羟基,苯环,(3)苯酚的物理性质,被氧化,混溶,酒精,(4)苯酚的化学性质:由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 苯环对羟基的影响弱酸性,a.电离方程式为_,苯酚俗称石炭酸, 但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。 b.与活泼金属反应:2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2。,C6H5OH C6H5O-+H+,c.与碱的反应:苯酚的浑浊液中 液体变 澄清 溶液又变浑浊。该过程中发生反 应的化学方程式分别为 _、 _。,羟基对苯环的影响:苯酚与浓溴水反应,产生白色沉 淀,化学方程式为 _ 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。,显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显_色,利用这一 反应可以检验酚类物质的存在。 加成反应: _。 氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色; 易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。,紫,缩聚反应:,(5)苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒,是重点控制的水污染物之一。,【思维诊断】(正确的打“”,错误的打“”) (1)CH3OH和 都属于醇类,且二者互为同系物。 ( ) 提示:。二者分子中含有的官能团的数目不同, 不属于同系物。,(2)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片。 ( ) 提示:。加热液体时需要向溶液中加入碎瓷片或沸石,以防止暴沸。,(3)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度。 ( ) 提示:。随碳原子数的增多,醇的溶解度逐渐降低。,(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。 ( ) 提示:。乙醇的分子间脱水和酯化反应均符合取代反应的定义。,(5)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 ( ) 提示:。只有当醇的分子中含有H时才能发生消去反应。,(6) 和 含有的官能团相同, 二者的化学性质相似。 ( ) 提示:。二者虽然都含有羟基,但是羟基所连接的烃基不同,因而性质不同。,(7)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 以上的热水清洗。 ( ) 提示:。用70 以上的热水清洗会对手指造成烫伤,应用酒精进行擦洗。,(8)苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于有机羧酸。 ( ) 提示:。苯酚属于酚类物质,不属于羧酸。,(9)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。 ( ) 提示:。苯酚的水溶液呈酸性,说明苯酚在水中能电离出H+。,(10)往 溶液中通入少量CO2的离子方程式 为,(11)苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。 ( ) 提示:。溴和三溴苯酚均可溶解在苯中。,【典题探究】 角度一 醇的结构和性质 【典题1】(2018周口模拟)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下:,下列关于橙花醇的叙述,错误的是 ( ) 导学号79100176 A.既能发生取代反应,也能发生加成反应 B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃,C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况) D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴,【解析】选D。A项,该有机物中含有羟基,可与羧酸发 生取代反应(酯化反应),该有机物中含有碳碳双键,能 发生加成反应,A项正确;B项,在浓硫酸催化下加热,羟 基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应,也可以 与邻位亚甲基(CH2)上的氢原子发生消去反应,生 成两种不同的四烯烃,B项正确;C项,橙花醇的分子式,为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为 mol=21 mol,在标准状况下体积为21 mol 22.4 Lmol-1=470.4 L,C项正确;D项,1 mol橙花醇 含有3 mol碳碳双键,能消耗3 mol Br2,其质量为 3 mol 160 gmol-1=480 g,D项错误。,【母题变式】 (1)橙花醇能否发生催化氧化反应? 提示:不能。因为官能团羟基所在的碳原子上没有H原子。 (2)橙花醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色? 提示:能。因为分子中含有碳碳双键。,【归纳提升】 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为,(2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,【拓展示例】醇的催化氧化反应和消去反应对醇的结 构是有要求的: (1)醇分子中必须含有H才能发生消去反应,且有 几种不同的H就得到几种不同的产物,如CH3OH、 则不能发生消去反应,而 能发生消去反应且生成两种产物。,(2)醇分子中必须含有H才能发生催化氧化反应,且H原子的数目决定氧化产物的不同。 例如有机物C4H10O属于醇结构共有4种:,其中能被氧化成酮,则能被氧化成醛,则不能发生催化氧化反应。,【素养升华】 模型认知醇的性质判断模板,角度二 酚的结构和性质 【典题2】(2017天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一, 对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 ( ) 导学号79100177,A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种,【探微题眼】,【解析】选B。汉黄芩素的分子式为C16H12O5, A错误; 该物质中含有酚羟基,所以遇FeCl3溶液能发生显色反 应,B正确;1 mol该物质与溴水反应时,酚羟基的邻位 需要1 mol Br2发生取代反应,分子中的双键需要 1 mol Br2发生加成反应,所以共需要2 mol Br2,C错误; 与足量H2发生加成反应后,该分子中的双键和羰基均 能发生加成反应,官能团的种类减少2种,D错误。,【归纳提升】 1.酚类物质与溴水反应的定量关系: 酚类物质(如 ),由于羟基对苯环的影响,使羟 基邻位和对位上氢原子的活性增强,能与Br2发生取代 反应,故1 mol 能与3 mol Br2发生取代反应生成,同理:1 mol 能与2 mol Br2发生取代反应生成,1 mol 能与6 mol Br2发生反应。,2.酚类物质同分异构体的书写: 同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚属于同分异构体, 如分子式为C7H8O的有机物的同分异构体中含有苯环的有:,【题组过关】 1.(RJ选修5P55改编题)下列有机物分子中不属于醇类的是 ( ),【解析】选B。醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,B中有机物羟基与苯环相连,属于酚。,2.(2018石嘴山模拟)醇类化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:,下列说法中正确的是 导学号79100178( ) A.可用酸性KMnO4溶液检验中是否含有碳碳双键 B.和互为同系物,均能催化氧化生成醛 C.和互为同系物,可用核磁共振氢谱检验 D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同,【解析】选D。中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;和是互为同系物的关系,但与羟基相连碳上无氢,不能被氧化为醛,B错误;和不是同系物关系,两者可以用核磁共振氢谱检验,C错误;五种有机物中均含有1个羟基,因此等物质的量消耗金属钠的量相同,D正确。,3.下列各醇中,既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是 ( ),【解析】选B。A不能发生消去反应;B能发生消去反应,也能发生催化氧化反应;C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应;D能发生消去反应但不能被催化氧化。,4.(2018兰州模拟)下列说法正确的是 ( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团, 故两者互为同系物 C. 互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH 反应,【解析】选C。苯甲醇不能与浓溴水反应,A错;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,故C正确;乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应,D错。,5.(2018贵阳模拟)双酚A也称BPA(结构如图所示),严重威胁着胎儿和儿童的健康,甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是 导学号79100179( ),A.该化合物的化学式为C20H24O2 B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C.该化合物的所有碳原子处于同一平面 D.1 mol双酚A与浓溴水反应,最多可与4 mol Br2发生取代反应,【解析】选B。A项,有机物分子式为C21H24O2;B项,该物质中含有酚羟基能使FeCl3溶液显色;C项,连两个甲基的碳原子成四个共价键,碳原子不可能共平面;D项,溴取代酚羟基的邻对位,消耗2 mol溴。,【加固训练】 1.(2018肇庆模拟)有机化合物C7H15OH的消去反应产物有3种,则此有机化合物的结构简式为 ( ),【解析】选D。若C7H15OH发生消去反应生成三种产物,则必须符合:连着OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基,且烃基中邻位碳原子连有氢原子。因此只有D选项中的物质符合。,2.体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂,倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法中正确的是 ( ),A.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质属于苯酚的同系物 B.滴入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,能证明该物质分子中存在碳碳双键 C.该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应 D.1 mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol和7 mol,【解析】选D。该物质分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶 液显紫色,但它不属于苯酚的同系物,A错误;滴入酸性 KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,可能是碳碳双键被氧化, 也可能是苯环上的侧链烃基或酚羟基被氧化,B错误; 该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键,在一定条件下 可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应,但,不能发生消去反应,C错误;1 mol该物质与1 mol Br2发生加成反应的同时与3 mol Br2发生取代反应,因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键,所以1 mol 该物质与H2反应时最多消耗7 mol H2,D正确。,3.下列关于酚的说法不正确的是 ( ) A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C.酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚 D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类,【解析】选D。羟基直接连在苯环上的化合物都属于 酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和 NaOH溶液反应,B对;酚类中羟基的邻、对位易与溴发 生取代反应生成白色沉淀,C对;分子中含有苯环和羟 基的物质不一定属于酚类,如 属于芳香 醇,D错。,考点二 醛、羧酸和酯 【基础回顾】 1.醛: (1)概念:由烃基或氢原子与_相连而构成的化合物, 官能团为_。 (2)通式:一元醛可表示为RCHO。饱和一元醛分子的 通式为_(n1)。,醛基,醛基(CHO),CnH2nO,(3)常见醛的组成、结构和物理性质,HCHO,气体,CH3CHO,液体,(4)醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为 以乙醛为例书写相关反应的化学 方程式:,CH3CHO+H2 CH3CH2OH,CH3CHO+2Ag(NH3)2OH,CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O,CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH,CH3COONa+Cu2O+3H2O,2CH3CHO+O2 2CH3COOH,(5)醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响 醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。,35%40%的甲醛水溶液俗称_;具有杀菌 (用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 劣质的装饰材料中挥发出的_是室内主要污染 物之一。,福尔马林,甲醛,2.羧酸: (1)概念:由烃基或氢原子与_相连构成的有机化合 物,官能团为_( _)。 (2)通式:一元羧酸可表示为RCOOH。饱和一元羧酸 的分子通式为_(n1)。,羧基,羧基,COOH,CnH2nO2,(3)分类,(4)化学性质(以乙酸为例) 酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸_,在水 溶液中的电离方程式为_。,强,CH3COOH CH3COO-+H+,乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下:,酯化反应:如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化 学方程式为_ _。,CH3COOH+C2H518OH H2O+,CH3CO18OCH2CH3,(5)几种重要的羧酸 甲酸:俗名蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。 结构: 官能团:_、_。,羧基,醛基,化学性质: a.酸性。 b.还原性(因为有醛基)。 c.酯化反应。,乙二酸:俗名草酸 ,可用来洗去蓝黑色钢笔 水的墨迹。 苯甲酸: ,酸性比较(电离出H+的难易 程度):草酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚。,高级脂肪酸 油酸:C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸,常温呈液态。,3.酯: (1)概念:羧酸分子羧基中的_被_取代后的 产物。,OH,OR,(2)结构:羧酸酯的通式为 ,可简写为 _,官能团为_。饱和一元羧酸与饱和 一元醇所生成酯的通式为 _(n2)。,RCOOR,CnH2nO2,(3)低级酯的物理性质:,小,(4)酯的化学性质,(5)酯在生产、生活中的应用 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯还是重要的化工原料。,【思维诊断】(正确的打“”,错误的打“”) (1)醛基的结构简式可以写成CHO,也可以写成COH。 ( ) 提示:。CHO的结构式为 ,写成COH不 符合原子的连接方式。,(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。 ( ) 提示:。乙醛的结构简式为CH3CHO,分子中含有一个甲基,其中的2个氢原子一定与其余的原子不在一个平面上。,(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。 ( ) 提示:。分子结构中含有醛基,就能发生银镜反应,但是含有醛基的物质不一定是醛,如甲酸酯、葡萄糖等。,(4)1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应生成2 mol单质 银。 ( ) 提示:。1 mol甲醛发生银镜反应生成4 molAg。 (5)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体。 ( ) 提示:。分子式相同结构不同的即为同分异构体, 因此分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体。,(6)甲酸能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀。 ( ) 提示:。甲酸的结构简式为HCOOH,分子中含有醛基,因此能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2浊液反应。,(7)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。 ( ) 提示:。羧基和酯基中的碳氧双键均比较稳定,不能与氢气发生加成反应。,(8)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸。 ( ) 提示:。浓硫酸的稀释要放出大量的热,因此应向乙醇和冰醋酸的混合液中缓慢加入浓硫酸,且要不断搅拌。,(9)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。 ( ) 提示:。酯的水解反应断裂的是CO,因此CH3CO18OC2H5水解时应生成CH3COOH和C2H518OH。,(10)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。 ( ) 提示:。乙酸乙酯在NaOH溶液中要发生水解反应,应该用饱和碳酸钠溶液除去。,(11)在碱性条件下酯的水解反应和酯化反应都为可逆反应。 ( ) 提示:。酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应,在碱性条件下的水解反应为不可逆反应。,【典题探究】 角度一 醛的结构和性质 【典题1】(2018临沂模拟)有机物A是合成二氢荆芥 内酯的重要原料,其结构简式为 ,下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是 ( ),A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热 B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜悬浊液,微热,酸化后再加溴水,【解析】选D。A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;对于C若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键。,【归纳提升】醛类物质性质的注意事项 (1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行,前者由Ag(NH3)2OH电离提供OH-,后者由过量NaOH提供OH-而使溶液显碱性。这两个反应用于醛基的检验。,(2)含醛基的物质并不都是醛类物质。如甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。,(3)醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化,更容易被KMnO4、Br2等强氧化剂氧化,所以醛与酸性KMnO4溶液及溴水等溶液发生反应而褪色。因此,分子结构中既含有醛基,又含有碳碳双键时,检验碳碳双键的方法是先用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液将醛基氧化为羧基,酸化后,再用溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键的存在。,(4)甲醛分子中相当于含2个CHO,发生银镜反应时甲醛与生成银的物质的量之比为14,其他一元醛与生成银的物质的量之比为12。,角度二 酸和酯的结构和性质 【典题2】(2016江苏高考)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是 导学号79100180( ),A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,【解析】选C。两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子 形成四条单键,在空间构型为四面体结构,所以两个苯 环一定不会处于同一平面,A项错误;分子中含有羧基, 可以和Na2CO3反应,B项错误;酸性条件下,酯基断开,但 产物仍为一种,C项正确;分子中1个酚酯可与2个NaOH 反应,羧基也会与NaOH反应,则1 mol X最多可以与 3 mol NaOH反应,D项错误。,【母题变式】 (1)等物质的量化合物X最多消耗的Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为多少? 提示:131。Na、NaHCO3都只和羧基反应;而NaOH与羧基、酯基和酚羟基(酯水解后产物中形成的官能团)都反应。,(2)1 mol化合物X完全燃烧消耗多少mol氧气? 提示:17 mol。化合物X的分子式为C16H12O4,1 mol此物 质完全燃烧消耗的氧气为16+ =17 mol。,【归纳提升】酯化反应的六大类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如 CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O,(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如,(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如,(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如,(5)羟基自身的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如,(6)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯,角度三 多官能团有机物的性质推断 【典题3】迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ( ),A.迷迭香酸与溴水只能发生加成反应 B.1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D.1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应,【探微题眼】 (1)由结构简式可以得知含有酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键等官能团。 (2)酚类物质可以与溴水发生取代反应。 (3)酯基和羧基中的碳氧双键(羰基)不能与氢气发生加成反应。,【解析】选C。该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双 键,能与溴水发生取代反应和加成反应,A项错;1分子 迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键,则1 mol 迷 迭香酸最多能和7 mol 氢气发生加成反应,B项错;1分 子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则 1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,D项错。,【归纳提升】 1.从官能团角度判断有机反应类型:,2.1 mol下列官能团发生反应的“量”的关系:,【素养升华】模型认知多官能团有机物的分析思路,【题组过关】 1.(RJ选修5P59改编题)某学生做乙醛还原性的实验,取1 molL-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是 ( ) A.氢氧化钠的量不够 B.硫酸铜的量不够 C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够,【解析】选A。该实验成功的关键之一是NaOH必须过量,而本次实验中所加NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。,2.(RJ选修5P70改编题)由下列5种基团中的2个不 同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有 ( ),A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,3.(RJ选修5P70改编题)某有机物的结构简式为 ,它在一定条件下可能发生的 反应是 ( ),加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 还原 A. B. C. D.,【解析】选A。该有机物属于芳香族化合物,结构中含有醛基、羧基和醇羟基,苯环可以发生加成反应,羧基和羟基均可发生酯化反应,醛基和羟基均可发生氧化反应,羧基可以发生中和反应,羟基可发生消去反应,醛基可发生还原反应,综上,该有机物可发生加成、酯化、氧化、中和、消去和还原反应。,4.(2018拉萨模拟)某种医药中间体X,其结构简式如图。下列有关该化合物说法正确的是 ( ),A.X的分子式为C16H11O4 B.X分子中有3种不同的官能团 C.一定条件下X能发生酯化和水解反应 D.1 mol X与足量的氢氧化钠反应,消耗2 mol氢氧化钠,【解析】选C。根据结构简式可知X的分子式为C16H12O4,A错误;含有羧基和酯基两种官能团,B错误;含有羧基和酯基,一定条件下X能发生酯化和水解反应,C正确;含有酯基,且可水解生成酚羟基和羧基,都可与氢氧化钠反应,且含有羧基,则1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应,D错误。,5.(2018长沙模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是 ( ),A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH B.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇 C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种 D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团,【解析】选B。CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为,6.(2018石家庄模拟)有关下图所示有机化合物的说法中不正确的是 ( ),A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照条件下与Br2发生取代反应 B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,【解析】选D。分析该分子的

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