浙江鸭2019高考化学二轮增分策略专题十四认识有机化合物课件.ppt

专题十四认识有机化合物,第五编有机化学,内容索引,考点一有机物的结构、同系物、同分异构体,考点二有机物的命名,考点三有机物的检验、分离和提纯,考点四有机物分子式和结构式的确定,有机物的结构、同系物、同分异构体,考点一,一、有机物的结构教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。,(1)明确三类结构模板,(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。,二、有机物结构和组成的几种表示方法,特别提醒结构简式、键线式的书写注意事项(1)结构简式的书写表示原子间形成单键的“”可以省略。如乙烷结构式中CH、CC中的“”均可省略，其结构简式可写为CH3CH3或CH3CH3。C=C、CC中的“=”“”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2=CH2，而不能写成CH2CH2。但是，醛基()、羧基()则可进一步简写为CHO、COOH。准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH、HOCH2CH3。,(2)键线式的书写在键线式中只能省略C原子及与其连接的H原子及C、H之间形成的单键，而碳碳单键、双键、叁键和其他元素的原子均不可省略。键线式中的拐点、终点均表示一个碳原子，如丁烷的键线式可表示为。,三、同系物和同分异构体1.同系物(1)同系物的概念：结构相似，分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。(2)同系物的特点a.同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。b.同系物间相对分子质量相差14的整数倍。c.同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。,正误判断，正确的打“”，错误的打“”CH3CH2CH3与CH4互为同系物()所有的烷烃都互为同系物()分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物()硬脂酸和油酸互为同系物()丙二醇和乙二醇互为同系物()甘油和乙二醇互为同系物(),2.同分异构体(1)同分异构体的概念：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体的特点同分异构体必须分子式相同而结构不同。同分异构体可以属于同一类物质，如CH3CH2CH2CH3与，也可以属于不同类物质，如CH3CH2OH与CH3OCH3；可以是有机物和无机物，如NH4CNO与CO(NH2)2。(3)同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似。,3.同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：,4.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。,题组一选主体、细审题、突破有机物结构的判断1.CH3CH=CHCCH有个原子一定在一条直线上，至少有个原子共面，最多有个原子共面。,答案,1,2,3,4,5,6,4,8,9,2.CH3CH2CH=C(C2H5)CCH中含四面体结构的碳原子数为，在同一直线上的碳原子数最多为，一定在同一平面内的碳原子数为，最少共面的原子数为，最多共面的原子数为。,答案,1,2,3,4,5,6,4,3,6,8,12,3.分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是个。,答案,1,2,3,4,5,6,20,1.熟记规律单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。,(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。(5)正四面体结构：甲烷平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()直线结构：乙炔。,(6)与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面；与或或或直接相连的原子共面；与CC直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转，而双键或叁键均不能旋转。2.审题要求看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。,题组二有机物的表示方法4.下列判断正确的打“”，错误的打“”(1)四氯化碳的球棍模型：()(2)乙烯的结构简式：CH2CH2()(3)CH4分子的比例模型：()(4)三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9()(5)乙醇的结构简式：C2H6O()(6)1,2-二溴乙烷的结构简式为CH3CHBr2()(7)乙酸乙酯的结构式为CH3COOCH2CH3()(8)乙炔的分子式为C2H2(),答案,1,2,3,4,5,6,题组三同系物、同分异构体的判断5.下列判断正确的打“”，错误的打“”(1)H2与CH4互为同系物()(2)乙醇与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体，均可与金属钠反应()(3)戊烷和2-甲基丁烷是同系物()(4)甲烷的二氯代物只有一种的事实，可证明甲烷为正四面体结构()(5)乙酸和硬脂酸(C17H35COOH)互为同系物()(6)丙烷与氯气反应，可得到沸点不同的3种一氯代物()(7)CH3COOH和CH3COOCH3互为同系物(),答案,1,2,3,4,5,6,(8)和、和都属于同一种物质()(9)乙醛和丙烯醛()不是同系物，分别与氢气充分反应后的产物也不是同系物(),答案,1,2,3,4,5,6,题组四限制条件同分异构体的书写6.以C9H10O2为例按限制条件书写同分异构体(1)有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案、,(2)有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案、,(3)有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案、,(4)有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案、,(5)有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案,(6)有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案、,(7)有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案、,常见限制条件与结构关系总结,1,2,3,4,5,对点集训1.写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：(写出一种即可)。属于芳香族化合物；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1126；能发生银镜反应，水解产物之一能和FeCl3溶液发生显色反应。,解析,答案,(或),解析的同分异构体满足下列条件，属于芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应，水解产物之一能和FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基，水解产物有酚羟基；结合核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1126，可知符合条件的同分异构体的结构简式有、。,1,2,3,4,5,2.符合下列条件的的同分异构体共有种。苯环上含有两个对位取代基，一个是氨基；能水解；能发生银镜反应。写出其中一种的结构简式：_。,5,或,或,或,或,(以上任写一种即可),答案,1,2,3,4,5,3.芳香化合物X是的同分异构体，1molX与足量碳酸氢钠溶液反应生成88gCO2，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为311。符合以上条件的有种，写出1种符合要求的X的结构简式：_。,4,、,、,、,(以上任写一种即可),答案,1,2,3,4,5,4.能同时满足下列条件的的同分异构体有种(不考虑立体异构)。苯环上有两个取代基；能发生银镜反应。写出其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为62211的同分异构体的结构简式：。,答案,15,解析,1,2,3,4,5,解析的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上有两个取代基，能发生银镜反应，含有CHO，2个侧链为CHO、CH2CH2CH3，或者为CHO、CH(CH3)2，或者为CH2CHO、CH2CH3，或者为CH2CH2CHO、CH3，或者为C(CH3)CHO、CH3，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为62211的是。,1,2,3,4,5,5.D()的同分异构体有多种，符合下列条件的D的同分异构体有种，其中苯环上的一元取代物有2种的结构简式为。能发生银镜反应能与FeCl3溶液发生显色反应核磁共振氢谱的峰面积比为62211,3,答案,解析,1,2,3,4,5,解析D是，其同分异构体有多种，要满足能发生银镜反应，说明有醛基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，核磁共振氢谱的峰面积比为62211，说明有5种H，且数目比为62211；,1,2,3,4,5,这样的结构有：、，共3种，其中苯环上的一元取代物有2种的结构简式为。,1,2,3,4,5,有机物的命名,考点二,1.烷烃的命名(1)烷烃的习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10时，用中文数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。,(2)烷烃的系统命名烷烃的系统命名遵循最长、最多、最近、最小、最简五原则，具体步骤如下：最长、最多定主链，称某烷。当有几个等长的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。编序号：编号位要遵循“近”“简”“小”。“近”是离支链较近的一端为起点编号；“小”是若有两个相同的支链，且分处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，编号中各位次之和最小者为正确的编号，即同“近”，考虑“小”；“简”是有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”、同“小”，考虑“简”。,写名称：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。用系统命名法得出的烷烃名称的组成：,烷烃的系统命名法可概括口诀：“烷烃命名并不难，碳多主链定某烷，支链近端为起点，还有甲基要优先，书写甲基要靠前，相同合并数二三，号号要用逗号间，基号使用短线连，还要附加说一点，基烷紧靠肩并肩。”,用“系统命名法”命名下列简单有机物a._b._c._d.。,2-甲基丙烷,2-甲基丁烷,2,2-二甲基丙烷,2,3-二甲基丁烷,2.烯烃、炔烃、醇、醛和酸的命名(1)将含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羧基在内的碳原子最多的碳链作为主链，称为“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”。(2)从距离碳碳双键、碳碳叁键、羟基最近的一端给主链的碳原子编号，醛、羧酸从醛基、羧基碳原子开始编号；命名时将官能团的位置标在母体名称前面。,3.苯的同系物的命名(1)以苯环为母体，称为“某芳香烃”。在苯环上，从连有较简单的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。(2)若苯环上仅有两个取代基，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。4.酯类命名方法若1mol酯在酸性条件下完全水解生成nmol羧酸和mmol醇，即将酯命名为“n羧酸名称m酯”，但一定注意是“m酯”，不是“m醇”，当n、m为1时可省略。,1.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是A.3-甲基-1,3-丁二烯B.2-羟基丁烷C.2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸,解析,答案,解析A项中有机物编号定位错误，正确名称为2-甲基-1,3-丁二烯；B项中有机物种类错误，正确名称为2-丁醇；C项应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号之和最小，正确的命名应为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。,解析,答案,2.下列有机物命名正确的是A.1,3,4-三甲苯B.2-甲基-2-氯丙烷C.2-甲基-1-丙醇D.2-甲基-3-丁炔,解析有机物命名时，应遵循位次和最小原则，故应命名：1,2,4-三甲苯，A项错误；有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名：2-丁醇，C项错误；炔类物质命名时，应从离叁键近的一端编号，故应命名：3-甲基-1-丁炔，D项错误。,3.按要求回答下列问题：(1)命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是；将其命名为“3-甲基丁烷”，错误原因是；正确的命名：。,答案,主链选错,编号错,2-甲基丁烷,解析,答案,(2)的名称是。,解析选最长碳链为主链，从离支链最近的一端给主链上的碳原子编号，正确命名：2,5-二甲基-4-乙基庚烷。,2,5-二甲基-4-乙基庚烷,解析,答案,(3)写出下列物质的结构简式：2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷：；3-甲基-1-丁烯：。解析根据名称写结构的步骤：写出主链碳原子的结构；编号；在相应的位置加官能团或取代基。,有机物的检验、分离和提纯,考点三,1.有机物检验与鉴别的方法(1)利用溶解性检验通常是加水检验、观察其是否能溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。(2)利用密度检验：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1-氯丁烷。,(3)利用燃烧情况检验如观察是否可燃，燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯、乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)，燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质)等。(4)利用官能团的特征检验与鉴别如若含有不饱和烃，则首先考虑选用溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液；若含有醛类物质，则首先考虑选用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液；若含有酚类物质，则首先考虑选用FeCl3溶液或溴水；若含有羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液。,2.常见有机物分离提纯方法(1)洗气法：如通过盛溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃。(2)分液法：如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。(3)蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，加CaO，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸馏出乙酸等。,1.下列有关叙述可行的是A.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷B.乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液C.苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤D.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳,解析,答案,解析环己烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯和环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且两者均分层并在上层，A项不可行；乙醛与水互溶，该操作溶液不分层，无法通过分液达到分离、提纯的目的，B项不可行；苯酚与溴水生成的三溴苯酚仍溶于苯，无法通过过滤除去，C项不可行；乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，苯伴有浓黑烟，四氯化碳不燃烧，D项可行。,2.为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是,解析,答案,解析A项，己烯与溴水反应的生成物仍与己烷互溶，不能用分液法分离；B项，淀粉溶液与NaCl均溶于水，不能采用过滤的方法分离；C项，乙酸与CaO反应生成乙酸钙，沸点增大，利用乙醇的沸点低，可采用蒸馏的方法分离，C项正确；D项，乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，不能用洗气的方法除去甲烷中引入的CO2。,3.现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。请回答下列问题。,(1)适当的试剂：a，b。解析题目所给三者为互溶的液体，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用饱和Na2CO3溶液溶解分离出CH3CH2OOCCH3，乙酸转化为盐类，然后利用蒸馏法得到CH3CH2OH，最后将乙酸盐再转化为CH3COOH，蒸馏即可得到。,解析,答案,饱和Na2CO3溶液,稀H2SO4,(2)分离方法：，。(3)物质的结构简式：A，B，C，D，E。,答案,分液,蒸馏,蒸馏,CH3COOCH2CH3,CH3CH2OH、CH3COONa,CH3COONa,CH3COOH和Na2SO4,CH3CH2OH,有机物分子式和结构式的确定,考点四,1.有机物分子式的确定(1)实验式法：根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。(2)直接法：根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。,(3)燃烧法：根据燃烧产物的质量或物质的量确定。,(4)通式法：根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n，得出有机物的分子式。,2.根据波谱确定有机物分子结构由有机物的分子式确定其结构式，可用红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可利用核磁共振氢谱确定有机物分子中各类氢原子的种类和数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数氢原子种类，吸收峰面积之比氢原子数目比。,1.(2017金华市东阳中学高三月考)有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3gA与4.48L氧气(标准状况)在密闭容器中燃烧，燃烧后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重4.4g。回答下列问题：(1)3gA中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少？_,答案,0.4mol、0.15mol,解析,1,2,3,4,5,解析3gA燃烧产生的水质量是3.6g，则n(H)(3.6g18gmol1)20.4mol；产生的CO2物质的量：n(CO2)4.4g44gmol10.1mol。反应消耗的氧气的质量：m(O2)32gmol16.4g，则反应产生的CO的质量：m(CO)(3g6.4g)(3.6g4.4g)1.4g。n(CO)1.4g28gmol10.05mol，则有机物中含有的O的物质的量：n(O)3g(0.05mol0.1mol)12gmol10.4mol1gmol116gmol10.05mol。所以n(H)n(C)n(O)0.4mol0.15mol0.05mol，分子式为C3H8O。,1,2,3,4,5,(2)通过计算确定该有机物的分子式。_,答案,C3H8O,1,2,3,4,5,2.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。,回答下列问题：(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是，写出有关反应的化学方程式：_。,H2O2(或双氧水),4NaOHO2),解析,答案,1,2,3,4,5,解析本实验使用燃烧法测定有机物的组成，该实验装置按照“制氧气干燥氧气燃烧有机物吸收水吸收二氧化碳”排列。实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求C元素的质量，由水的质量可求得H元素的质量，结合有机物的质量可求出O元素的质量，由此即可确定有机物分子中C、H、O个数比，也就是确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，显然还需知道该有机物的相对分子质量。,1,2,3,4,5,(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称，它的作用是。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？_。,答案,使有机物充分氧化生成CO2和H2O,碱石灰(或氢氧化钠),吸收CO2,造成测得有机物中含氢量增大,1,2,3,4,5,(5)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定。,答案,CH2O,该有机物的相对分子质量,1,2,3,4,5,3.(2017浙江舟山质检)某有机物的分子式为C3H6O2，其1H核磁共振谱如图，则该有机物的结构简式为,A.CH3COOCH3B.HCOOC2H5C.CH3CH(OH)CHOD.CH3COCH2OH,答案,1,2,3,4,5,4.(2018慈溪高中调研)质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外