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文档简介
阶段过关检测(六)(B)有机化学基础(时间:90分钟满分:100分)共5小题,共100分1.(15分)化合物F()是重要的化工原料,其一种合成路线如下:已知:RCH2Br (1)写出C的官能团名称:,的反应类型是,A的核磁共振氢谱中峰的面积比为。(2)写出的化学方程式: 。(3)D的结构简式为。(4)芳香族化合物化学式C8H8O2,满足下列条件的同分异构体有种。能发生银镜反应苯环上一氯取代物只有两种(5)参照上述合成路线,设计由乙烯合成2-丁醇的合成路线(用合成路线流程图表示,并注明反应条件,合成过程中只有无机试剂可任选) 。解析:根据反应、中反应物和产物的结构变化知,反应是+HOCH3+H2O,是酯化反应;反应是B()生成,反应是取代反应生成C(),根据信息第一个方程式和C的结构知,D为,DE为消去反应,故E为,结合信息第二个反应方程式知,F为。(1)C()的官能团是醚键和溴原子;是Br取代OH,反应类型是取代反应;A()2个甲基上6个H,苯环上两种H,羧基上1个H,A的核磁共振氢谱中峰面积的比为1261。(4)芳香族化合物化学式C8H8O2,满足下列条件的同分异构体有能发生银镜反应,说明含有醛基,苯环上一氯取代物只有两种,说明以苯环为中心,结构对称,共有三种,结构简式为、。(5)由乙烯合成2-丁醇,即由乙烯合成溴乙烷和乙醛,再将两个短碳链连接成长碳链得到合成产物:CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH2CH2CH3CH2Br。答案:(1)醚键、溴原子取代反应1261(2)+HOCH3+H2O(3)(4)3(5)CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH2CH2CH3CH2Br2.导学号 96656271(18分)醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成路线:已知:RCH2CHCH2。(1)反应的化学方程式为 。(2)写出B的结构简式:。(3)反应中属于取代反应的是(填序号)。(4)反应的化学方程式为 。(5)反应的化学方程式为 。(6)下列说法正确的是(填字母)。a.B存在顺反异构b.1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Agc.F能与NaHCO3反应产生CO2d.丁烷、1丙醇和D中沸点最高的为丁烷(7)写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式: 。a.能与浓溴水反应生成白色沉淀b.苯环上一氯代物有两种c.能发生消去反应解析:CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A,则A为CH3CHCH2,根据已知信息可判断B为CH2CHCH2Br,B与溴发生加成反应生成C,则C为CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D,则D为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。发生氧化反应生成E,则E的结构简式为。E被新制Cu(OH)2氧化后酸化生成F,则F的结构简式为。和丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物:。(1)根据以上分析可知反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CHCH2+NaBr+H2O。(2)B的结构简式是CH2CHCH2Br。(3)反应中属于取代反应的是。(4)反应是醇的催化氧化,反应的化学方程式为+O2+2H2O。(5)反应是缩聚反应,反应的化学方程式为n+(2n-1)H2O。(6)a项,CH2CHCH2Br不存在顺反异构,错误;b项,1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag,错误;c项,F中含有羧基,所以能与NaHCO3反应产生CO2,正确;d项,丁烷、1丙醇和丙三醇中,1丙醇和丙三醇常温下都是液体,丁烷常温下是气体,所以沸点最低的为丁烷,错误。(7)能与浓溴水反应生成白色沉淀,说明含有酚羟基;苯环上一氯代物有两种;能发生消去反应,说明含有羟基,则符合条件的同分异构体的结构简式为、答案:(1)CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CHCH2+NaBr+H2O(2)CH2CHCH2Br(3)(4)+O2+2H2O(5)n+(2n-1)H2O(6)c(7)、3.(22分)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:ACE已知:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由 三步反应制取B,其目的是 。(4)写出的化学反应方程式: ,该步反应的主要目的是 。(5)写出的反应试剂和条件: ;F中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物解析:(1)中有如所示4种不同化学环境的氢原子。可以看作是甲基取代苯环上的一个H所得的产物,根据苯分子中12个原子共平面,知CH3中的C一定与苯环上11个原子共平面,根据CH4 分子中最多3个原子共平面,知CH3中最多只有1个H与苯环共平面,故中共平面的原子最多有13个。(2)的名称为邻硝基甲苯或2硝基甲苯。根据能发生银镜反应,则可能含有醛基或甲酸酯基;能发生水解反应,则可能含有甲酸酯基或酰胺键,故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的B的同分异构体为和。(3)若直接硝化,则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。(4)C为,根据反应物和生成物的结构简式,可知反应为中NH2上的1个H被中的取代,该反应为取代反应,化学方程式为+HCl。根据CF,可知反应的作用是保护氨基。(5)根据图示转化关系,可知E为,反应为D与Cl2的取代反应,反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。中含氧官能团为羧基。(6)发生水解反应得到,发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物。答案:(1)413(2)2硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)+HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)4.(22分)有机物G(分子式C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。已知:E能够发生银镜反应,1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成FRCHCH2RCH2CH2OH有机物D的摩尔质量为88 g/mol,其核磁共振氢谱有 3组峰有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链回答下列问题:(1)用系统命名法命名有机物B: 。(2)E的结构简式为 。(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。(4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为 。(5)已知有机物甲符合下列条件:为芳香族化合物;与F是同分异构体;能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为62211的有机物的结构简式为。(6)以丙烯等为原料合成D()的合成路线如下:CH3CHCH2XYZDX的结构简式为,步骤的反应条件为,步骤的反应类型为。解析:由合成路线图知D为羧酸,设D的分子式为 CnH2nO2,14n+32=88,n=4,D为丁酸,由已知知D为,则C为醛,B为醇,B的结构简式为,由已知知,A为。根据G、D的分子式可知F的分子式为C9H12O,由已知、知F为,E为。(3)C为(CH3)2CHCHO,其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O。(4)配制银氨溶液时,将稀氨水逐滴滴入硝酸银溶液中,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。(5)符合条件的F的同分异构体,若苯环上只有1个取代基,取代基为CH(CH3)CH2OH,只有1种,若苯环上有2个取代基,可能是甲基和CH2CH2OH,有邻、间、对 3种;也可以是CH2CH3和CH2OH,有邻、间、对3种;若苯环上有3个取代基,只能是2个CH3和1个 CH2OH,采用定一移二原则判断,有6种,所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为62211的有机物的结构简式为或。(6)D的结构简式为(CH3)2CHCOOH,由D的合成路线可知,反应为加成反应,X为CH3CHBrCH3,其在NaOH的水溶液中加热生成CH3CHOHCH3,反应、分别为消去反应和加成反应。答案:(1)2-甲基-1-丙醇(2)(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O(4)在洁净的试管中加入适量硝酸银溶液,边振荡边逐滴滴入稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(5)13或(6)CH3CHBrCH3NaOH的水溶液加热消去反应5.(23分)HPE是合成苯氧基丙酸类除草剂的重要中间体,其合成路线如下:已知:RCH2COOH+RCl+NaCl据此回答下列问题:(1)A的化学式为;B中含有的官能团名称为。(2)由B与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应生成 I(C3H5O2Na),该反应的化学方程式为 ,涉及的反应类型为。(3)G与H2、Br2均能反应,则1 mol G最多消耗的氢气和Br2的物质的量之比为。(4)写出G+MHPE的化学方程式: ;G在引发剂的条件下可生成高分子聚酯的结构简式为。(5)写出符合条件的有机物的结构简式: 。与G互为同分异构体;该物质能发生银镜反应和水解反应;苯环上的一氯代物只有2种;遇FeCl3溶液不显紫色。解析:由已知信息知AB发生的是-位的取代反应,由C的分子式逆向推断A为CH3CH2COOH,B为,C为。结合反应条件为浓硫酸、加热,逆推G为,FG中稀硫酸起酸化作用,结合框图知C+EF发生的反应与信息类似,且由HPE的结构简式逆向推断D为,E为,则F为。(1)B的结构简式为,其含有氯原子和羧基两种官能团。(2)氯原子和羧基均可与氢氧化钠溶液反应,反应方程式为+2NaOH+NaCl+H2O,其反应类型为中和反应和取代反应。(
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