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第九章 醇和酚P321 习题9.1 用系统命名法命名下列化合物：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出它是伯醇、仲醇还是叔醇。(1) 异戊醇 (伯醇)(2) 2-环己烯-1-醇 (仲醇、烯丙醇)(3) 1-环戊烯基甲醇 (伯醇、烯丙醇)(4) 对乙基苯酚 (5) 均苯三酚(根皮酚) (6) 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸) 习题9.3 命名下列多官能团化合物：(1) (2) (3) (4) P328 习题9.4 由指定原料合成下列化合物：(1) 由氯苯和必要的无机原料合成2,4-二硝基苯酚。解：(2) 由苯和丁烯合成苯酚和丁酮。解： P330 习题9.5 不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序：(1) 正己醇 (2) 3-己醇 (3) 正己烷 (4) 正辛醇 (5) 2-甲基-2-戊醇解：沸点：正己烷2-甲基-2-戊醇3-己醇正己醇正辛醇P330 习题9.6 乙醇与氯甲烷具有相近的相对分子质量，它们之中沸点最高的是哪个，为什么？解：沸点：C2H5OHCH3Cl原因：乙醇可形成分子间氢键，从而使分子间作用力增大，沸点增高；氯甲烷不能形成分子间氢键，从而分子间作用力小于乙醇，沸点低于乙醇。P330 习题9.7 对硝基苯酚的沸点(295)和熔点(114)均比邻硝基苯酚的沸点(214.5)和熔点(44.5)高，为什么？解：对硝基苯酚可形成分子间氢键，分子间作用力强：邻硝基苯酚可形成分子内氢键，分子间作用力弱：P332 习题9.8 如何用IR谱图区分对甲苯酚与苯甲醇？解： 化合物吸收峰/cm-1归属吸收峰/cm-1归属对甲苯酚1230C-O(酚)820苯环上对二取代苯甲醇1050C-O(一级醇)700、750苯环上单取代P332 习题9.9 试根据化合物C7H8O的IR谱图及1H-NMR谱图确定其分子结构。解：题给化合物为间甲苯酚：P335 习题9.10 实验室需要无水苯时，常常利用金属钠除去苯中的微量水，但乙醇中含有微量水时，则不能用金属钠除去，为什么？解：乙醇分子中醇羟可与金属钠反应：习题9.11 和的酸性哪一个强？为什么？解：的酸性强，因为-Cl有吸电子诱导效应。P335 习题9.12 试比较对硝基苯酚、苯酚和对甲酚的酸性强弱，通过比较你能得出什么一般性的结论？解：酸性：对硝基苯酚苯酚对甲酚。结论：芳环上有硝基等吸电子基时，酚的酸性增强；芳环上有甲基等给电子基时，酚的酸性减弱。P335 习题9.13 环己醇中混有少量苯酚，试除去之。解：用5%NaOH溶液洗涤之。P335 习题9.14 将下列化合物按碱性由强到弱排列成序：(1) (A) (B) (C) (2) (A) (B) 解：(1) BAC（2）BAP339 习题9.15 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) P339 习题9.16 =+6.9的(R)-2-丁醇与对甲苯磺酰氯反应后，生成对甲苯磺酸仲丁酯，然后在碱性条件下水解得=-6.9的仲丁醇。试写该反应的机理。解：P339 习题 9.17 完成下列转变：(1) 解： (2) 解：(3) 解： P343 习题9.18 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) P349 习题9.19 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) P349 习题9.20 写出下列反应的机理：(1) (R)-2-己醇与氢溴酸反应(SN2条件)。用立体表达式表示。解：(2) 解： (3) 解：P349 习题9.21 试由2,2-二甲基-1-丙醇(新戊醇)合成2,2-二甲基-1-卤丙烷(新戊基卤)。采用两种方法。解：方法1： 方法2： P352习题9.22 选择适当的醇脱水制取下列烯烃：(1) (2) (3) (4) (5) (脱一分子水)解：(1)选择 或 (2) 选择 (3) 选择 (4) 选择 (5)选择 P352 习题 9.23 写出下列反应的机理：(1) 解：(2) 解：(3) 解： P356 习题9.24 写出下列反应的主要产物：(1) (2) (3)