2019人教版高中化学选修五3.4《有机合成》word同步练习.doc

【好题新练稳步提升】2013-2014高二化学（人教版）选修5 同步精练系列：3-4有机合成一、选择题1(2013经典习题选萃)在有机物分子中，不能引入羟基的反应是()A氧化反应 B水解反应C消去反应 D加成反应答案：C点拨：CHO的加氢与氧化、RX的水解都能引入OH，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但绝不会引入OH。2有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()在空气中燃烧取代反应加成反应加聚反应A BC D答案：C点拨：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等与卤素单质发生取代反应，可引入卤原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。3由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为()A加成消去取代 B消去加成取代C取代加成消去 D取代消去加成答案：B点拨：要制备乙二醇，由溴乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯，然后经过加成得到卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。4过量的下列溶液与水杨酸反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()ANaHCO3溶液 BNa2CO3溶液CNaOH溶液 DNaCl溶液答案：A点拨：因COOH的酸性比酚羟基(OH)的酸性强，则分子式为C7H5O3Na的有机物只可能是，这表明只有羧基发生了反应。题给选项中B、C既可与羧基反应，又可与酚羟基反应，D项不与水杨酸反应，故答案为D。记住：有机物中仅有COOH能与NaHCO3反应。5化合物丙可由如下反应得到：C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)，丙的结构简式不可能是()ACH3CH(CH2Br)2 B(CH3)2CBrCH2BrCCH3CH2CHBrCH2Br DCH3(CHBr)2CH3答案：A6换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。置换反应化合反应分解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A BC D只有答案：B点拨：根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。7从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：其中符合原子节约要求的生产过程是()A B C D答案：C点拨：从题目中可知应尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料，如Cl2、Fe、H2SO4、NaOH，故选C。8下列化学反应的有机产物，只有一种的是()DCH3CH=CH2与氯化氢加成答案：C点拨：A中有机物在浓硫酸存在下可得产物：CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、；B中有机物在Fe粉存在下与Cl2反应可取代邻、对位上的氢，得多种产物；D中有机物与HCl加成可得两种产物；C中的酚羟基与NaHCO3不反应，只有COOH与NaHCO3反应可得一种生成物。91,4二氧六环可通过下列方法制取。烃ABC1,4二氧六环，则该烃A为()A乙炔 B1丁烯C1,3丁二烯 D乙烯答案：D点拨：此题可以应用反推法推出A物质，根据1,4二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HOCH2CH2OH脱水后形成环氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2二溴乙烷；生成1,2二溴乙烷的应该是乙烯，所以CH2=CH2 10分析的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有()加成反应 水解反应消去反应 酯化反应银镜反应 中和反应A BC D答案：D点拨：从结构上分析，含有苯环可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应及中和反应，含有酯基，可发生水解反应，不可发生消去和银镜反应，选D。二、非选择题11(2013河南洛阳高三期末考试)甲酯除草醚(如图E)是一种光合作用抑制剂，能被叶片吸收，但在植物体内传导速度较慢，它是芽前除草剂，主要用于大豆除草。某烃A合成E的路线如下： (1)写出A、C的结构简式：A_；C_。(2)写出C中官能团的名称：_。(3)写出下列反应的化学方程式：反应_；反应_，反应类型是_。(4)C的同分异构体有多种。写出核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:2:2:2的四种有机物的结构简式：_。答案：(1) (2)氯原子、酯基 点拨：本题考查有机合成与推断，考查考生的理解能力和知识迁移能力。难度中等。(1)根据反应的流程以及反应的条件可推知A为甲苯。(2)根据C的结构简式可以看出其含有的官能团为氯原子和酯基。(3)反应是在浓硫酸作用下，浓硝酸中硝基取代苯环上氢原子的反应；反应为D()与试剂的取代反应。(4)C的分子式为C8H7O2Cl，当核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:2:2:2时，有机物中四类H原子数分别就是1、2、2、2，苯环上的两个基团处于对位就能保证苯环上有两类H原子且各有2个，剩余两类H原子在支链上，该同分异构体可以是甲酸酯，结构为l 12(2013南京高三二次调研)非索非那定(化合物H)是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下： (1)BC的反应类型为_，E分子中含氧官能团有_(写名称)。(2)D的结构简式为_。(3)FG反应的化学方程式为_。(4)请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_。苯环上有3个取代基具有氨基酸结构有6种不同化学环境的氢原子(5) 是一种重要的有机合成中间体，请完成以苯乙烯为主要原料(其他试剂自选)合成该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下 答案：(1)取代反应羰基、酯基 点拨：本题考查有机推断与合成，考查考生的有机基础知识、综合推理能力以及处理新信息的能力。难度中等。(1)对比B、C结构可知取代了苯环上的H原子，故反应类型为取代。(2)由CD的反应条件可知发生的是卤原子的消去反应，由DE的反应条件可知，D与乙醇发生了酯化反应，从而得出D中含有羧基。(4)B的同分异构体有氨基酸结构，即含有，苯环上还要存在3个取代基，故还含有2个甲基，结合含有6种不同环境的氢原子可知，2个甲基应为对称结构。(5)对比原料与目标产物，再结合题给信息EF可知，是酯与CH3Cl反应，故要合成酯，可将醛基氧化得羧酸，再酯化而得，最后将酯水解即可得目标产物，书写中一定要注明反应条件。13(2013河北正定中学月考)乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：_。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：提示：RCH2OHRCHO。与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由AC的反应属于_(填反应类型)。(b)写出A的结构简式：_。答案：(1)醛基、(酚)羟基、醚键(任写两种) (注意A能氧化为B，且B能发生银镜反应，表明A中含有CH2OH结构！)(3)合成过程中的主要变化是CHOCOOHCOOCH3，依此写出反应流程图即可。14(2013山东泰安宁阳四中月考)有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304)，1 mol A在酸性条件下水解得到4 mol CH3COOH和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：(1)A与B的相对分子质量之差是_。(2)B的结构简式是_。(3)B不能发生的反应是_(填写序号)。氧化反应取代反应消去反应加聚反应(4)已知：以两种一元醛(其物质的量之比为14)和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。答案：(1)168 (3)(4)CH3CHO3HCHO(CH2OH)3CCHO(CH2OH)3CCHOHCHONaOH(浓)C(CH2OH)4HCOONa点拨：(1)由1 mol AH2O4 mol CH3COOH1 mol B知。1 mol A水解需4 mol H2O，且每1 mol B中至少含4 mol羟基，根据质量守恒定律知：MA4M(H2O)4M(CH3COOH)MB，所以MAMB460418168。(2)(3)根据碳、氢、氧原子个数守恒可知B的分子式为C5H12O4；结合(1)分析知，1 mol B中含有4 mol羟基，又由于每一个连有羟基的碳原子上还有两个氢原子，则B的结构简式为C(CH2OH)4，该物质可发生氧化反应和取代反应，不能发生消去及加成反应。(4)根据已知的第2个反应可知，要制备C(CH2OH)4只需(CH2OH)3CCHO和HCHO，又由信息1，只要1 mol CH3CHO和3 mol HCHO作用即可得到(CH2OH)3CCHO，至此问题可解。石油化学工业石油化学工业是国民经济的重要支柱之一，它是以石油和天然气为原料，生产石