2019高考化学大一轮复习 第十一章 有机化学基础 第37讲 烃的含氧衍生物课件 鲁科版选修5.ppt

第37讲烃的含氧衍生物,1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。,考点一,考点二,探究高考提升考能,微课33,考点一醇类的结构与性质,返回,1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)CH3OH和CH2OHCH2OH都属于醇类，且二者互为同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于CH2OH在水中的溶解度()(3)CH3OH、CH3CH2OH、CH2OHCH2OH的沸点逐渐升高()(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤()(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(),返回,1,2,3,题目,答案：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。,2怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？,1,2,3,题目,返回,3已知H2CO3的电离常数：Ka14.4107，Ka24.71011；苯酚的电离常数：Ka1.01011。写出在溶液中通入少量CO2的离子方程式：_。,答案：H2OCO2HCO3-,1,2,3,题目,返回,题组一醇、酚结构及性质的区别1下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(),返回,1,2,3,4,5,题目,A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C1mol最多能与3molBr2发生反应D属于醇类，可以发生消去反应,答案：D,返回,1,2,3,4,5,题目,2(2017安徽六校联考)茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，其结构简式如图，下列有关茉莉香醇的叙述正确的是(),A茉莉香醇的分子式为C9H14O2B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C能与FeCl3溶液发生显色反应D能发生加成反应而不能发生取代反应,A,返回,1,2,3,4,5,题目,取代(酯化)、氧化、消去、加成反应,返回,1,2,3,4,5,题目,脂肪醇、芳香醇、酚的比较,OH,OH,OH,OH与链烃基相连,OH与芳香烃侧链上的碳原子相连,OH与苯环直接相连,返回,1,2,3,4,5,题目,题组二醇的消去和氧化反应规律4下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(),C,返回,1,2,3,4,5,题目,解析：发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。,返回,1,2,3,4,5,题目,5分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体，其中：(1)能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为_；(2)能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为_；(3)不能发生催化氧化的醇结构简式为_。,【答案】,返回,1,2,3,4,5,题目,醇类的两个反应规律,1醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,返回,1,2,3,4,5,题目,返回,1,2,3,4,5,题目,2醇的消去规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可以发生消去反应生成不饱和键。,等结构的醇不能发生消去反应。,返回,1,2,3,4,5,题目,等结构的醇不能发生消去反应。,2醇的消去规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可以发生消去反应生成不饱和键。,返回,返回,1,2,3,4,5,题目,返回,考点二醛、羧酸、酯,答案：是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。,1丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？,返回,1,2,3,题目,2甲醛的结构式是，相当于二元醛，1mol甲醛与足量银氨溶液充分反应，可生成4molAg。写出该反应的化学方程式。,答案：4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O,返回,1,2,3,题目,3(1)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为_。,(2)写出与足量NaOH溶液反应的化学方程式_。,C14H18O5,答案：,返回,1,2,3,题目,题组一醛、羧酸、酯的结构与性质1由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOHCHOA2种B3种C4种D5种,D,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,2下列实验能获得成功的是()A将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜B苯与浓溴水反应制取溴苯C向浓溴水中加几滴苯酚观察沉淀D1molL1CuSO4溶液2mL和0.5molL1NaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL，加热煮沸观察沉淀的颜色,C,解析：A项，必须水浴加热；B项，苯与液溴在铁粉催化下才能发生苯环上的取代反应；D项，NaOH必须过量。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,3现有四种有机化合物：,(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互为同分异构体的是_。(2)1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是_(填编号，下同)。,羟基,乙、丙,甲,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_。写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_。,(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。,3,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,A,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,5(2016江苏化学)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(),A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1mol化合物X最多能与2molNaOH反应,C,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,解析：由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应，D错误。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,6.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物M是其中的一种。下列关于M的说法错误的是()AM的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色CM可以发生银镜反应D1molM最多与1molH2完全加成,D,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,解析：根据结构简式可得M的分子式为C15H22O3，A正确；酚羟基与FeCl3溶液反应后显紫色，可以用FeCl3溶液检验酚羟基的存在，而此分子中不含酚羟基，与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色，B正确；根据化合物M的结构简式可知M分子中含有醛基，所以M可以发生银镜反应，C正确；分子中含有碳碳双键和醛基，均可以与氢气加成，1molM最多与3mol氢气加成，D错误。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,A,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,解析：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,确定多官能团有机物性质的三步骤,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,题组三酯化反应类型,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,解析：酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有CH2OH结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与CH2OH相连，丁基有四种，所以分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种，C项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D项错误。,答案：C,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,9由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,试通过分析回答下列问题：(1)写出C的结构简式：_。(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为_。(3)指出上图变化过程中的反应类型：_。(4)D物质中官能团的名称为_。(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：_。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,答案：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,酯化反应的五大类型,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,微课33常见有机反应总结,返回,返回,返回,返回,返回,缩聚反应,返回,返回,返回,氧化反应,返回,还原反应,返回,1有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=OCH3CHO已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：,从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是()A水解、酸化、氧化B氧化、水解、酸化C水解、酸化、还原D氧化、水解、酯化,B,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,已知：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M的分子式为C2H2O4；G、M都能与NaHCO3溶液反应。(1)M的结构简式为_。(2)E可以发生的反应有_(填序号)。加成反应消去反应氧化反应取代反应(3)由B转化成D的化学方程式是_。(4)G在一定条件下发生反应生成分子式为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，G发生此反应的化学方程式是_。(5)已知在X分子结构中，R1里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是_。,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,(3)B为乙二醇，由B转化成D的化学方程式是,返回,1,2,3,题目,答案：(1)HOOCCOOH(2),返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,(1)写出c、d、e所代表的试剂或反应条件：c_；d._；e._。(2)在反应中，属于加成反应的有_；属于取代反应的有_。写出反应的化学方程式：_。,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,返回,1(2017全国卷，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：,返回,1,2,3,题目,已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。,返回,1,2,3,题目,(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。,返回,1,2,3,题目,(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2丙醇(或异丙醇)。,的对位上，所以D的结构简式为,返回,1,2,3,题目,(4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。,(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有182238个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。,返回,1,2,3,题目,(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基，1molL可与2molNa2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3221的结构简式：,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,回答下列问题：(1)A的化学名称为_，