2018_2019年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物3.1.2有机合成路线的设计有机合成的应用教案.docx

第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用课时演练促提升A组1.荣获诺贝尔化学奖的科学家的科研成果,不仅具有巨大的理论意义,并且有很多已经成功地运用于生产实际,取得了良好的经济效益。例如,被应用于工业合成重要的治疗帕金森综合征的药物左旋多巴(C)。下面是它们的合成路线。在上述反应中,关于(1)(2)两步的反应类型,全部正确的是()A.化合反应,分解反应B.加成反应,水解反应C.还原反应,分解反应D.氧化反应,水解反应解析:认真对比反应前后两种物质在结构上的差别,可知反应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应,反应(2)是酯、肽键等的水解反应。答案:B2.某有机化合物的结构简式为,它可以发生的反应类型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(f)(h)C.(a)(b)(c)(d)(f)D.除(e)(h)外解析:该有机物分子中含有酚羟基、醇羟基、羧基。酚羟基的邻位或对位氢原子能与浓溴水发生取代反应;苯环能与氢气发生加成反应生成环己烷;醇羟基在浓硫酸作用下能发生消去反应产生双键;醇羟基或羧基能分别和羧酸或醇发生酯化反应;羧基能与NaOH溶液发生中和反应;含羟基与羧基,故能发生缩聚反应。该有机物不能发生水解和加聚反应。答案:D3.下面是有机合成的三个步骤:对不同的合成路线进行优选由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为()A.B.C.D.解析:有机合成的一般步骤为:观察目标化合物分子的结构设计合成路线优选。答案:B4.用苯做原料,经过一步化学反应不能制得的是()A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.溴苯解析:苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与H2发生加成反应生成环己烷;苯可与液溴(Br2)在Fe的催化作用下发生取代反应生成溴苯,溴苯在NaOH的水溶液中加热可水解生成苯酚,所以从苯到苯酚必须经过两步。答案:C5.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的()与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气加成在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2共热A.B.C.D.解析:采取逆向分析可知,乙二酸乙二醛乙二醇1,2-二卤代烃乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。答案:C6.已知卤代烃可以发生如下反应:2CH3Cl+2NaCH3CH3+2NaCl。下列有机物中可以合成甲基环丙烷()的是()A.CH3CH2CH2CH2ClB.CH3CH2CH2ClC.D.解析:此合成从碳骨架上看是一个成环的反应,所以要求首先有两个卤素原子,且两个卤素原子中间间隔3个碳原子。答案:C7.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是()A.步骤产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.步骤产物中残留的CH2CHCH2OH可用溴水检验C.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应D.苯氧乙酸和菠萝酯均可与H2在一定条件下发生反应解析:苯酚遇FeCl3溶液显紫色,步骤产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验,A项正确;步骤产物菠萝酯和残留的CH2CHCH2OH分子结构中都含有碳碳双键,都可以使溴水退色,残留的CH2CHCH2OH不能用溴水进行检验,B项错误;苯酚容易被氧化,能与酸性KMnO4溶液发生反应,菠萝酯分子结构中含有碳碳双键,也能与酸性KMnO4溶液发生反应,C项正确;苯氧乙酸中含有苯环,菠萝酯中含有苯环和碳碳双键,苯环和碳碳双键在一定条件下均可与H2发生加成反应,D项正确。答案:B8.科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下:在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题:(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应。A.取代反应B.加成反应C.缩聚反应D.氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式。(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环):已知:RCOOHRCH2OH,RXRCOOH确认化合物C的结构简式为。FG反应的化学方程式为。化合物E有多种同分异构体,1H核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。解析:(1)B的分子中含有碳碳双键、羟基,所以能发生加成反应、氧化反应、取代反应。(2)C中应该含有酚羟基和羧基,两个官能团的相对位置为邻位、间位、对位。(3)CD是将COOH变成了CH2OH,DE是将CH2OH转变成了CH2Br,EF是将CH2Br转变成了CH2COOH,FG则是分子内的酯化,要形成五元环,则苯环上的OH与CH2COOH应该在邻位上,所以,C的结构简式为。FG的反应为+H2O。E为,符合要求的同分异构体为、和。答案:(1)ABD(2)、(3)+H2O、(或其他合理答案)B组1.化合物丙可由如下反应得到:C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)。丙的结构简式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3解析:C4H10O在浓硫酸并加热条件下生成C4H8,说明该反应发生的是分子内脱水生成了烯烃,烯烃C4H8与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,生成的二溴丁烷中的两个溴原子应在相邻的碳原子上,而A项中的物质两个溴原子在相间的碳原子上,故不可能。答案:A2.某酯A,其分子式为C6H12O2,已知又知B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A结构可能有()A.5种B.4种C.3种D.2种解析:E为醇D氧化后的产物,不能发生银镜反应,则E只能为酮,所以D一定不能为伯醇,只能为仲醇(因D还能发生催化氧化),D这种醇可以为、这五种醇,对应的酯A就有5种。答案:A3.分析下列合成路线:CH2CHCHCH2ABCDECH3OOCCHCHCOOCH3则B物质应为下列物质中的()A.B.C.D.解析:结合产物特点分析:A为1,4-加成产物,经过三步反应生成,COOH由CH2OH氧化而来,为防止双键被氧化,需保护双键,应先加成再氧化,因此B为HOCH2CHCHCH2OH。答案:D4.烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:+上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水退色且只有一种结构的物质E。反应图示如下:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是;CF的反应类型为;D中含有的官能团名称是。(2)D+FG的化学方程式是。(3)A的结构简式为。(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的同分异构体的结构简式有种。解析:解答本题需要紧紧抓住化学反应规律:AB+C的反应是氧化反应,属题设信息的应用,CF的反应是氧化反应(醛类物质的银镜反应),BD的反应是加成反应,D+FG的反应是酯化反应,DE的反应是脱水反应。知道了上述各反应情况,各物质的类别、官能团就容易确定了,问题会迎刃而解。化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,根据题目所给信息可推断出B中含有一个氧原子,则其含氧量应为:1-69.8%-11.6%=18.6%,相对分子质量为1618.6%=86。B分子中的氧原子不是存在于醛基中,而是在酮羰基中。答案:(1)86氧化反应羟基(2)CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOHCH3CH2COOCH(C2H5)2+H2O(3)(CH3CH2)2CCHCH2CH3(4)35.莽草酸是有效应对H5N1型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分。(1)莽草酸中可发生加成反应的官能团为(填名称)。(2)等物质的量的莽草酸、甲、乙分别与NaOH溶液完全反应,消耗NaOH的物质的量之比为。(3)写出符合以下条件的莽草酸的同分异构体的结构简式:。()链状结构,含三种氢,有两个甲基()能与NaOH溶液反应PET为聚合物,用于生产矿泉水塑料瓶。PET生产流程如下图。已知:A、B、C、D、E都是苯的对位二元取代物,A为烃,E与乙互为同分异构体。(4)BC的反应类型为。(5)能鉴别C和D的试剂是。(6)E与乙二醇反应生成PET的化学方程式为。解析:(1)莽草酸中含有碳碳双键,能发生加成反应。(2)1mol莽草酸中含1mol羧基,能消耗1molNaOH;1mol甲中含有1mol酚羟基和1mol羧基,能消耗2molNaOH,1mol乙中含有1mol羧基和1mol酚羟基所形成的酯基,能消耗3molNaOH,故等物质的量的莽草酸、甲、乙分别与NaOH溶液完全反应,消耗NaOH的物质的量之比为123。(3)该物质的分子式为C7H10O5,含有3个不饱和度,再结合条件()和()可知,该有机物的结构简式为。由题意及转化关系图可知,E为,PET的结构简式为,D为,C为,B为,A为。(4)BC是卤代烃的水解反应,属于取代反应。(5)D分子中含有醛基,C分子中没有,可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别D和C,能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的物质是D,另一种物质是C。(6)E与乙二醇反应生成PET的化学方程式为+nHOCH2CH2OH+2nH2O。答案:(1)碳碳双键(2)123(3)(4)取代反应(5)银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液(6)+nHOCH2CH2OH+2nH2O6.有机物A(C13H18O2)具有香味,可用作香皂、洗发香波的芳香剂。已知:B属于芳香族化合物,分子式为C8H10O;D、E具有相同官能团,E分子烃基上只有一种氢原子;F可以使溴的四氯化碳溶液退色。回答下列问题:(1)B可以发生的反应有(填数字序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是、。(3)D的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有物质的结构简式:。a.属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种b.含“”基团(4)B和E反应生成A的化学方程式为。解析:由题给信息可知A为酯,由B可连续被氧化,推出B为伯醇,即B中含有“CH2OH”,C为醛,D为羧酸。D、E具有相同官能团,说明E为羧酸,由B(醇)+E(羧酸)A(酯)+H2O及A、B的分子式,可得E的分子式为C5H10O2,则E为饱和脂肪酸,又知E分子烃基上只有一种氢原子,故E的结构简式为。根