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2019-2020学年高二化学6月学生学业能力调研试题附加题理1（10分）药物Targretin（F）能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：（1）反应的化学方程式 。（2）E的结构简式是 。O（3）F的分子式是C24H28O2。F中含有的官能团 。（4）写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式（不考虑-O-O-或-O-C-O-结构） 。i.R MgBrii.H2OOOH a. 苯环上的一氯代物有两种 b. 既能发生银镜反应又能发生水解反应（5）已知：RCH RCHR（R、R为烃基）以HOCH2CH2OH、RMgBr（R为烃基，）为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 。2(10分)聚合物Y是一种合成纤维，在汽车工业上有重要应用。下面是以苯和乙醇等为原料合成聚合物Y的路线W(C8H6O4)C2H5OH已知:D、W均为芳香化合物，它们的核磁共振氢谱显示均为2组峰 (1)F的结构简式为_。(2)D和W反应生成聚合物Y的化学方程式为_。(3)具有一种官能团的二取代芳香化合物Z是W的同系物，Z的相对分子质量比W大28，Z共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为_。(4)参照上述合成路线，以1,3丁二烯为原料 (无机试剂任选)，设计制备的合成路线_ _ _。3.（10分）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。 某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知： （1）物质 D 的结构简式是_。（2）下列说法正确的是_。aA不能发生取代反应 b乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃 cC 能与新制的 Cu(OH)2发生反应（3）EFG 的化学方程式是_。（4）化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有_ 种，写出其中两种的同分异构体的结构简式_ _。红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)；1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。（5）设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) _小卷答案1. CH3H3CCH3CH3H3CH3CCH3H3CBrBrCH3CH3CH3CH3CH3（1） +Br2 （2） OOCHOOCHOOCHOOCH（3）碳碳双键、羧基（1分） （4） （1分） （1分）i.(CH3)2CHMgBrii.H2OO2，Cu（5）HOCH2CH2OH OHC-CHOOHOH浓H2SO4CH3CH3CH3CH3 H3C-CH-CH-CH-CH-CH3 H3C-C=CH-CH=C-CH3 （2分）2. (1)(2分)(2) (3)12(2分)(1分)(4)3.
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