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有机物的组成分类官能团、有机反应有机合成与推断同分异构有机计算有机实验,必修有机化学复习,有机物分类,有机化合物,烃,烃的衍生物,糖类,蛋白质,合成材料,烃类,烃,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,CnH2n+2,甲烷CH4,CnH2n,乙烯C2H4,CnH2n-2,乙炔C2H2,CnH2n-6,苯,烃的衍生物,烃的衍生物,醇,乙醇CH3CH2OH,酚,苯酚,醛,乙醛CH3CHO,酸,乙酸CH3COOH,酯,乙酸乙酯CH3COOC2H5,糖类,糖类,单糖,葡萄糖C6H12O6,二糖,蔗糖C12H22O11麦芽糖C12H22O11,多糖,淀粉（C6H10O5）n纤维素(C6H10O5)n,官能团、有机反应,一官能团：CC、CC、X、OH、CHO、COOH、NO2、COO二有机反应：取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应、还原反应。三各类物质与反应的联系,各类物质与反应的联系,1烷烃：2烯烃、炔烃：3芳香烃：4醇：5酚：6醛：7酸：,取代、氧化（燃烧）、裂解,加成、氧化、还原、聚合,取代、加成、氧化,置换、消去、取代（酯化）、氧化,酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性,加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）,酸性、酯化反应,8酯（包括油脂）：9单糖：10二糖：11淀粉：12纤维素：13蛋白质：14合成材料,水解（皂化反应、取代反应）,酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应,水解、部分能发生银镜反应,水解、遇碘显蓝色,水解、与硝酸发生取代反应,水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味,分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特性等,各类反应与物质的联系,1取代：2加成(加聚)：3消去：4氧化：5还原：6酯化：7水解(取代)：,烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃,烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖,醇、卤代烃,O2(加催化剂):,KMnO4,烯烃、醇、醛,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,银氨溶液或新制氢氧化铜,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,醛、能与H2加成反应的烯、炔等,醇、羧酸、葡萄糖、纤维素,卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质,基本概念,1.分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式,2.同系物、同分异构,3.官能团,4.分类,6.有机反应类型,7.高分子、单体,5.命名,是否含碳、氢以外的元素,碳骨架形状,官能团类别,官能团类别,饱和烃：,不饱和烃：,烷烃、环烷烃,烯烃、炔烃、芳香烃,有机化合物分类,分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式,官能团,能决定有机物化学特性的原子或原子团。,碳碳双键,碳碳叁键,苯环,卤原子,醇羟基,酚羟基,O,NO2,NH2,醛基,酮羰基,羧基,酯基,氨基,硝基,醚基,X,OH,CC,官能团异构的种类（重视常见）,CnH2n（n3）,CnH2n-2（n3）,CnH2n-6（n6）,CnH2n+2O（n2）,CnH2nO（n3）,CnH2nO2（n2）,CnH2n-6O（n6）,CnH2n+1NO2,C6H12O6,C12H22O11,单烯烃与环烷烃,单炔烃、二烯烃、环单烯烃,苯及其同系物与多烯,饱和一元醇和醚,饱和一元醛、酮和烯醇,饱和一元羧酸、酯、羟基醛,一元酚、芳香醇、芳香醚,氨基酸和一硝基化合物,葡萄糖和果糖,蔗糖和麦芽糖,有机化合物的命名,3,3,4三甲基己烷,3甲基2丁醇,2乙基1丁烯,4甲基苯酚,对甲基苯酚,反应类型,卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成；醛酮羰基与含有活泼H物质的加成,卤代烃消去HX、醇消去H2O,燃烧，醇醛羧酸，苯环侧链、碳碳(叁)双键、醇酚、醛基被酸性高锰酸钾氧化，氨基硝基,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成,含有碳碳双(叁)键物质通过加成方式聚合,含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合,取代反应,加成反应,消去反应,氧化反应,还原反应,聚合反应,加聚反应,缩聚反应,炔烃,常见有机物之间的转化关系,CHCH,CH2CH2,乙炔(CHCH)的加成,与H2，X2：,与HX，H2O：,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,乙烯(CH2CH2)的加成(H2，X2，HX，H2O),CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,光(hv),CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,CH3CHO,加成,CH3COOH,水解,水解,2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,催化剂,CHCH,加成,CH2CH2,加成,CH3CH3,加成,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,取代(Br2,光照）,消去（NaOH醇溶液）,消去（浓硫酸，170）,水解（NaOH水溶液）,取代（HX，加热）,氧化（Cu，）,CH3COOH,氧化,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,CH3CHO,加成,CH3COOH,炔,烯,烷,醛,加成,羧酸,官能团,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,RCOOH,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,由乙烯合成乙酸乙酯？,CH3CH3,CH2=CH2,CHCH,CH3CH2Cl,CH3COOH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COONa,CH3COOCH2CH3,质谱是测定有机物相对分子质量,红外光谱可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,CH3CH2OH的核磁共振氢谱,核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目,状态n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚,有机物重要物理性质,溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶,沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷,1.由下列五种基团：OH、CH3、COOH、C6H5（苯基）、CHO，两种不同的集团两两组合，形成的有机化合物的水溶液能使紫色石蕊试液变红的有,CH3COOH、C6H5COOH、OHCCOOH、HCOOH,2.下列物质中，一定是同系物的是（）A.C2H4和C4H8B.CH3Cl和CH2Cl2C.C4H10和C7H16D.硬脂酸和油酸,C,3.降冰片烯属于。,环烃、不饱和烃,H2CO3非有机物；,C6H5OH酸性太弱，不能使得紫色石蕊试液变色。,基本概念例题,4.下列物质中属于纯净物的是（）,A.丙三醇、氯仿、乙醇钠B.苯、汽油、无水酒精D.福尔马林、白酒、醋D.甘油、冰醋酸、煤,A,5.春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。“丝”和“泪”分别是,蛋白质、高级烃,6.食用油和石蜡油分别指,高级脂肪酸甘油酯、烃类,基本概念例题,7.石油分馏、裂化裂解、煤的干馏,8.烃基,二、有机物的物理性质,1.溶沸点,2.溶解性,3.密度,气态：碳数4的各类烃（包括新戊烷）、CH3Cl、甲醛,液态：碳数（516）的各类烃，低级烃的衍生物。,亲水基团：羟基、羧基、醛基、酮羰基等。,特殊：苯酚在65时与水互溶；新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。,密度小于水：烃、酯,密度大于水：CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯,烷烃随Mr增加，溶沸点增大；支链越多，溶沸点越低。关于火炬燃料丙烷问题。,三、有机物的化学性质,（一）烃1.烷烃2.烯(炔)烃3.苯及其同系物4.石油和煤,（二）烃的衍生物1.醇酚2.卤代烃3.醛酮4.羧酸、酯5.糖类、油脂、蛋白质,烃的性质,光照条件下与纯卤素单质取代反应,能使溴的CCl4溶液褪色（加成）；能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化）；能发生加聚反应。,铁粉存在下与液溴发生取代反应；与浓硫酸、浓硝酸共热发生硝化反应；与浓硫酸共热发生磺化反应；与H2加成反应。,与浓硫酸、浓硝酸共热制TNT；酸性高锰酸钾氧化苯环侧链。,烃燃烧现象对比,1.CH4燃烧：淡蓝色火焰。,2.C2H4燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟。,3.C2H2燃烧：火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。,烃的衍生物性质,1.燃烧,2.催化氧化,3.与金属钠取代反应,4.在浓硫酸作用下脱水,消去反应：,成醚反应：,5.酯化反应,6.醇与HX共热,1.乙醇的化学性质,2.苯酚的化学性质,1.酸性,与金属钠取代反应：,与NaOH中和反应,2.与浓溴水取代反应：定量分析,3.与FeCl3显色反应：检验,酸性大小：H2CO3苯酚HCO3,3.溴乙烷的性质,1.碱性水溶液中水解,2.碱醇条件下消去,烃的衍生物性质,4.乙醛的化学性质,1.羰基加成反应,2.醛基还原性,检验醛基：,与新制Cu(OH)2共热；银镜反应。,能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。,与含有活泼H有机物加成反应。,5.乙酸的化学性质,1.酸的通性,2.酯化反应,酯化机理：醇去氢、酸去羟基,6.乙酸乙酯的化学性质,水解反应：酸性条件、碱性条件,糖类、油脂、蛋白质,糖类（多羟基醛酮）,单糖,二糖,多糖,葡萄糖,果糖,CH2OH(CHOH)4CHO多羟基醛,多羟基酮,蔗糖,麦芽糖,无还原性；,水解产物：,葡萄糖+果糖,还原性；,水解产物：,葡萄糖,淀粉(C6H10O5)n,纤维素(C6H10O5)n,天然高分子化合物，水解产物葡萄糖,8.油脂（高级脂肪酸甘油酯）,糖类、油脂、蛋白质,硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH,1.油脂氢化：,2.油脂皂化反应：,制肥皂；纯碱洗涤油污。,7.葡萄糖的化学性质,1.羟基性质：,2.醛基性质,9.蛋白质,1.盐析：饱和(NH4)2SO4溶液，分离提纯蛋白质,2.变性：重金属离子、加热、酒精、福尔马林,3.显色：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,4.灼烧,多羟基能使新制Cu(OH)2溶液呈现绛蓝色。,制人造奶油,（一）有机物制备1.实验室制乙烯2.实验室制乙炔3.实验室制溴苯4.实验室制硝基苯5.石油分馏6.乙醇和金属钠的反应7.乙醇的催化氧化反应8.酯化反应9.淀粉水解程度判断10.卤代烃中卤原子种类确定11.油脂皂化反应,有机实验,（二）有机物除杂、分离、提纯,（三）燃烧法测定有机物分子式,有机实验,1.实验室制乙烯,V(乙醇):V（浓硫酸）1:3,浓硫酸作用：催化剂和脱水剂,反应原理：,沸石：防止暴沸,气体收集方式：排水法收集,温度计水银球位置：液面下方,反应温度：170,副反应：140生成乙醚；超过180生成CO2、SO2等,有机实验,2.实验室制乙炔,反应原理：,CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2,反应激烈,用分液漏斗控制液体滴加速度。,在装置的气体出口处放一小团棉花：,用块状电石、饱和食盐水作反应物；,防止生成的泡沫堵塞导气管。,有机实验,3.实验室制溴苯,反应原理：,1.长直导管作用：,冷凝回流苯、液溴和溴苯。,2.观察到的现象：,烧瓶内有红棕色气体产生，锥形瓶导管口附近有白雾生成。,反应不需要加热；为放热反应；真正起到催化作用的是FeBr3。,3.溴苯的分离提纯,有机实验,4.实验室制硝基苯,温度计的位置：,必须放在悬挂在水浴中。,长导管的作用：,冷凝回流。,试剂加入顺序：,先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。,浓硫酸作用：,硝基苯：无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。,反应原理：,催化剂。,分液漏斗,蒸馏,将浓硫酸缓缓倒入浓硝酸中，并不断搅拌。,5.石油分馏,有机实验,2.加碎瓷片：,3.温度计的水银球位置：,4.冷凝水方向：,根据各种烃的沸点不同进行分离（物理变化）。,防止暴沸,烧瓶的支管口附近,下口进，上口出（逆流）,1.原理：,5.馏分仍为混合物。,有机实验,6.乙醇和金属钠的反应,7.乙醇的催化氧化反应,实验：把一段弯曲成螺旋状的铜丝放在酒精灯上加热，铜丝表面生成一薄层色的；反应的方程式是；立即把它插入到乙醇中，出现的现象是；反应的方程式是。,有机实验,有机实验,8.酯化反应,2.浓硫酸作用,5.饱和Na2CO3溶液作用,4.导管位于液面上方,催化剂、吸水剂,溶解吸收乙醇，反应吸收乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。,3.碎瓷片作用,防止暴沸,防止倒吸,1.液体加入顺序,乙醇、浓硫酸、乙酸,有机实验,9.淀粉水解程度判断,取少量淀粉溶于稀硫酸中，加热一段时间后。,取水解后的溶液，滴入碘水：,取水解后的溶液，加入NaOH溶液调节pH值至中性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热：,判断水解是否完全。,判断水解是否进行并检验水解产物。,10.卤代烃中卤原子种类确定,取少量卤代烃；加NaOH溶液加热；冷却、振荡、静置，取上层清液；加入HNO3调节pH；加硝酸酸化的AgNO3溶液。,11.油脂皂化反应,有机实验,向烧杯中加入20g油脂、10mL30%的NaOH溶液，加热搅拌。当液面出现泡沫后，应加强搅拌；当泡沫覆盖整个液面时，停止加热。2.向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。3.向分离出的高级脂肪酸钠中加入4mLNa2SiO3饱和溶液（或4g松香），倒入模具中，冷凝固化。,问题：1.在制备过程中，加入饱和NaCl溶液和乙醇的作用分别是什么？2.如何判断皂化已完全进行？,除杂、分离、提纯,溴水,生石灰,NaOH溶液,NaOH溶液,饱和Na2CO3溶液,蒸馏水,NaOH溶液,洗气,蒸馏,分液,蒸馏,分液,洗涤,分液,蒸馏,注意：乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成CO2；苯酚中加入溴水后，生成物会溶于苯中。,分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇混和物的流程图,含苯酚的工业废水处理的流程图,苯甲酸甲酯的合成和提纯相关的实验步骤为:将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应；水洗提纯；蒸馏提纯,鉴别,1.只用一种试剂就能一一鉴别的是,(1)己烯、苯、四氯化碳,(2)CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH、乙酸乙酯,溴水,新制Cu(OH)2悬浊液,2.某混合物中含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸乙酯这些物质中的一种或几种。在检验时有以下现象：有银镜反应；加入新制Cu(OH)2悬浊液，无变澄清的现象；含有碱的酚酞溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅以至无色。,一定含有HCOOC2H5，可能含有CH3OH，一定没有HCOOH和CH3COOH。,1.能使溴水褪色的有机物,有机反应中重要的无机试剂,通过加成反应使之褪色：含有碳碳双(叁)键的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类（褪色还产生白色沉淀）通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃等。,有机反应中重要的无机试剂,2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物,含有碳碳双(叁)键、醇酚、醛基、苯环相连侧链碳上有H的有机物。,3.能与H2加成反应,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基。（羧酸及羧酸衍生物中的羰基难与和H2直接加成）,4.,羟基（醇酚羟基、羧基）,酚羟基、羧基（酯、肽键、卤原子水解后产物）,酚羟基（不产生气体）、羧基（产生气体）,羧基,1.设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚酸性的强弱，画出实验装置示意图并写出相关的化学方程式。,酸性强弱的比较,2.右图装置进行实验，将液体A逐滴加入到固体B中，下列叙述中不正确的是A若A为醋酸，B为碳酸钙粉末，C中盛苯酚钠溶液，则C中溶液变浑浊B若A为浓氨水，B为生石灰，C中盛AgNO3溶液，则C中无现象C若A为食盐水，B为电石，C中盛KMnO4溶液，则C中溶液褪色D实验中仪器D可起到防倒吸的作用,烃基种类,1.甲基-CH3,2.乙基-CH2CH3,3.正丙基-CH2CH2CH3,异丙基-CH(CH3)2,4.丁基,-CH2CH2CH2CH3,-CH(CH3)CH2CH3,-C(CH3)3,-CH2CH(CH3)2,5.戊基,-CH2CH2CH