高二化学研究有机化合物的一般步骤.ppt

研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式,5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构式？,问题导学,解：先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：,因m(C)=13.2g12/44=3.6g，m(H)=5.4g2/18=0.6g,则m(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6g,=3：6：1,则该未知物A的实验式为C3H6O,再确定该有机物中各元素的原子数之比：,第四节研究有机化合物的一般步骤和方法,（第2课时）,二、元素分析与相对分子质量的测定,定性分析有机物的组成元素分析定量分析分子内各元素原子的质量分数,分析方法,李比希氧化产物吸收法,现代元素分析法,原理：,实验式（最简式）,有机物,燃烧,简单的无机物,通过无机物的质量,有机物元素原子的质量分数,原子最简单的整数比,1.确定有机化合物的元素组成,某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。,案例分析,解：（1）先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数,因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,则w(O)%=1-52.16%-13.14%=34.70%,（2）再求各元素原子的个数比,=2：6：1,则该未知物A的实验式为C2H6O,问题解决：若要确定它的分子式，还需要什么条件？,例1：某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。,【问题解决实例】,【解答】由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（10017.2）%82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：注意：C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。若设该烃有n个C2H5，则n=58/29=2因此，该烃的分子式为C4H10。,例2：燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。,【问题解决实例】,【解答】又因该有机物的相对分子质量；实验式CH2O即为分子式。,2.确定有机物分子式的一般方法（1）直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）一般做法：密度（相对密度）摩尔质量_分子式（2）最简式法确定最简式（实验式）：求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）分子式,1摩尔分子中各元素原子的物质的量,_,根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比,验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（）A只测定它的C、H比B只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量,D,巩固练习,3.求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/molg/L（3）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）,相对分子质量的测定质谱法（MS）,质谱法是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法,原理：,用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,即：M=46，未知物A的分子式为C2H6O,相对丰度,质荷比,离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,读谱图：,对有机物分子进行质谱法分析，测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如图所示，则该有机物可能是,A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,B,巩固练习,例3:某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。,C4H10O,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量（），分子式为（）。,74,C4H10O,【问题解决实例】,根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O，但是符合A的结构有：,案例分析,二甲醚,乙醇,问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？,三、分子结构的鉴定,（官能团的确定）,（一）红外光谱（IR）,1、原理,有机物中组成的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时，分子中的可发生振动吸收，不同的吸收频率不同，在红外光谱图中将。因此，可推知有机物的结构。,化学键、官能团,化学键、官能团,化学键、官能团,处于不同位置,即推知A为CH3CH2OH,例4.某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,对称CH2,对称CH3,COC,CH3CH2OCH2CH3,【问题解决实例】,例5.下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。,（二）核磁共振氢谱（HNMR）,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;,1、原理,吸收峰的面积与氢原子数成正比.,2、作用：通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,核磁共振氢谱信息：,根据HNMR图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？,1种氢原子,吸收峰数目1种,3种氢原子,吸收峰数目3种,案例分析,例6.有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振谱列如图：写出该有机物的分子式和可能的结构简式,C4H6O,有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。,CH3CH=CHCHO,【问题解决实例】,在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3,巩固练习,【小结】确定有机化合物结构一般过程：,红外光谱、核磁共振等波谱分析确定结构式,图谱题解题建议：,1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类