2013高考复习《苯芳香烃》.ppt

苯芳香烃,苯的发现与生产,十九世纪初，人们在煤的干馏中得到了煤焦油。起初，煤焦油被当作废物扔掉。后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等。因此石油也成为芳香烃的重要来源。,苯及芳香族化合物的来源煤的干馏，石油的催化重整,一、苯的分子结构,分子式结构式结构简式,C6H6,或,凯库勒式,平面分子,苯分子中的碳碳键是一种介于C-C和C=C之间的特殊的化学键,苯分子中的并不存在真正意义上单双键交替,苯分子中所有的碳碳键的键长相等,苯不能使Br2水褪色,苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,经实验测得邻二甲苯仅有一种结构,下列事实可以证明苯分子中不存在单双键交替,一、苯的分子结构,【练习1】苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是(),A.苯主要是通过石油分馏而获得的一种重要化工原料B.苯分子中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,【练习2】通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。(1)提出假设:从苯的分子式看，具有不饱和性;从苯的凯库勒式看,分子中含有C=C,所以,苯应该能使褪色。(2)实验验证:苯不能使褪色。经科学测定,苯分子里6个碳碳键(”相同”或”不相同”);6个碳原子和6个氢原子都在同一上。(3)结论:苯的凯库勒式中的”双键”跟烯烃中的双键,(“相同”或“不相同”);苯的性质没有表现出不饱和性,反而结构稳定,说明苯分子中碳原子之间的键(“同于”或“不同于”)一般的碳碳双键。(4)将苯的结构简式写成更好。,【练习3】(2007年海南卷)下列分子中，所有原子都处在同一平面的是()A.环已烯B.丙炔C.乙烷D.苯,【练习4】下列分子中所有原子不可能共处在同一平面上的是()A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6,二、苯的物理性质,【练习5】(2009年海南卷)将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是（）,【练习6】下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是()A.水和乙醇B.水和己烷C.溴和溴苯D.苯和硝基苯,二、苯的化学性质,1.氧化反应,(1)苯不能被KMnO4(H+)溶液氧化，说明苯的化学性质比较稳定,(2)具有可燃性,火焰明亮，伴有浓烟,二、苯的化学性质,2.取代反应,(1)卤代反应,(2)硝化反应,二、苯的化学性质,六氯环己烷六六六,3.加成反应,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,【实验步骤】按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉,实验探究-溴苯的制取,【实验现象】在常温下,很快就会看到：导管口有白雾(生成的HBr溶于水)，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有油状液体,【实验原理】,【思考】,1.Fe屑的作用是什么？,2.长导管的作用是什么？,3.为什么导管末端不插入液面下？,与溴反应生成FeBr3,FeBr3起催化作用,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,1.概念:,二、芳香烃,分子中含有苯环的烃叫做芳香烃,2.分类,单环芳香烃,多环芳香烃,稠环芳香烃,苯及苯的同系物,1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18),只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。,CnH2n-6(n6),2.通式：,三、苯的同系物,2下列属于苯的同系物的是(),甲苯(C7H8)不存在同分异构体。,3.苯的同系物及其氯代物,分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种：,2.分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有种?,思考：,1.以上分子苯环上的一氯代物有各几种同分异构体？,1、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目（）A2B3C4D6,苯的同系物的化学性质,1.氧化反应：,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物的化学性质,2.取代反应：,卤代反应,产物以邻、对位取代为主,+HCl,苯的同系物的化学性质,2.取代反应：,(2)硝化反应,2,4,6-三硝基甲苯,(TNT),以上两个反应相比，能说明什么问题？,苯的同系物的化学性质,3.加成反应：,（2012湖南模拟）下面给出了四种烃A、B、C、D的相关信息：,烃A在所有的烃中含碳的质量分数最低烃B是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实烃C在氧气中燃烧产生的氧炔焰常用来切割或焊接金属烃D的分子比例模型如右图所示：据此回答有关问题：（1）将A和Cl2混合充入一试管，密封后置于光亮处，一段时间后能看到试管内壁上出现的油状物不可能是（填编号）A.CH3ClB.CH2Cl2C.CHCl3DCCl4（2）写出实验室制取B的反应类型。（3）实验室制取C的化学方程式为。,（4）D分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替结构，以下能证实这一事实的是。aD的邻位二氯取代物不存在同分异构体bD的间位二氯取代物不存在同分异构体cD的对位二氯取代物不存在同分异构体（5）某有机化合物X的相对分子质量大于70，小于120。经分析得知，其中碳元素和氢元素的质量分数之和为68%，其余为氧元素。则X的分子式为。,2.有机物的结构可用“键线式”简化表示。例如：CH3CH=CHCH3可简写为：,有机物X的键线式为：,（1）有机物Y是X的同分异构体，若属于芳香烃，写出Y的结构简式：_。若Y的结构