有机实验总结

1 / 40 有机实验总结 有机化学实验总结 作为应用化学的学生实验是我们的强项，也是我们毕业以后可以与别人竞争的筹码，所以我们应该认真对待实验课，提前做好实验预习和实验注意小节，提前查好需要使用的物理常数而不是机械式的重复，这样才能成为一个合格的实验者。 我们这学期做了很多实验，现总结如下：从这些实验中我学到了很多东西，有物质的制备与分离、干燥剂的使用、低沸点物质的处理、减压蒸馏的操作、水蒸气蒸馏的原理等。现就一些知识总结如下： 物质的分离 重结晶 重结晶提纯的一般过程为： 2 / 40 1. 将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液。 2.若溶液含有色杂质，要用活性炭煮沸褪色。 3.热过滤，出去其中的不溶性物质及活性炭。 4.冷却结晶，静置冷却，使结晶自饱和溶液中析出。等到大部分结晶析出时可用冷水或冰水冷却，使结晶完全，而杂质留在母液中。 5.抽滤洗涤。 重结晶的关键是选择适宜的溶剂，合适的溶剂必须具备以下条件： 重结晶的关键是选择适宜的溶剂，必须具备以下条件： 1. 不与被提纯物反应。 2.在较高温时能溶解多量的被提纯物， 而在室温或更低温度是只溶解少量。 3.对杂质的溶解度很大 或很小，前一种可让杂质留在母液中，后一种使杂质在热过 滤时被过滤了。 4.溶剂易挥发，易与结晶分离除去，沸点不 3 / 40 宜过低。 5.价格低、毒性小、易回收、操作安全。 6.能得到 较好的晶体 萃取操作原理： 利用某一化合物在两种不相溶的溶剂中溶解度的不同，使该物质 从一种溶剂转移至另一种，以到达分离和提纯的目的。 溶剂选择 ： 与原溶剂不相溶； 与原溶剂密度差相对较大； 被萃取的有机物在该有机溶剂中溶解度较大； 化学稳定性 好； 易于与被萃取物分离； 无毒性、不易燃。 减压蒸馏原理： 4 / 40 液体的沸点是指其蒸气压等于外界大气压时的温度，因此液体沸 腾的温度是随外界压力的降低而降低的，如果使被蒸馏液体表面 上的压力降低，即可降低其沸点。这种在较低压力下进行的蒸馏 操作，就称为减压蒸馏。 用途：它特别适用于对那些在常压下简单蒸馏时未达到沸 点时已受热分解、氧化或聚合物质的提纯和分离。对于大多数物 质而言，当体系压力降低到 20 毫米汞柱时，沸点比常压下的沸 点约降低 100120 ；当减压蒸馏在 1025 毫米汞柱之间进行时， 5 / 40 大体上压力每相差 1 毫米汞柱，沸点约相差 1 。因此当对某有 机物进行减压蒸馏时，可以事先初步估算出在相应压力下该物质 的沸点。这对具体操作中选择热源、温度计以及冷凝管等都有一 定的参考价值。 水蒸气蒸馏 1 . 原理 当有机物与水一起共热时，根据道尔顿(Dalton) 分压定律，整个系统的蒸气 压应为各组分蒸气压之和，即 P = PH2O + PA 其中 P 代表总的蒸气压， PH2O 为水的蒸气压， PA 为与水不相溶物或难溶物质的蒸气压。当总蒸气压 P 与6 / 40 大气 压相等时，则液体沸腾。这时的温度即为它们的沸点。这时的沸 点必定较任一组分的沸点低。因此在常压下用水蒸气蒸馏，就能 在低于 100 的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。 2. 水蒸气蒸馏的优点 使所需要的有机物可在较低 的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成 的损失，提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压 蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。 7 / 40 3. 水蒸气蒸馏使用的场合 混合物中含有大量的固体， 通常的蒸馏、过滤、萃取等分离方法都不适用。 混合物中 含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法非常困难。 在常压下蒸馏高沸点有机物质会发生分解。 4. 被提纯物质必须具备的条件：不溶或难溶于水。 在沸腾下与水不发生化学反应。 在 100 左右必须具有一 定的蒸气压。 (5)分馏 原理：分馏是分离纯化沸点较接近的有机液体混合物的一种重要方法。它实质上就是多次的蒸馏。当沸腾着的蒸汽通过分馏柱就行分馏时，就是在分馏柱内使混合物进行多次汽化和冷凝。这样，靠近分馏柱顶部易挥 发物质组分的比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。当分馏柱的效率总够高时，开始从分馏柱顶部出来的几乎是纯净的易挥发组分。而最后在烧瓶里残留的则几乎是纯净的高沸点组分，从而将沸点不同的物质分离。 8 / 40 有机化合物的干燥 干燥方法可分为物理方法与化学方法两种。物理方法有吸附、共沸蒸馏、分馏、加 热等。化学方法按去水作用的方式又可分为两类：一类与水能可逆地结合生成水合物，如氯化钙、硫酸钠等；一类与水会发生剧烈的化学反应，如金属钠、五氧化二磷等。 一、液体的干燥 从水溶液中分离出的液体有机物，常含有许多水分，如不干燥脱水，直接蒸馏将会增加前馏分造成损失，另外产品也可能与水形成共 沸混合物而无法提纯，影响产品纯度。有机液体的干燥，一般是直接将干燥剂加入到液体中，除去水分。干燥后的有机液体，需蒸馏纯化。 1. 液体干燥剂的类型 按脱水方式不同可分为三类 (1) 氯化钙、硫酸镁、碳酸镁等通过可逆的与水结合，形成水合物而达到干燥目的。 9 / 40 (2) 金属钠、 P2O5、 CaO 等通过与水发生化学反应，生成新化合物而起到干燥除水的作用。 前一类干燥剂干燥的有机液体，蒸馏前须滤除干燥剂，否则吸附或结合的水加热又会放出而影响干燥效果；第二类干燥剂在蒸馏时不用滤除。 2. 常用干燥剂及选择原则 常用干燥剂的性能与应用范围见下表 1。选用干燥剂的原则是： (1) 干燥剂不能与待干燥的液体发生化学反应。如无水氯化钙与醇、胺类易形成配合物，因而不能用来干燥这两类化合物；又如碱性干燥剂不能干燥酸性有机化合物。 (2) 干燥剂不能溶解于所干燥的液体。 (3) 充分考虑干燥剂的干燥能力，即吸水容量、干燥效能和干燥速度。吸水容量是指单位质量干燥剂所吸收的水量，而干燥效能是指 10 / 40 达到平衡时仍旧留在溶液中的水量。常先用吸水容量大的干燥剂除去大部分水分，然后再用干燥效能强的干燥剂。 表 1 常用干燥剂的性能与应用范围 干燥剂 吸水作用 酸碱性 效能 干燥速度 应用范围 较快，但吸能与醇、酚胺、酰胺及某水后表面为 CaCl2nH2O 些醛、酮、酯形成配合物，氯化钙 中性 中等 薄层液体所n=1,2,4,6 因而不能用于干燥这些化覆盖，应放合物 置时间较长 应用范围广，可代替 MgSO4nH2CaCl2 ，并可用于干燥酯、硫酸镁 O 中性 较弱 较快 醛、酮、腈、酰胺等不能用n=1,2,4,5,6,7 CaCl2 干燥的化合物 Na2SO410H2 一般用于有机液体的初硫酸钠 中性 弱 缓慢 O 步干燥 中性，常与硫酸镁 (钠 )配硫酸钙 2CaSO4H2O 中性 强 快 合，作最后干燥之用 11 / 40 干燥醇、酮、醋、胺及杂 K2CO3H2环等碱性化合物；不适于 2 碳酸钾 弱碱性 较弱 慢 酸、酚及其他酸性化合物的 O 干燥 用于干燥胺、杂环等碱性 氢氧化钾化合物； 溶于水 强碱性 中等 快 (钠 ) 不能用于干燥醇、醇、醛、 酮、酸、酚等 Na+H2O 限于干燥醚、烃类中的痕 H2金属钠 NaOH+碱性 强 快 量水分。用时切成小块或压 2 成钠丝 O CaO+H2O 氧化钙 碱性 强 较快 适于干燥低级醇类 Ca(OH)2 快，但吸水后适于干燥醚、烃、卤代 烃、 12 / 40 五氧化二 P2O5+3H2O 表面为粘浆液腈等化合物中的痕量水分；酸性 强 磷 2H3PO4 覆盖，操作不不适用于干燥醇、酸、胺、 便 酮等 适用于各类有机化合物分 子筛 物理吸附 中性 强 快 干燥 3. 液体干燥操作 加入干燥剂前必须尽可能将待干燥液体中的水分分离干净，不应有任何可见的水层及悬浮的水珠，并置于锥形瓶中。干燥剂研细大小合适的颗粒 。干燥剂不能用量不能太多，否则将吸附液体，引起更大 有机实验心得体会 大三上学期，我修完了大学四年中的第二个基础有机化学实验，也可能是本科里的最后一次的有机实验。这两个学期的基础有机化学实验给我带来了很大的收获。 13 / 40 首先，基础有机化学实验让我学习到了多种实验仪器的使用方法，锻炼了我的基本实验技能，让我从中学到了很多的关于有机物的处理方法，和无机实验的处理方法有很大不同，而作为一个有机专业的本科生，这也是必须要掌握的。同时，对于不同的反应进行实验，更有助于我们认识反应物，生成物的性质以及反应的机理，对有机化学的学习也有很大帮助。对有机物进行光谱分析则更加锻炼了我们的综合技能，是有机化学实验与基础有机化学，物理有机化学，有机结构分析等学科交叉结合，锻炼了我们综合 分析问题的能力。而自主实际性实验，有加强了我们的自主学习，总结的意识。为我们将来的科研学习打下了基础。 除此之外，很荣幸两个学期都作为查正根老师的学生学习基础有机化学实验，查正根老师认真负责的教学态度给我留下了深刻的印象，在同学的实验过程中，他会观察指出同学们的实验操作错误并督促改正。查正根老师的教学态度也十分严谨负责，鼓励每个人都来积极思考，使我们充分的体会到做有机实验的乐趣及意义。虽然一开始我们对这种教学不太喜欢，因为我们习惯于按照书上去做实验，进行思考和讨论很费时。但是，渐渐的，我们发觉了在实验中过程 中还有很多问题，而这些问题有些可以在思考中想到而解决或避免。同时，查正根老师还对教材上的部分实验进行改进，大大简化了我们的实验，提高了效率。对实验结果也无太大影响，有效地完成了实验，14 / 40 也能得到较好的产物。 最后，感谢查正根老师以及两个学期的助教孟老师和易老师的悉心教导，相信这两个学期的实验是我人生中的一笔宝贵的财富。 一、复习要点 1反应原理； 2反应装置特点及仪器的作用； 3有关试剂及作用； 4反应条件； 5实验现象的观察分析与记录； 6操作注意事项； 7安全与可能事故的模拟处理； 8其他 二、主要有机制备实验 1乙烯、乙炔的制取 2溴苯的实验室制法 反应原料：苯、液溴、铁粉 15 / 40 反应原理： +Br2? Fe +HBr 制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管 注意事项： a反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。 b反应过程中铁粉起催化剂作用。 c苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使 苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d长玻璃导16 / 40 管口应接近锥形瓶液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现 象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉 淀，证明反应过程中产生了 HBr，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯， 将粗溴苯倒入稀 NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态 纯溴苯。 3硝基苯的实验室制法 反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 NO2 反应原理： 17 / 40 +HO-NO2? 浓硫酸 +H2O 制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 注意事项： a反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓HNO3 注入容器中，再慢慢注入浓 H2SO4，同时不断搅拌和冷却。 c混合酸必须冷却至 5060 以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不 断振荡是因为反应放热 。若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应的发生。 18 / 40 d为了使反应在 5060 下进行，通常将反应器放在 5060的水 浴中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温。 e将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应 生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有 NO2 而呈淡黄色，将所得的粗硝基苯用稀溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色，有苦杏仁味， 比水重的油状液体。 f硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用酒精清洗。 NaOH 4乙酸 乙酯的制备 实验原理： 19 / 40 ?CH3COOH+CH3CH2OH?CH3COOCH2CH3+H2O ? 浓硫酸 实验装置 反应特点 通常反应速率较小。 反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。 反应的条件及其意义 a加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡 向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 b以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 20 / 40 c以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 实验需注意的问题 a加入试剂的顺序为 C2H5OH?浓硫酸 ?CH3COOHo b用盛Na2CO3 饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的 CH3COOH、 溶解蒸发出来的乙醇；另一方 面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 c导管不能插入到 Na2CO3 溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 d加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。 e装置中的长导管起导气兼冷凝作用。 f充分振荡试管、然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 点拨： 苯的硝化反应， 实验室制乙烯， 实验室制乙酸乙酯。实验中浓 H2SO4所起的 21 / 40 作用不完全相同，实验 和 中浓 H2SO4 均起催化剂和吸水剂作用，实验 中浓 H2SO4作催化剂和脱水剂。 能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外，还有无机含氧酸，如 ? C2H5OH+HO NO2?C2H5ONO2+H2O 硝酸乙酯 ? 无氧酸则不行，如 C2H5OH+HBr?C2H5Br+H2O 5石油的分馏实验 (图所示 ) 反应原料：原油 反应原理：利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点 范围的馏分 注意事项： a实验前应认真检查装置的气密性。 22 / 40 b温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，以测定生成物的沸点。 c冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，上口出水。 d为防止液体暴沸，在反应混合液中需加入少许碎瓷片。 e实验过程中收集沸点 60 150的馏分是汽油，沸点为 150 300 的馏分是柴油。 三、官能 团的特征反应 1遇溴水或溴的 CCl4溶液褪色： CC 、 CC 、 -CHO 或酚； 2遇 KMnO4 酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等 3遇 FeCl3溶液显紫色 , 遇浓溴水产生白色浑浊：酚； 4遇石蕊试液显红色：羧酸； 5与 Na反应产生 H2：含羟基化合物； 6与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应产生 CO2：羧酸； 7与 Na2CO3溶液反应但无 CO2气体放出：酚； 8与 NaOH 溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； 9发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热产生红色23 / 40 沉淀：含有 -CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 )； 10常温下能溶解 Cu(OH)2：羧酸； 11能氧化成羧酸的醇：含 “CH2OH” 的结构； 12能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； 13既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 14卤代烃的水解，条件： NaOH, 水，取代； NaOH, 醇溶液，消去。 15蛋白质与浓 HNO3反应后显黄色。 四、有机物的分 离，提纯 1甲烷气体中有乙烯或乙炔 2己烷中有己烯 3醋酸钠固体中有萘 4苯有甲苯 5苯中有苯酚 6乙醇中有水 7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸 8溴苯中有溴 9硝基苯中有硝酸或 NO2 10硝基苯中有苯磺酸 11蛋白质溶液中有少量食盐 12硬 脂酸钠溶液中有甘油 13蛋白质中有淀粉 14.己烷中有乙醇 15乙醇中有乙酸 16乙酸乙酯中有水 24 / 40 17苯酚中有苯甲酸 18肥皂中有甘油 19淀粉中有 NaCl 五、常见有机物的鉴别 1甲烷、乙烯与乙炔的鉴别 (燃烧 ) 2烷烃与烯烃的鉴别 3烷烃与苯的同系物的鉴别 4卤代烃中卤素元素的鉴别 5醇与羧酸的鉴别 6羧酸与酯的鉴别 乙酸与乙酸乙酯的鉴别 乙酸与甲酸甲酯的鉴别 甲酸与乙酸的 鉴别 甲酸与甲醛的鉴别 7醛与酮的鉴别 8酚与芳香醇的鉴别 9淀粉与纤维素的鉴别 10蛋白质的鉴别，与浓 HNO3 反应后显黄色。 11甘油与乙醛鉴别 有机化学基础实验 烃 25 / 40 1. 甲烷的氯代 实验：取一个 100mL 的大量筒，用排 水 的方法先后收集20mLCH4 和 80mLCl2，放在光亮的地方，等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约 3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成 HCl，增加了饱和食盐水】 解释： 生成卤代烃 2. 石油的分馏 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进 行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 分馏实验所需的主要仪器：铁架台 (铁圈、铁夹 )、 石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、 26 / 40 牛角管、 锥形瓶 。 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 温度计的位置：温度 计的水银球应处于 支管口 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出 用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验 现象：乙烯使 KMnO4 酸性溶液褪色 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯的实验室制法： 反应原料：乙醇、浓硫酸 反应原理： CH3CH2 27 / 40 OH 副反应： 2CH3CH2OH C2H5OH + 6H2SO4CH2 CH2 + H2O CH3CH2OCH2CH3 + H2O 6SO2+ 2CO2+ 9H2O 浓硫酸：催化剂和脱水剂 碎瓷片，以防液体受热时爆沸 ;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于 170 左右。 温度计要选用量程在 200 300 之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测 (转 载于 : 海达 范文 网 :有机实验总结 ) 量的是反应物的温度。 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会 导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不 28 / 40 被倒吸就要把水中的导管先拿出来 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能，会爆炸 点燃乙烯前要 _验纯 _。 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生 成 CO2、 CO、 C 等 (因此试管中液体变黑 )，而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有 _SO_、。 必须注意乙 醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而 影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法： 反应方程式： CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 29 / 40 发生装置：固液不加热 得到平稳的乙炔气流： 常用饱和氯化钠溶液代替水 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、 PH3、 AsH3 等特殊臭味的气体，可用 CuSO4 溶液或 NaOH溶液除去杂质气体 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？ 反应放出的大量热，易损坏启普发生器。 反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量 CaC2 进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 乙炔使溴水或 KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯 ,是快还是慢 ,为何 ? 乙炔慢 ,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大 ,断键难 . 5、苯的溴代 30 / 40 方程式： 原料：溴应是 _液溴 _用液溴， (不能用溴水；不用加热 )加入铁粉起催化作用，但 实际上起催 化作用的是 FeBr3 。 现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色 油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝。 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为 _HBr气体易溶于水，防止倒吸 _。 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色 的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底 31 / 40 部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有 _溴 _的缘故。除去溴苯中的溴可加入 _NaOH溶液 _，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯 导管口附近出现的白雾，是 _是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴 _。 探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证卤代烃中的卤素 取少量卤代烃置于试管中，加入 NaOH 溶液； 加热试管内混合物至沸腾； 冷却，加入稀硝酸酸化； 加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。 实验说明： 加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 加入硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与硝酸银反应从而对实验现象 的观察产生影响；二是检验生成32 / 40 的沉淀是否溶于稀硝酸。 6 在 50-60 下发生反应，直至反应结束。 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5 NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 【注意事项】 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60C，再加 入苯 (苯的挥发性 ) 步骤 中，为了使反应在 50-60 下进行，常用的方法是 _水浴 _。 33 / 40 步骤 中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 _分液漏斗 _。 步骤 中粗产品用 5 NaOH 溶液洗涤的目的是 _除去混合酸_。 纯硝基苯是无色，密度比水 _大 _(填 “ 小 ” 或 “ 大 ”) ，具有_苦杏仁味 _气味的油状液体。 需要空气冷却 使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60 以下 ,这是为何： 防止浓 NHO3 分解 防止混合放 出的热使苯和浓 HNO3 挥发 温度过高有副反应发生 (生成苯磺酸和间二硝基苯 ) 温度计水银球插入水中 浓 H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂 烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 34 / 40 反应原料：溴乙烷、 NaOH溶液 反应原理： CH3CH2Br + H2O 化 学 方 程 式 ： CH3CH2 Br + H OH CH3CH2OH + HBr CH3 CH2 OH + HBr 注意：溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； 几点说明： 溴乙烷在水中不能电离出 Br-，是非电解质，加 AgNO3 溶液不会有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与 NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是 Ag2O黑色沉淀，无法验证 Br-的产生。 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的 NaOH，再加 AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br-产生。 32实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有 “ 噗 ” 的响声，证明气体为氢气。向反应后35 / 40 的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。 3、 乙醇的催化氧化 把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO 迅速插入 盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质，反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜 ;取反应后的液体 与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨 论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有 2个： 乙醇与铜丝接触面积太小，反应 太慢 ; 反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇36 / 40 的 大量存在对实验造成干扰。 乙醛的银镜反应 反应原料： 2%AgNO3 溶液、 2%稀氨水、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO +2Ag2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O 反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管 银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止 。 注意事项： 配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。 实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。 必须用 水浴加热，不能在火焰上直接加热，水浴温度不宜过高。 37 / 40 如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。 实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。 成败关键： 1试管要洁净 2温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性。 5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以 2为宜。 能发生银镜的物质： 1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基 2氧化 反应原料： 10%NaOH 溶液、 2%CuSO4 溶液、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO + 2Cu2CH3COOH + Cu2O+