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文档简介
TheprofessionalEnglishofpharmaceuticalengineering,WangXinliangEastChinaUniversityofScienceandTechnology19.03.2012,化学性质咖啡因属于甲基黄嘌呤的生物碱。纯的咖啡因是白色的,强烈苦味的粉状物。它的化学式是C8H10N4O2。它的化学名是1,3,7-三甲基黄嘌呤或3,7-二氢-1,3,7三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮。分子量,194.19。,物理性质白色粉末或六角棱柱状结晶,熔点238C,178C升华。1g溶于46ml水、5.5ml80C的水、1.5ml沸水、66ml乙醇、22ml60的乙醇、50ml丙酮及5.5ml氯仿等。,咖啡因,分子式,3,咖啡因是从茶叶、咖啡果中提炼出来的一种生物碱,本品小剂量能增强大脑皮质的兴奋过程,振奋精神,减少疲劳。加大剂量则有兴奋延脑生命中枢的作用,可使呼吸加深、加快,血压回升及血循环改善。临床主要用于:抢救各种原因引起的呼吸抑制和循环衰竭及对抗中枢抑制药中毒等。与溴化物合用可调节大脑皮质兴奋过程与抑制过程而治疗神经官能症。与解热镇痛药合用可增强镇痛效果,与麦角胺合用可治疗偏头痛。但是,大剂量或长期使用也会对人体造成损害,特别是它也有成瘾性,一旦停用会出现精神萎顿、浑身困乏疲软等各种戒断症状,虽然其成瘾性较弱,戒断症状也不十分严重。但由于药物的耐受性而导致用药量不断增加时,咖啡因就不仅作用于大脑皮层,还能直接兴奋延髓,引起阵发性惊厥和骨骼震颤,损害肝、胃、肾等重要内脏器官,诱发呼吸道炎症、妇女乳腺瘤等疾病,甚至导致吸食者下一代智能低下,肢体畸形。因此也被列入受国家管制的精神药品范围。滥用咖啡因通常也有吸食和注射两种形式,其兴奋刺激作用及毒副反应、症状、药物依赖性与苯丙胺相近。我国巳破获多起境内外贩毒分子互相勾结把咖啡因走私出境到“金三角”地区的案件。目前我国咖啡因的合法生产大于合法需求,流人非法渠道的情况较为严重。,作用与用途,Words,freecatechinaqueousbp(boilingpoint)mp(meltingpoint)fp(flashingpoint)matchcoincidencebase(basic)residuesinkdrainwastecontainerbeakerflutedfiltercondenserrefluxstoppervial,a.游离的;自由的n.儿茶酸;焦儿茶酸a.水的,含水的n.沸点n.熔点n.闪点vt.使相配;匹配n.巧合n.碱(碱性的)n.残渣;滤渣;剩余n.水槽,洗涤槽n.下水道,排水管n.废物容器;垃圾箱n.烧杯槽纹滤纸n.冷凝器n.回流v.塞住n.塞子n.小瓶,药水瓶;vt.装入小瓶,Unit6IsolationofCaffeinefromTea,在本实验中,将从茶叶中提取咖啡因。分离时存在的主要问题在于:咖啡因在茶叶中并非单独存在,而是伴随有其他的天然物质,故咖啡因必须与这些物质分离开来。茶叶的主要成分是纤维素,是所有植物细胞的主要结构材料。由于纤维素几乎不溶于水,故在分离操作过程中不会产生问题。,Inthisexperiment,Caffeinewillbeisolatedfromtealeaves.Themajorproblemoftheisolationisthatcaffeinedoesnotoccuraloneintealeaves,butisaccompaniedbyothernaturalsubstancesfromwhichitmustbeseparated.Themajorcomponentoftealeavesiscellulose,whichisthemajorstructuralmaterialofallplantcells.Celluloseisapolymerofglucose.Sincecelluloseisvirtuallyinsolubleinwater,itpresentsnoproblemsintheisolationprocedure.,另一方面,咖啡因是水溶性的,是被提取到被称为“茶”的溶液里的主要物质之一。在茶类植物的树叶材料中,咖啡因的组成高达5%重量。单宁也溶于用于提取茶叶的热水中。单宁这个术语并不是指一个单一均匀的化合物,或甚至一些具有相似化学结构的物质。它是指一类具有某些共同属性的化合物。,Caffeine,ontheotherhand,iswatersolubleandisoneofthemajorsubstancesextractedintothesolutioncalled“tea”.Caffeinecomprisesasmuchas5percentbyweightoftheleafmaterialinteaplants.Tanninsalsodissolveinthehotwaterusedtoextracttealeaves.Thetermtannindoesnotrefertoasinglehomogeneouscompound,oreventosubstanceswhichhavesimilarchemicalstructure.Itreferstoaclassofcompoundswhichhavecertainpropertiesincommon.,丹宁是分子量在500至3000之间的酚类化合物。它们被广泛用于“鞣制”皮革。他们能将生物碱和蛋白质从水溶液中沉淀析出。丹宁通常分为两类:能被水解的丹宁和不能被水解的丹宁。,Tanninsarephenoliccompoundshavingmolecularweightsbetween500and3000.Theyarewidelyusedto“tan”leather.Theyprecipitatealkaloidsandproteinsfromaqueoussolutions.Tanninsareusuallydividedintotwoclasses:thosewhichcanbehydrolyzedandthosewhichcannot.,鞣革,从动物身上取下未经加工处理的皮称为“生皮”或“原皮”,或简称为“皮”,未经处理的生皮会在短时间内腐坏;由植物中萃取出的植物鞣剂(丹宁酸液)或使用金属铬、合成鞣剂等化学药剂鞣渍出的皮则称为“革”,经过染色、上油与干燥的革可以在适度保养下维持品质与柔韧。其中植物鞣剂(丹宁酸液)鞣制的皮革因吸水力强、可塑性高易于整型,非常适于雕刻及皮塑。植鞣革是一种用植物鞣剂鞣制而成的皮革,不含对人体有危害的物质,是一种可用于可与皮肤直接接触的绿色环保皮革,对人体无害。可用于手包、背包、马具、鞋垫、鞋里、帽里沿口、皮带等其他可与人体直接接触的皮革制品。,用树皮、矿物盐、单宁或替代物通过浸泡将生皮制成革,亦称“硝皮”。,存在于茶叶中的第一种类型的丹宁,水解时通常会产生葡萄糖和五倍子酸(没食子酸)。这类丹宁是五倍子酸和葡萄糖的酯。它们代表着葡萄糖中的几个羟基被二糅酰基所酯化的结构。存在于茶叶中的非水解性的丹宁是儿茶酸的缩合聚合物。这些聚合物的结构不一一致,但儿茶酸分子通常都以在环的4和8位(成键)而连接在一起。,Tanninsofthefirsttypewhicharefoundinteagenerallyyieldglucoseandgallicacidwhentheyarehydrolyzed.Thesetanninsareestersofgallicacidandglucose.Theyrepresentstructuresinwhichsomeofthehydroxylgroupsinglucosehavebeenesterifiedbydigalloylgroups.Thenon-hydrolyzabletanninsfoundinteaarecondensationpolymersofcatechin.Thesepolymersarenotuniforminstructure,butcatechinmoleculesareusuallylinkedtogetheratringpositions4and8.,当丹宁被萃取到热水里,能水解的部分发生部分水解,这意味着游离的五倍子酸存在于茶中。丹宁,由于它们的酚羟基;五倍子酸有羧基,两者都是酸性的。如果把碳酸钙,一种碱,加到茶水中,就形成这些酸的钙盐。用氯仿可以从碱性茶溶液中萃取出咖啡因,但五倍子酸和丹宁的钙盐都不溶于氯仿,因而留在水溶液中。,Whentanninsareextractedintohotwater,thehydrolyzableonesarepartiallyhydrolyzed,meaningthatfreegallicacidisalsofoundintea.Thetannins,byvirtueoftheirphenolicgroups,andgallicacidbyvirtueofitscarboxylgroups,arebothacidic.Ifcalciumcarbonate,abase,isaddedtoteawater,thecalciumsaltsoftheseacidsareformed.Caffeinecanbeextractedfromthebasicteasolutionwithchloroform,butthecalciumsaltsofgallicacidandthetanninsarenotchloroformsolubleandremainbehindintheaqueoussolution.,茶溶液的褐色是由于黄酮类色素、叶绿素,以及他们各自的氧化产物所造成的。叶绿素虽然有点溶于氯仿,但茶叶中的其它物质大多数都不溶。因此,碱性茶溶液的氯仿萃取层可以得到几乎纯净的咖啡因。氯仿(沸点61oC)很容易蒸馏祛除去而留下咖啡因粗品。咖啡因可用重结晶法或升华法来纯化。,Thebrowncolorofateasolutionisduetoflavonoidpigmentsandchlorophylls,aswellastheirrespectiveoxidationproducts.Althoughchlorophyllsaresomewhatchloroformsoluble,mostoftheothersubstancesinteaarenot.Thus,thechloroformextractionofthebasicteasolutionremovesnearlypurecaffeine.Thechloroformiseasilyremovedbydistillation(bp61oC)toleavethecrudecaffeine.Thecaffeinemaybepurifiedbyrecrystallizationorbysublimation.,在本实验的第二部分中,咖啡因会被转化为一种衍生物。化合物的一种衍生物是通过一个简单的化学反应由原始化合物形成的第二种化合物,具有已知的熔点。试图明确鉴定一个有机化合物时,往往是习惯性地将它转化成一个衍生物。如果第一个化合物,此处为咖啡因,和它的衍生物都与在化学文献(例如,一本手册)已报道的熔点相匹配,就可以认为其间决不能存在巧合,而最初化合物咖啡因的身份也就被确切地证实(确证)了。,Inasecondpartofthisexperiment,Caffeinewillbeconvertedtoaderivative.Aderivativeofacompoundisasecondcompound,ofknownmeltingpoint,formedfromtheoriginalcompoundbyasimplechemicalreaction.Intryingtomakeapositiveidentificationofanorganiccompound,itisoftencustomarytoconvertitintoaderivative.Ifthefirstcompound,Caffeineinthiscase,anditsderivativebothhavemeltingpointswhichmatchthosereportedinthechemicalliterature(e.g.,ahandbook),itisassumedthatthereisnocoincidenceandthattheidentityofthefirstcompound,Caffeine,hasbeendefinitelyestablished.,咖啡因是一种碱,能与酸反应生成盐。使用水杨酸制成咖啡因的衍生盐,即咖啡因水杨酸盐,以鉴定从茶叶分离出来的咖啡因的身份。,Caffeineisabaseandwillreactwithanacidtogiveasalt.Usingsalicylicacid,aderivativesaltofCaffeine,Caffeinesalicylate,willbemadeinordertoestablishtheidentityoftheCaffeineisolatedfromtealeaves.,特别说明处理氯仿时要小心。它是一种有毒溶剂,你不应该过度呼吸它或把它溅在自己身上。当丢弃废茶叶,不要将其放在水槽里,因为它们会阻塞排水管。应将它们丢入垃圾容器。,SpecialInstructionsBecarefulwhenhandlingchloroform.Itisatoxicsolvent,andyoushouldnotbreatheitexcessivelyorspillitonyourself.Whendiscardingspenttealeaves,donotputtheminthesinkbecausetheywillclogthedrain.Disposeoftheminawastecontainer.,程序在一个装有回流冷凝器的500ml三颈圆底烧瓶中放入25g干茶叶,25g碳酸钙粉末和250ml水。塞住烧瓶中未使用的开口,回流加热混合物20分钟左右。使用本生灯加热。乘热将溶液用槽纹滤纸靠重力过滤,使用诸如ED617和SS595号快速滤纸。如果有堵塞,就需要更换滤纸。,ProcedurePlace25gofdrytealeaves,25gofcalciumcarbonatepowder,and250mlofwaterina500mlthreeneckroundbottomflaskequippedwithacondenserforreflux.Stoppertheunusedopeningsintheflaskandheatthemixtureunderrefluxforabout20minutes.UseaBunsenburnertoheat.Whilethesolutionisstillhot,filteritbygravitythroughaflutedfilterusingafastfilterpapersuchasE&DNo.617orS&SNo.595.Youmayneedtochangethefilterpaperifitclogs.,冷却过滤(过滤液体)到室温,用分液漏斗将此滤液用每份25ml氯仿提取两次。合并的两份氯仿于100ml圆底烧瓶中,组装一个简单的蒸馏装置,通过蒸馏除去氯仿。使用热蒸汽浴加热。蒸馏烧瓶中的残留物含有咖啡因和可按如下(结晶法)中所述进行提纯。保存蒸馏出的氯仿。在下一步中会使用一些氯仿。剩余的氯仿应放置在一个收集容器中。,Coolthefiltrate(filteredliquid)toroomtemperatureand,usingaseparatoryfunnel,extractittwicewith25mlportionsofchloroform.Combinethetwoportionsofchloroformina100mlroundbottomflask,Assembleanapparatusforsimpledistillationandremovethechloroformbydistillation.Useasteambathtoheat.Theresidueinthedistillationflaskcontainsthecaffeineandispurifiedasdescribedbelow(crystallization).Savethechloroformthatwasdistilled.Youwillusesomeofitinthenextstep.Theremaindershouldbeplacedinacollectioncontainer.,结晶(纯化)将氯仿萃取茶溶液操作中所得到的残渣,溶于你从萃取从蒸馏操作中所保存的10m1氯仿中。它可能需要在蒸气浴上加热混合物。将溶液转移到一个50ml烧杯中。再用5m1氯仿烧冲洗烧瓶,并将其并入到烧杯中。在通风橱里将现在呈浅绿色的溶液在蒸汽浴上加热蒸发至干。,Crystallization(Purification)Dissolvetheresidueobtainedfromthechloroformextractionoftheteasolutioninabout10m1ofthechloroformthatyousavedfromthedistillation.Itmaybenecessarytoheatthemixtureonasteambath.Transferthesolutiontoa50mlbeaker.Rinsetheflaskwithanadditional5m1ofchloroformandcombinethisinthebeaker.Evaporatethenowlight-greensolutiontodrynessbyheatingitonasteambathinthehood.,蒸发氯仿所得到的残渣再通过混合溶剂法来结晶。将残渣溶解在少量(约2-4ml)热苯中,并添加刚好足量的高沸点(60oCto90oC)石油醚(或轻汽油)以使溶液变成轻微浑浊状。另外,丙酮也可用于简单的结晶,而无需第二中溶剂。冷却溶液,用赫尔什漏斗通过真空过滤收集晶状产品。,Theresidueobtainedonevaporationofthechloroformisnextcrystallizedbythemixedsolventmethod.Dissolveitinasmallquantity(about2to4ml)ofhotbenzeneandaddjustenoughhighboiling(60oCto90oC)petroleumether(orligroin)toturnthesolutionfaintlycloudy.Alternatively,acetonemaybeusedforsimplecrystallizationwithoutasecondsolvent.CoolthesolutionandcollectthecrystallineproductbyvacuumfiltrationusingaHirschfunnel.,如果有必要,可采用相同的方法将产品再次结晶,并让产品在吸滤漏斗中保持(即抽滤)一段时间至干。称重产品。以茶叶为基准,计算重量百分比产率,并测定熔点。如有需要,该产品可下一个实验中所描述的升华法进一步纯化。,Crystallizetheproductthesamewayasecondtimeifnecessary,andallowtheproducttodrybyallowingittostandinthesuctionfunnelforawhile.Weightheproduct.Calculatetheweightypercentageyieldbasedonteaanddeterminethemeltingpoint.Ifdesired,t
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