高中化学有机实验总结

1 / 67 高中化学有机实验总结 烃 1. 2016 有机化学基础实验 甲烷的氯代 实验：取一个 100mL 的大量筒，用排 水 的方法先后收集20mLCH4 和 80mLCl2，放在光亮的地方，等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约 3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成 HCl，增加了饱和食盐水】 解释： 生成卤代烃 2. 石油的分馏 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分 2 / 67 馏的分离方法。 分馏实验所需的主要仪器：铁架台 (铁圈、铁夹 )、石棉网、 蒸馏烧瓶 、 带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上 口出 用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 3 / 67 乙烯的实验室制法： 反应原料：乙醇、浓硫酸 反应原理： CH3CH2 OH 副反应： 2CH3CH2OH C2H5OH + 6H2SO4CH2 CH2 + H2O C H3CH2OCH2CH3 + H2O 6SO2+ 2CO2+ 9H2O 现象：乙烯使 KMnO4 酸性溶液褪色 浓硫酸：催化剂和脱水剂 碎瓷片，以防液体受热时爆沸 ;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于 170 左右。 温度计要选用量程在 200 300 之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 4 / 67 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管 先拿出来 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能，会爆炸 点燃乙烯前要 _验纯 _。 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催 化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成 CO2、 CO、 C等 (因此 试管中液体变黑 )，而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有_SO2_、 _。 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用 5 / 67 过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法： 反应方程式： CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 发生装置：固液不加热 得到平稳的乙炔气流： 常用饱和氯化钠溶液代替水 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。 (来自 : 海 达范文网 :高中化学有机实验总结 ) 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、 PH3、 AsH3 等特殊臭味的气体，可用 CuSO4 溶液或 NaOH溶液除去杂质气体 反应装置不能用启 普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？ 反应放出的大量热，易损坏启普发生器。 反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量 CaC2 进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 乙炔使溴水或 KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯 ,是快还6 / 67 是慢 ,为何 ? 乙炔慢 ,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大 ,断键难 . 5、苯的溴代 方程式： 原料：溴应是 _液溴 _用液溴， (不能用溴水；不用加热 )加入铁粉起催化作用，但 实际上起催化 作用的是 FeBr3 。 现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。 锥形瓶中产生白雾。 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝。 7 / 67 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为 _HBr气体易溶于水，防止倒吸 _。 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这 是因为溴苯溶有 _溴 _的缘故。除去溴苯中的溴可加入 _NaOH溶液 _，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯 实验说明： 的挥发性 )】 在 50-60 下发生反应，直至反应结束。 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5 NaOH溶液洗涤 ，最后再用蒸馏水洗涤。 8 / 67 将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 【注意事项】 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60C，再加入苯 (苯的挥发性 ) 步骤 中，为了使反应在 50-60 下进行，常用的方法是 _水浴 _。 步骤 中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 _分液漏斗 _。 步骤 中粗产品用 5 NaOH 溶液洗涤的目的是 _除去混合酸_。 纯硝基苯是无色，密度比水 _大 _(填 “ 小 ” 或 “ 大 ”) ，具有_苦杏仁味 _气味的油状液体。 需要空气冷却 使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60 以下 ,这是为9 / 67 何： 防止浓 NHO3 分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥 发 温度过高有副反应发生 (生成苯磺酸和间二硝基苯 ) 温度计水银球插入水中 浓 H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂 烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 反应原料：溴乙烷、 NaOH溶液 反应原理： CH3CH2Br + H2 O 化学方程式： CH3CH2 Br + H OH CH3CH2OH + HBr CH3 CH2 OH + HBr 10 / 67 注意：溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； 几点说明： 溴乙烷在水中不能电离出 Br，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与 NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br，但直接去上层清液加 AgNO3溶液主要产生的是 Ag2O黑色沉淀，无法验证 Br的产生。 - 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加 AgNO3 溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br产生。 2、乙醇与钠的反应 -工业上常用 NaOH 和乙醇反应，生产时除去水以利于CH3CH2ONa 生成 实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有 “ 噗 ” 的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。 11 / 67 3、 乙醇的催化氧化 把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO 迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质，反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜 ;取反应后的液体与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液 共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有 2个： 乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢 ; 反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。 乙醛的银镜反应 反应原料： 2%AgNO3 溶液、 2%稀氨水、乙醛稀溶液 12 / 67 反应原理： CH3CHO +2Ag2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O 反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管 银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。 注意事项： 配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。 实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。 必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热，水浴温度不宜过高。 如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。 13 / 67 实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。 成败关键： 1试管要洁净 2温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性。 5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以 2为宜。 能发生银镜的物质： 1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基 2氧化 反应原料： 10%NaOH 溶液、 2%CuSO4 溶液、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO + 2Cu2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O 反应装置：试管、酒精灯、滴管 注意事项： 本实验必须在碱性条件下才能成功。 Cu 配制时 CuSO4 溶液的质量分数不宜过大，且 NaOH 溶液应过量。若 CuSO4 溶液过量或配制的 Cu2 悬浊液必须现配现用， 14 / 67 。 2 的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀 新制 Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSO 醛 。试剂相对用量 NaOH 过量 碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 (中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的 溶解度 ) 反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出， 15 / 67 提高产率 试管：向上倾斜 45 ，增大受热面积 导管：较长，起到导气、冷凝作用 浓 HCl、沸水浴 注意：此处与新制 Cu(OH)2反应条件为直接加热。 2、蔗糖水解及水解产物的检验 实验：这两支洁净的试管里各加入 20的蔗糖溶液 1mL， 并在其中一支试管里加入 3 滴稀硫酸。把两支试管都放在水浴中加热 5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入 NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入 2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热 3min5min，观察现象。 现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基 ，不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产 物具有 还原性 性。 16 / 67 稀硫酸的作用 催化剂 关键操作 用 NaOH 中和过量的 H3. 淀粉的水解及水解进程判断 实验进程验证： 如何检验淀粉的存在？碘水 如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀 如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀 氨基酸与蛋白质 1、氨基酸的检验 茚三酮 中加入氨基酸，水浴加热，呈 蓝 色 2、蛋白质的盐析与变性 盐析是 物理 变化，盐析不影响蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是 钾钠铵盐的饱和溶液 。 17 / 67 变性是 化学 变化，变性是一个 不可逆 的过程，变性后的蛋白质 不能 在水中重新溶解，同时也失去 活性 。 蛋白质的颜色反应 浓硝酸：条件 微热 ，颜色 黄色 双缩脲试剂：试剂的制备 同新制 Cu(OH)溶液 ，颜色 紫玫瑰色 蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结 构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强 碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热 (高温 )、紫外线及 X射 线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌 等。 结果：失去生理活性 18 / 67 颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分 蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。 蛋白质黄色反应 某些蛋白 质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。 一、复习要点 1反应原理； 2反应装置特点及仪器的作用； 3有关试剂及作用； 4反应条件； 5实验现象的观察分析与记录； 6操作注意事项； 7安全与可能事故 的模拟处理； 8其他 二、主要有机制备实验 1乙烯、乙炔的制取 2溴苯的实验室制法 19 / 67 反应原料：苯、液溴、铁粉 反应原理： ? +Br2? Fe +HBr 制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管 注意事项： a反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。 b反应过程中铁粉起催化剂作用。 c苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用， 使反应充分进行。 20 / 67 d长玻璃导管口应接近锥形瓶液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了 HBr，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀 NaOH溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3硝基苯的实验室制法 反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 NO2 反应原理： +HO-NO2?浓硫酸 21 / 67 ?+H2O 制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 注意事项： a反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓HNO3 注入容器中，再慢慢注入浓 H2SO4，同时不断搅拌和冷却。 c混合酸必须冷却至 5060 以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不断振荡是因为反应放热。若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应的发生。 d为了使反应在 5060 下进行，通常将反应器放在 5060的水 浴中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温。 22 / 67 e将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有 NO2 而呈淡黄色，将所得的粗硝基苯用稀 NaOH 溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色，有苦 杏仁味，比水重的油状液体。 f硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用酒精清洗。 4乙酸乙酯的制备 实验原理： CH3COOH+CH3CH2OH 实验装置 浓硫酸 ? CH3COOCH2CH3+H2O 反应特点 23 / 67 通常反应速率较小。 反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。 反应的条件及其意义 a加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡 向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 b以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 c以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 实验需注意的问题 a加入试剂的顺序为 C2H5OH?浓硫酸 ?CH3COOHo b用盛Na2CO3 饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的 CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯 的溶解度，有利于酯的分离。 c导管不能插入到Na2CO3 溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 24 / 67 d加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。 e装置中的长导管起导气兼冷凝作用。 f充分振荡试管、然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙 酸乙酯。 点拨： 苯的硝化反应， 实验室制乙烯， 实验室制乙酸乙酯。实验中浓 H2SO4所起的 作用不完全相同，实验 和 中浓 H2SO4 均起催化剂和吸水剂作用，实验 中浓 H2SO4作催化剂和脱水剂。 能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外，还有无机含氧酸，如 ? ?C2H5ONO2+H2O C2H5OH+HO NO2? 硝酸乙酯 ? 25 / 67 ?C2H5Br+H2O 无氧酸则不行，如C2H5OH+HBr? 5石油的分馏实验 (图所示 ) 反应原料：原油 反应原理：利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的馏分 反应装置：酒精灯、圆底烧瓶、温度计、冷凝器、锥形瓶等 注意事项： a实验前应认真检查装置的气密性。 b温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，以测定生成物的沸点。 c冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，上口出水。 d为防止液体暴沸，在反应混合液中需加入少许碎瓷片。 e实验过程中收集沸点 60 150的馏分是汽油，沸点为 150 300 的馏分是柴油。 三、官能团的特征反应 1遇溴水或溴的 CCl4溶液褪色： CC 、 CC 、 -CHO 或酚； 2遇 KMnO4 酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、26 / 67 酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等 3遇 FeCl3溶液显紫色 , 遇浓溴水产生白色浑浊：酚； 4遇石蕊试液显红色：羧酸； 5与 Na反应产生 H2：含羟基化合物； 6与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应产生 CO2：羧酸； 7与 Na2CO3溶液反应但无 CO2气体 放出：酚； 8与 NaOH 溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； 9发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热产生红色沉淀：含有 -CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸 盐、葡萄糖、麦芽糖 )； 10常温下能溶解 Cu(OH)2：羧酸； 11能氧化成羧酸的醇：含 “CH2OH” 的结构； 12能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； 13既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 14卤代烃的水解，条件： NaOH, 水，取代； NaOH, 醇溶27 / 67 液，消去。 15 蛋白质与浓 HNO3反应后显黄色。 四、有机物的分离，提纯 1甲烷气体中有乙烯或乙炔 2己烷中有己烯 3醋酸钠固体中有萘 4苯有甲苯 5苯中有苯酚 6乙醇中有水 7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸 8溴苯中有溴 9硝基苯中有硝酸或 NO2 10硝基苯中有苯磺酸 11蛋白质溶液中有少量食盐 12硬脂酸钠溶液中有甘油 13蛋白质中有淀粉 14.己烷中有乙醇 15乙醇中有乙酸 16乙酸乙酯中有水 17苯酚中有苯甲酸 18肥皂中有甘油 19淀粉中有 NaCl 五、常见有机物的鉴别 1甲烷、乙烯与乙炔的鉴别 (燃烧 ) 2烷烃与烯烃的鉴别 3烷烃与苯的同系物的鉴别 4卤代烃中卤素元素的鉴别 5醇与羧酸的鉴别 6羧酸与酯的鉴别 乙酸与乙 酸乙酯的鉴别 28 / 67 乙酸与甲酸甲酯的鉴别 甲酸与乙酸的鉴别 甲酸与甲醛的鉴别 7醛与酮的鉴别 8酚与芳香醇的鉴别 9淀粉与纤维素的鉴别 10蛋白质的鉴别，与浓 HNO3 反应后显黄色。 11甘油与乙醛鉴别 有机化学基础实验 烃 1. 甲烷的氯代 实验：取一个 100mL 的大量筒，用排 水 的方法先后收集20mLCH4 和 80mLCl2，放在光亮的地方，等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约 3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成 HCl，增加了饱和食盐水】 29 / 67 解释： 生成卤代烃 2. 石油的分馏 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进 行分离时 ，常用蒸馏或分馏的分离方法。 分馏实验所需的主要仪器：铁架台 (铁圈、铁夹 )、 石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、 牛角管、 锥形瓶 。 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出 30 / 67 用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验 现象：乙烯使 KMnO4 酸性溶液褪色 乙烯 使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯的实验室制法： 反应原料：乙醇、浓硫酸 反应原理： CH3CH2 OH 副反应： 2CH3CH2OH C2H5OH + 6H2SO4CH2 CH2 + H2O CH3CH2OCH2CH3 + H2O 6SO2+ 2CO2+ 9H2O 浓硫酸：催化剂和脱水剂 31 / 67 碎瓷片，以防液体受热时爆沸 ;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于 170 左右。 温度计要选用量程在 200 300 之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测 量的是反应物的温度。 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不 被倒吸就要把水中的导管先拿出来 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能，会爆炸 点燃乙烯前要 _验纯 _。 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生 32 / 67 成 CO2、 CO、 C 等 (因此试管中液体变黑 )，而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有 _SO_、。 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而 影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法： 反应方程式： CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 发生装置：固液不加热 得到平稳的乙炔气流： 常用饱和氯化钠溶液代替水 分液漏斗 控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、 PH3、 AsH3 等特殊臭味的气体，可用 CuSO4 溶液或 NaOH溶液除去杂质气体 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和33 / 67 分液漏斗。为什么？ 反应放出的大量热，易损坏启普发生器。 反应后生成的石灰乳 是糊状，可夹带少量 CaC2 进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 乙炔使溴水或 KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯 ,是快还是慢 ,为何 ? 乙炔慢 ,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大 ,断键难 . 5、苯的溴代 方程式： 原料：溴应是 _液溴 _用液溴， (不能用溴水；不用加热 )加入铁粉起催化作用，但 实际上起催化作用的是 FeBr3 。 现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色 34 / 67 油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝。 导 管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为 _HBr气体易溶于水，防止倒吸 _。 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底 部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有 _溴 _的缘故。除去溴苯中的溴可加入 _NaOH溶液 _，振荡，再用分液漏斗分离。分液后 再蒸馏便可得到纯净溴苯 导管口附近出现的白雾，是 _是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴 _。 探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证卤代烃中的卤素 35 / 67 取少量卤代烃置 于试管中，加入 NaOH 溶液； 加热试管内混合物至沸腾； 冷却，加入稀硝酸酸化； 加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。 实验说明： 加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率， 因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 加入硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 6 在 50-60 下发生反应，直至反应结束。 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5 NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 36 / 67 将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 【注意事项】 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60C，再加 入苯 (苯的挥发性 ) 步骤 中，为了使反应在 50-60 下进行，常用的方法是 _水浴 _。 步骤 中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 _分液漏斗 _。 步骤 中粗产品用 5 NaOH 溶液洗涤的目的是 _除去混合酸_。 纯硝基苯是无色，密度比水 _大 _(填 “ 小 ” 或 “ 大 ”) ，具有_苦杏仁味 _气味的油状液体。 需要空气冷却 37 / 67 使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60 以下 ,这是为何： 防止浓 NHO3 分解 防止混合放 出的热使苯和浓 HNO3 挥发 温度过高有副反应发生 (生成苯磺酸和间二硝基苯 ) 温度计水银球插入水中 浓 H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂 烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 反应原料：溴乙烷、 NaOH溶液 反应原理： CH3CH2Br + H2O 化 学 方 程 式 ： CH3CH2 Br + H OH CH3CH2OH + HBr CH3 CH2 OH + HBr 注意：溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的38 / 67 比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； 几点说明： 溴乙烷在水中不能电离出 Br-，是非电解质，加 AgNO3 溶液不会有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与 NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是 Ag2O黑色沉 淀，无法验证 Br-的产生。 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的 NaOH，再加 AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br-产生。 32实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有 “ 噗 ” 的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。 3、 乙醇的催化氧化 把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO 迅速插入 盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管39 / 67 中生成有 刺激性 气味的物质，反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜 ;取反应后的液体 与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨 论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有 2个： 乙醇与铜丝接触面积太小，反应 太慢 ; 反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。 乙醛的银镜反应 反应原料： 2%AgNO3 溶液、 2%稀氨水、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO +2Ag2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O 反应装置：试管 、烧杯、酒精灯、滴管 40 / 67 银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。 注意事项： 配制银氨溶 液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。 实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。 必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热，水浴温度不宜过高。 如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松 的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。 实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。 成败关键： 1试管要洁净 2温水浴加热 3不能搅拌 4溶41 / 67 液呈碱性。 5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以 2为宜。 能发生银镜的物质： 1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基 2氧化 反应原料： 10%NaOH 溶液、 2%CuSO4 溶液、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO + 2Cu2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O 反应装置：试管、酒精灯、滴管 注意事项： 本实验必须在碱性条件下才能成功。 Cu2 悬浊液必须现配现用，配制时 CuSO4 溶液的质量分数不宜过大 ，且 NaOH 溶液应过量。若 CuSO4 溶液过量或配制的 Cu2 的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的 Cu2O沉淀 碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 (中和乙酸；吸收 乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度 ) 42 / 67 反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分 层，上层为无色透明的有果香气味的液体 为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸， 有利于产物的生成和蒸出，提高产率 试管：向上倾斜 45 ，增大受热面积 导管：较长，起到导气、冷凝作用 利用了乙酸乙酯易挥发的特性 高中化学有机化学实验总结 (必修二加选修五 ) 1、石油的分馏 43 / 67 两种或多种 相差较大且 的液体混合物，要进行分离时，常用这种分离方法。 分馏实验所需的主要仪器：铁架台 (铁圈、铁夹 )、石棉网、酒精灯、 、带温度计的单孔橡皮塞、 、牛角管、 。 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 。 温 度 计 的 位 置 ： 温 度 计 的 水 银 球 应 处于 。 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向为 。 2 气体通过盛有 CuSO4溶液的洗气瓶。 应选用分液漏斗，并用饱和食盐水代替水，来控制产生乙炔的速度。 5、苯与溴的反应 反应原理： 44 / 67 反应装置： 三颈瓶、分液漏斗、锥形瓶 尾气处理：吸收法 几点说明： 除去溴苯中的溴可加入 ，振荡，再用 分离。 判断是取代反应时，要先除去 Br2的干扰。 6、硝基苯的生成 反应原理： 注意事项： 实验中一定要严格控制温度，采取水浴加热。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生 NO2等。因此控制好温度是做好本实验的关键。 纯净的硝基苯为无色油状的液体，密度比水大，又苦杏仁味，因混有少量 NO2 而使制得的硝基苯呈淡黄色。可以用 洗涤除去。 硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用 擦洗，再用肥皂水洗净。 7、溴乙烷中溴元素的检验 45 / 67 几点说明： 溴乙烷在水中不能电离出 Br，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与 NaOH溶 液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br-，但直接去上层清液加 AgNO3溶液主要产生的是 Ag2O黑色沉淀，无法验证 Br-的产生。 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和过量的 NaOH，再加 AgNO3 溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br-产生。 8、溴乙烷的消去反应中乙烯的检验 9、无水乙醇与金属钠反应 注意事项：防止因气体受热膨胀，使得测得的体积偏大，应 后读数。读数时多功能瓶与量筒的液面 要 。 10、乙醇的催化氧化 注意事项： 46 / 67 该反应中 Cu为催化剂， CuO为中间物质。 该反应放热，放出的热量足以维持反应继续进行。 注意事项：若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忽然记起要加碎瓷片，应 。 15、银镜反应 实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗 试管，再用蒸馏水清洗，目的是 。 实验后可以用 来清洗试管内的银镜。 注：新制请氧化铜悬浊液中，氢氧化钠应 ！ 18、乙酸和乙醇的酯化反应 19、乙酸乙酯的水解 20、葡萄糖醛基的检验 47 / 67 葡萄糖与银氨溶液反应： 葡萄糖与新制氢氧化铜溶液反应： 注意：果糖也能发生还原反应。 21、蔗糖水解及水解产物的检验 蔗糖水解反应： 实验：这两支洁净的试管里各加入 20的蔗糖溶液 1mL，并在其中一支试管里加入 3 滴稀硫酸。把两支试管都放在水浴中加热 5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入 NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入 2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热 3min5min，观察现象。 现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 ，不显 性。蔗糖发生水解反应的产物是 ，具有 性。稀硫酸具有 作用。 容易遗忘的一步操作是 淀粉水解实验中检验淀粉是否存在用 22、蛋白质的盐析、变性与颜色反 应 48 / 67 蛋白质水溶液中加入饱和硫酸铵溶液或硫酸钠溶液会有 现象，这个过程叫 。再加入蒸馏水后，出现 现象。 蛋白质水溶液中加入醋酸铅溶液会有 现象，这个过程叫 。再加入蒸馏水后，出现 现象。 蛋白质水溶液中加入浓硝酸会有 现象，这个过程叫 。再加热，出现 现象，这个过程叫 。 23、酚醛树脂的制取 原理： 催化剂：浓盐酸 试管清洗： 浸泡 有机化学基础 -实验 1、乙烯的性质实验 现象：乙烯使 KMnO4 酸性溶液褪色 ,使溴 的四氯化碳溶液褪色 乙烯的实验室制法： 49 / 67 反应原料：乙醇、浓硫酸 反应原理： CH3CH2 OH 副反应： 2CH3CH2OH C2H5OH + 2H2SO4 C + 2H2SO4CH2 CH2 + H2O CH3CH2OCH2CH3 + H2O 2SO2+ 2C+ 5H2O 2SO2+ CO2 + 2H2O 收集方法：只能用排水法，因为其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法。 浓硫酸：催化剂和脱水剂 碎瓷片，以防液体受热时爆沸 ;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速50 / 67 上升到并稳定于 170 左右。 温度计要选用量程在 200 300 之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。 在制取乙烯 的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成 CO2、 CO、 C等 (因此 试管中液体变黑 )，而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有_SO2_、 _。尤其是 _具有还原性，也可以是 KMnO4酸性溶液或者溴水褪色，必须用过量氢氧化钠溶液除杂。但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。 使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 2、乙炔的实验室制法： 51 / 67 反应方程式： CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 发生装置：固液不加热 得到平稳的乙炔气流： 常用饱和氯化钠溶液代替水 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、 PH3、 AsH3 等特殊臭味的气体，可用 CuSO4 溶液或 NaOH溶液除去杂质气体 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？ 反应放出的大量热，易损坏启普发生器。 反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量 CaC2 进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 反应原料：溴乙烷、 NaOH溶液 52 / 67 反应原理： CH3CH2Br + H2 O 化学方程式： CH3CH2 Br + H OH CH3CH2OH + HBr CH3 CH2 OH + HBr 注意：溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； 几点说明： 溴乙烷在水中不能电离出 Br，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与 NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br，但直接取上层清液加 AgNO3 溶液产生 Ag2O 黑色沉淀，无法验证 Br的产生 - 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加 AgNO3 溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br产生。 - 53 / 67 1 3、 乙醇的催化氧化 把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO 迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质，反应中乙醇被 氧化 ， 铜丝的作用是 催化剂 。 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜 ;取反应后的液体与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液 共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有 2 个： 乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢 ; 反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成 干扰。 54 / 67 乙醛的银镜反应 反应原料： 2%AgNO3 溶液、 2%稀氨水、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO +2Ag2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O 反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管 银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀 恰好溶解为止。 注意事项： 配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。 实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。 必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热，水浴温度不宜55 / 67 过高。 如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时， 就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。 实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。 成败关键： 1试管要洁净 2温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性。 5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以 2为宜。 能发生银镜的物质： 1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基 2氧化 反应原料： 10%NaOH 溶液、 2%CuSO4 溶液、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO + 2Cu2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O 反应装置：试管、酒精灯、滴管 注意事项： 本实验必须在碱性条件下才能成功。 56 / 67 Cu 配制时 CuSO4 溶液的质 量分数不宜过大，且 NaOH 溶液应过量。若 CuSO4 溶液过量或配制的 Cu2悬浊液必须现配现用， 。 2 的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀 新制 Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSO 。试剂相对用量 反应条件：溶液应为 _碱 _性，应在 _水浴 _中加热 用途：这个反应可用来检验 _醛基 _；医院可用于 葡萄糖 的检验。 乙酸的酯化反应： 反应原料：乙醇、乙酸、浓 H2SO4、饱和 Na2CO3溶液 反应 原理 : 2 57 / 67 为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产